2-(2,6-difluoro-phenyl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-pyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxylic acid ethyl ester | 1443684-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(2,6-difluoro-phenyl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-pyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-(2,6-Difluoro-phenyl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-pyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-(2,6-difluorophenyl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxylate
• CAS: 1443684-78-3
• 化学式: C₂₂H₂₃BF₂N₂O₄
• 分子量: 428.243
• InChiKey: CGBRVXKALZKBHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoro-methanesulfonic acid 2-ethyl-5-pyridin-3-yl-2H-pyrazol-3-yl ester 、 2-(2,6-difluoro-phenyl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-pyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxylic acid ethyl ester 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以25%的产率得到2-(2,6-difluoro-phenyl)-5-(2-ethyl-5-pyridin-3-yl-2H-pyrazol-3-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  7-AZAINDOLE INHIBITORS OF CRAC

  摘要：

  公开了公式(I)的化合物： 用于治疗与IL-2抑制有关的自身免疫和炎症性疾病，通过调节钙释放激活钙(CRAC)通道。还公开了制造和使用这些化合物用于治疗与CRAC通道相关的疾病的方法。

  公开号：

  US20130158049A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-7-氮杂氧化吲哚 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 碳酸氢铵 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.42h， 生成 2-(2,6-difluoro-phenyl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-pyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  7-AZAINDOLE INHIBITORS OF CRAC

  摘要：

  公开了公式(I)的化合物： 用于治疗与IL-2抑制有关的自身免疫和炎症性疾病，通过调节钙释放激活钙(CRAC)通道。还公开了制造和使用这些化合物用于治疗与CRAC通道相关的疾病的方法。

  公开号：

  US20130158049A1

文献信息

• 7-AZAINDOLE INHIBITORS OF CRAC
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20130158049A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  Disclosed are compounds of Formula (I): useful for treatment of autoimmune and inflammatory diseases associated with IL-2 inhibition via modulation of calcium release-activated calcium (CRAC) channels. Also disclosed are methods of making and using the compounds for treatment of diseases associated with CRAC channels.

  公开了公式(I)的化合物： 用于治疗与IL-2抑制有关的自身免疫和炎症性疾病，通过调节钙释放激活钙(CRAC)通道。还公开了制造和使用这些化合物用于治疗与CRAC通道相关的疾病的方法。