5-tert.-Butyl-1,3-cyclohexandion | 35376-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-tert.-Butyl-1,3-cyclohexandion
• 英文别名: 5-(1,1-Dimethylethyl)-3-hydroxy-2-cyclohexen-1-one；5-tert-butyl-3-hydroxycyclohex-2-en-1-one
• CAS: 35376-45-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: BBKGWGPJPKDIJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tert.-Butyl-1,3-cyclohexandion 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 5-(1,1-二甲基乙基)-环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  硼烷反应-IX：环己-2-烯酮，环己-2-烯醇，环己烯1,2和1,3-二酮加氢硼化的立体化学

  摘要：

  已经研究了许多取代的α，β-不饱和环己烯酮和环己烯醇的硼氢化。酮和伪赤道醇以适度收率产生了二赤道反式-1,2-二醇，并伴有少量的1,3-二醇。已经确定了中间烯丙基硼酸酯的指导作用和环取代基对该反应的空间影响。1,3-环己二酮的氢硼化已显示出主要通过加成消除过程进行，从而生成二季基反式-1,2-环己二醇，从而将1,3-二氧代环己烷转化为1,2-二氧代环己烷，1,2-环己二酮在硼氢化处理中主要给予顺式-1,2-环己二醇。提出了1,2和1,3-环己二酮氢硼化的机理，两者都在一定程度上涉及氢在氢硼酸或硼烷中的异常分子内置换并保留了构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)80161-3
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-环己基-1-酮 、 丙二酸二乙酯 生成 5-tert.-Butyl-1,3-cyclohexandion
  参考文献：
  名称：

  硼烷反应-IX：环己-2-烯酮，环己-2-烯醇，环己烯1,2和1,3-二酮加氢硼化的立体化学

  摘要：

  已经研究了许多取代的α，β-不饱和环己烯酮和环己烯醇的硼氢化。酮和伪赤道醇以适度收率产生了二赤道反式-1,2-二醇，并伴有少量的1,3-二醇。已经确定了中间烯丙基硼酸酯的指导作用和环取代基对该反应的空间影响。1,3-环己二酮的氢硼化已显示出主要通过加成消除过程进行，从而生成二季基反式-1,2-环己二醇，从而将1,3-二氧代环己烷转化为1,2-二氧代环己烷，1,2-环己二酮在硼氢化处理中主要给予顺式-1,2-环己二醇。提出了1,2和1,3-环己二酮氢硼化的机理，两者都在一定程度上涉及氢在氢硼酸或硼烷中的异常分子内置换并保留了构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)80161-3

文献信息

• Borane reactions—IX
  作者：E. Dunkelblum、R. Levene、J. Klein

  DOI：10.1016/0040-4020(72)80161-3

  日期：1972.1

  alcohols yielded the diequatorial trans-1,2-diols in fair yields, accompanied by minor amounts of 1,3-diols. The directive effect of the intermediate allylic borate and the steric influence of ring substituents on this reaction has been established. The hydroboration of 1,3-cyclohexandiones has been shown to proceed mainly by an addition elimination process yielding diequatorial trans-1,2-cyclohexandiols

  已经研究了许多取代的α，β-不饱和环己烯酮和环己烯醇的硼氢化。酮和伪赤道醇以适度收率产生了二赤道反式-1,2-二醇，并伴有少量的1,3-二醇。已经确定了中间烯丙基硼酸酯的指导作用和环取代基对该反应的空间影响。1,3-环己二酮的氢硼化已显示出主要通过加成消除过程进行，从而生成二季基反式-1,2-环己二醇，从而将1,3-二氧代环己烷转化为1,2-二氧代环己烷，1,2-环己二酮在硼氢化处理中主要给予顺式-1,2-环己二醇。提出了1,2和1,3-环己二酮氢硼化的机理，两者都在一定程度上涉及氢在氢硼酸或硼烷中的异常分子内置换并保留了构型。