(环戊-2,4-二烯-1-亚基甲基)苯 | 7338-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (环戊-2,4-二烯-1-亚基甲基)苯
• 英文名称: 6-phenylfulvene
• 英文别名: 6-Phenylfulven；cyclopenta-2,4-dien-1-ylidenemethylbenzene
• CAS: 7338-50-3
• 化学式: C₁₂H₁₀
• 分子量: 154.211
• InChiKey: IGSGWPUSCLPKER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33-34 °C
• 沸点：
  280.3±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (环戊-2,4-二烯-1-亚基甲基)苯 在 palladium on activated charcoal manganese(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 7-Benzyl-2,5-dimethyl-1,3,4,6-tetraphenyl-7H-cyclopenta<1,2-c:3,4-c'>dipyrrol
  参考文献：
  名称：

  Friedrichsen, Willy; Schroeer, Wolf-D., Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 3, p. 476 - 490

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯 在 gallium phosphide 作用下， 反应 10.0h， 生成 (环戊-2,4-二烯-1-亚基甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  Thermic conversion of benzene into 6-phenylfulvene with high yield mediated by GaP nanocrystalsElectronic supplementary information (ESI) available: MS and 13C NMR spectra of the as-prepared products. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b208076a/

  摘要：

  在GaP纳米晶体用于紧密反应系统的情况下，通过苯的高产热转化，成功获得了6-苯基富烯，这为应用纳米晶体来调解有机反应提供了可能性。

  DOI：

  10.1039/b208076a

文献信息

• Improving cytotoxic properties of ferrocenes by incorporation of saturated N-heterocycles
  作者：Tomáš Hodík、Martin Lamač、Lucie Červenková Šťastná、Petra Cuřínová、Jindřich Karban、Hana Skoupilová、Roman Hrstka、Ivana Císařová、Róbert Gyepes、Jiří Pinkas

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.06.005

  日期：2017.10

  selected ferrocene derivatives were determined by X-ray diffraction analysis. The ferrocene derivatives and the ruthenium complexes were tested in vitro for their cytotoxic properties against three cell lines derived from ovarian cancer (A2780, A2780cis, and SK-OV-3) and against non-tumour embryonic cell line HEK293 (human kidney cells). The most active ferrocene derivatives displayed cytotoxicity in submicromolar

  通式的二茂铁衍生物的家族的[Fe（η 5 -C 5 H ^ 4 CH 2（p -C 6 H ^ 4）CH 2（N-HET））2 ]轴承饱和六元和五元N-杂环（N-het）已准备好。所选择的配合物与酸（HCl，乙酸）的反应提供相应的盐酸盐或导致官能化的侧链N-杂环的脱保护。的[茹（η反应6 - p氯-cymene）2 } 2与相应的环戊二烯衍生物，得到的阳离子钌络合物的[Ru（η] 6- p -cymene）（η 5 -C 5 H ^ 4 CH 2（p -C 6 H ^ 4）CH 2（N-HET））]氯而ruthenocenes的[Ru（η 5 -C 5 H ^ 4 CH 2（p - C 6 H 4）CH 2（N-het））2形成副产物。通过元素分析，熔点，NMR和ESI-MS对制备的配合物（20个实施例）进行表征，并通过X射线衍射分析确定所选择的二茂铁衍生物的分子结构。二茂铁衍生物和钌配
• Reaction of dicyclopentadienylyttrium chloride with aldehydes and ketones. A novel cleavage reaction of CpY π-bond
  作者：Changtao Qian、Aineng Qiu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88478-6

  日期：1988.1

  Dicyclopentadienylytrrium chloride reacts with aldehydes and ketones at 80°C in DME, generating fulvenes in excellent yields, while at lower temperature affording, after hydrolysis, cyclopentadienyl substituted alcohols.

  二环戊二烯基氯化t在DME中于80°C与醛和酮反应，以优异的收率产生富烯，同时在较低的温度下水解后提供环戊二烯基取代的醇。
• Unusual fragmentation of fulvene endoperoxides with phenyliodosyl bis(trifluoroacetate) (PIFA)
  作者：Galip Özer、Nurullah Saraçoǧlu、Metin Balci

  DOI：10.1002/jhet.5570400319

  日期：2003.5

  Reaction of unsaturated fulvene endoperoxides with dimethyl 1,2,4,5-tetrazine-3,6-dicarboxylate gave saturated fulvene endoperoxides containing the 1,2-dihydropyridazine ring. Treatment of dihydropyridazine endoperoxides with water followed by phenyliodosyl bis(trifluoroacetate) oxidation provided acrylic acid derivatives and dimethyl pyridazine-3,6-dicarboxylate.

  不饱和富烯内过氧化物与1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸二甲酯的反应得到了含有1,2-二氢哒嗪环的饱和富烯内过氧化物。用水处理二氢哒嗪内过氧化物，然后氧化苯基碘基双（三氟乙酸酯），得到丙烯酸衍生物和3，6-二羧酸哒嗪二甲酯。
• Cp∗Li as a base: application to palladium-catalyzed cross-coupling reaction of aryl-X or alkenyl-X (X=I, Br, OTf, ONf) with terminal acetylenes
  作者：Minoru Uemura、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.095

  日期：2008.2

  The reaction of aryl-X or alkenyl-X (X=I, Br, OTf, ONf) with terminal acetylenes in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)2 provided the alkynylated products in good yields by using Cp∗Li (Cp∗=1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadienyl) as a base.

  在催化量的Pd（OAc）2存在下，芳基-X或烯基-X（X = I，Br，OTf，ONf）与末端乙炔的反应通过使用Cp ∗ Li（ Cp ＊＝ 1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯基）。
• Kinetics and Mechanism of Pyrrolidine Buffer-Catalyzed Fulvene Formation
  作者：Paul Sieverding、Johanna Osterbrink、Claire Besson、Paul Kögerler

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01660

  日期：2019.1.18

  Rapid synthesis of fulvenes is achieved using pyrrolidinium/pyrrolidine buffers in anhydrous acetonitrile. Time-dependent UV–vis absorption and NMR spectroscopy reveal that the rate and yield of fulvene formation depend strongly on both the presence of acid in the medium and the choice of solvent, and they are negatively affected by water. Kinetic data have been collected for various substrates, and

  使用无水乙腈中的吡咯烷鎓/吡咯烷缓冲液可实现富烯的快速合成。随时间变化的紫外可见吸收和NMR光谱分析表明，富勒烯形成的速率和产率在很大程度上取决于介质中酸的存在和溶剂的选择，并且它们受到水的负面影响。收集了各种底物的动力学数据，并展示了调整后的反应条件的综合优势。与文献方法相比，发现反应速率提高了。以前很难获得的α-不饱和富烯现在可以以高收率获得。