butyl 3,6-dioxocyclohexa-1,4-dienecarboxylate | 62830-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: butyl 3,6-dioxocyclohexa-1,4-dienecarboxylate
• 英文别名: butyl 3,6-dioxocyclohexa-1,4-diene-1-carboxylate；2-Carb-n-butoxy-1,4-benzochinon
• CAS: 62830-99-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: CSHTZSVIRPSIET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (环戊-2,4-二烯-1-亚基甲基)苯 、 butyl 3,6-dioxocyclohexa-1,4-dienecarboxylate 在 C₄₉H₇₆N₄O₄ 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  醌和富烯之间的催化不对称[2 + 2]环加成反应以及随后的立体选择性异构化为2,3-二氢苯并呋喃

  摘要：

  通过使用手性铜（II）络合物催化剂，首次实现了醌与富烯之间的催化对映选择性[2 + 2]环加成反应。该转化以良好的产率提供了一系列对映异构体富集的[6,4,5]-三环环丁烷衍生物，具有优异的区域选择性和立体选择性。此外，[2 + 2]加合物可以轻松有效地和立体选择性地转化为正式的[3 + 2]加合物。

  DOI：

  10.1039/c7cc03211k
• 作为产物：
  描述：

  n-butyl 2,5-dihydroxybenzoate 在 magnesium sulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到butyl 3,6-dioxocyclohexa-1,4-dienecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 2-萘酚的有机催化芳基化反应选择性合成轴向手性联芳二醇

  摘要：

  已经开发出第一个磷酸催化的 2-萘酚与醌衍生物的不对称直接芳基化反应，在温和的反应条件下以良好的收率和优异的对映选择性有效地获得了一类轴向手性联芳二醇。这种方法是一种高度收敛和官能团耐受性的途径，可以从简单、容易获得的起始材料中快速构建轴向手性化合物。该过程的出色立体控制源于将立体化学信息从手性磷酸有效转移到联芳二醇产品的轴手性中。初步结果表明，联芳二醇可以在不对称转化中充当有效的手性配体。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b10152

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Synthesis of Atropisomeric Aryl‐ <i>p</i> ‐Quinones: Platform Molecules for Diversity‐Oriented Synthesis of Biaryldiols
  作者：Ye‐Hui Chen、Heng‐Hui Li、Xiao Zhang、Shao‐Hua Xiang、Shaoyu Li、Bin Tan

  DOI：10.1002/anie.202004671

  日期：2020.7.6

  Presented here is a class of novel axially chiral aryl‐p ‐quinones as platform molecules for the preparation of non‐C 2 symmetric biaryldiols. Two sets of aryl‐p ‐quinone frameworks were synthesized with remarkable enantiocontrol by means of chiral phosphoric acid catalyzed enantioselective arylation of p ‐quinones by central‐to‐axial chirality conversion. These aryl‐p ‐quinones were then used to access

  这里介绍的是一类新型的轴向手性芳基对苯二酚，作为制备非C 2对称联芳基二醇的平台分子。两套芳基的p通过手性磷酸的装置具有显着的enantiocontrol合成-quinone框架催化对映选择性芳基化p通过中央到外轴手性转换-quinones。然后，这些芳基对苯醌被用于获得具有高度保留的对映体纯度的各种高度官能化的非C 2对称联芳基二醇。
• Chiral cobalt(<scp>ii</scp>) complex catalyzed Friedel–Crafts aromatization for the synthesis of axially chiral biaryldiols
  作者：Chaoran Xu、Haifeng Zheng、Bowen Hu、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c7cc05266a

  日期：——

  axially chiral biaryldiols via asymmetric Friedel–Crafts aromatization between p-quinones and 2-naphthols was developed. A chiral cobalt(II) complex of N,N′-dioxide enabled the process to generate axially chiral biaryldiols in up to 98% yield and 95% ee. A large range of substituents at different positions of p-quinones and 2-naphthols was tolerable. The configuration of the product and the chiral N,N′-dioxide-Co(ClO4)2

  通过对苯二酚和2-萘酚之间的不对称Friedel-Crafts芳构化，有效地合成了轴向手性联芳二醇。N，N'-二氧化物的手性钴（II）配合物使该方法能够以高达98％的收率和95％的ee生成轴向手性联芳基二醇。在对苯醌和2-萘酚的不同位置处的大范围的取代基是可容忍的。通过X射线晶体衍射分析确定了产物和手性N，N'-二氧化物-Co（ClO 4）2催化剂的构型，并提出了可能的催化模型。
• 催化不对称合成轴手性联芳基二酚的方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN105152934B

  公开（公告）日：2017-03-01

  本发明公开了催化不对称合成轴手性联芳基二酚的方法，在有机溶剂中，以手性磷酸为催化剂，式Ⅰ化合物和式Ⅱ化合物反应得到式Ⅲ化合物：其中，R1为烷氧基、酯基、卤素、烷基、羟基、芳基、醛基或酰胺；R2为烷氧基、氰基、酯基、烷基、芳基、卤素或H。本发明在温和的反应条件下，使用简单、容易制备的原料，以高产率合成得到轴手性联芳基二酚；本发明的合成方法具有很好的对映选择性，所得产物的ee值很高；本发明的合成方法能耐受多种官能团，2‑萘酚的取代基可以是吸电子取代基或者供电子取代基；本发明所用催化剂来源方便，没有重金属污染，有实现工业化的前景。
• Sc(OTf)₃-Catalyzed Formal [3 + 3] Cycloaddition Reaction of Diaziridines and Quinones for the Synthesis of Benzo[<i>e</i>][1,3,4]oxadiazines
  作者：Jose Cortes Vazquez、Jacqkis Davis、Vladimir N. Nesterov、Hong Wang、Weiwei Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00818

  日期：2021.4.16

  A formal [3 + 3] cyclization reaction of diaziridines and quinones has been developed offering 1,3,4-oxadiazinanes in generally high yields (up to 96%). The reaction was catalyzed by Sc(OTf)3 with a large substrate scope for both diaziridines and quinones. The synergistic activation of 1,3-dipolar diaziridines and the dipolar quinones was found to be essential to enable this reaction.

  已开发出正式的重氮丙啶和醌的[3 + 3]环化反应，可提供1,3,4-恶二嗪并通常以高收率（高达96％）提供。该反应由Sc（OTf）3催化，对于二氮丙啶和醌均具有较大的底物范围。发现1，3-偶极二氮丙啶和偶极醌的协同活化对于实现该反应是必不可少的。
• Atroposelective Construction of Arylindoles by Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Cross-Coupling of Indoles and Quinones
  作者：Dong-Liang Lu、Ye-Hui Chen、Shao-Hua Xiang、Peiyuan Yu、Bin Tan、Shaoyu Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02143

  日期：2019.8.2

  Structurally novel atropisomeric arylindole frameworks have been successfully constructed through chiral phosphoric acid-catalyzed asymmetric cross-coupling of indoles and quinone derivatives in a precise regioselective manner. This approach features high convergence and functional group tolerance to efficiently deliver diverse heteroaryl atropisomers with excellent enantiocontrol. The dominant formation

  通过手性磷酸催化的吲哚和醌衍生物的不对称交叉偶联，以精确的区域选择性方式成功构建了结构新颖的阻转异构体芳基吲哚骨架。该方法具有高度收敛性和官能团耐受性的特点，可以有效地提供具有出色对映体控制性能的各种杂芳基阻转异构体。轴向手性的主要形式而不是中心手性的形成，是对这种类型反应的主要未解决挑战，是通过对两个偶合伙伴的电子和空间效应的合理而准确的调节而克服的。初步研究表明，这种轴向手性芳基吲哚作为手性配体在不对称催化中的实用性。