5-ethylpentadecan-4-one | 89355-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-ethylpentadecan-4-one
• 英文别名: 5-Ethylpentadecan-4-one
• CAS: 89355-16-8
• 化学式: C₁₇H₃₄O
• 分子量: 254.456
• InChiKey: SOIOVGJDJHHKJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.6±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.829±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N'-(1-propylbutylidene)-N,N-diethyl-1,2-ethanediamine 、 1-氟癸 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 38.0h， 以97%的产率得到5-ethylpentadecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  酮通过高度亲核的镁酰胺与烷基氯化物和氟化物进行区域选择性α-烷基化

  摘要：

  衍生自N -2-（N '，N'-二甲基氨基）乙基亚胺的镁酰胺与伯和仲烷基氯化物和氟化物反应，生成亚烷基化的酮，亚胺部分水解后，收率高至优异。衍生自不对称酮的高度亲核性镁烯酰胺的反应是区域选择性地发生的。另外，CC键的形成是立体定向的：亲电碳中心的立体化学发生了实质性的反转（Walden反转），证明了其在生产旋光化合物方面的潜在用途。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.087

文献信息

• Alkylation of Magnesium Enamide with Alkyl Chlorides and Fluorides
  作者：Takuji Hatakeyama、Shingo Ito、Masaharu Nakamura、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ja055306q

  日期：2005.10.1

  N-2-(N',N'-diethylamino)ethyl imine reacts with a primary and secondary alkyl chloride or a primary alkyl fluoride to give an alpha-alkylated ketone in good to excellent yield after hydrolysis. The reaction takes place with a high level of inversion of stereochemistry at the electrophilic carbon center and will be useful for production of optically active compounds.

  衍生自 N-2-(N',N'-二乙氨基) 乙基亚胺的镁烯酰胺与伯和仲烷基氯或伯烷基氟反应，水解后以良好至极好的收率得到 α-烷基化酮。该反应在亲电碳中心发生高度立体化学反转，可用于生产光学活性化合物。
• Regioselective α-alkylation of ketones with alkyl chlorides and fluorides via highly nucleophilic magnesium enamides
  作者：Takuji Hatakeyama、Shingo Ito、Hiroaki Yamane、Masaharu Nakamura、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.087

  日期：2007.8

  A magnesium enamide derived from N-2-(N′,N′-dimethylamino)ethyl imine reacts with primary and secondary alkyl chlorides and fluorides to give an α-alkylated ketone in good to excellent yields upon hydrolysis of the imine moiety. Reactions of the highly nucleophilic magnesium enamide derived from an unsymmetrical ketone take place regioselectively. In addition, the C–C bond formation is stereospecific:

  衍生自N -2-（N '，N'-二甲基氨基）乙基亚胺的镁酰胺与伯和仲烷基氯化物和氟化物反应，生成亚烷基化的酮，亚胺部分水解后，收率高至优异。衍生自不对称酮的高度亲核性镁烯酰胺的反应是区域选择性地发生的。另外，CC键的形成是立体定向的：亲电碳中心的立体化学发生了实质性的反转（Walden反转），证明了其在生产旋光化合物方面的潜在用途。