tert-butyl N-[(2S)-1-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-[(3S)-1-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-2-oxopyrrolidin-3-yl]-1-oxopropan-2-yl]carbamate | 261615-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S)-1-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-[(3S)-1-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-2-oxopyrrolidin-3-yl]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 261615-09-2
• 化学式: C₂₈H₃₃N₃O₆S
• 分子量: 539.653
• InChiKey: JJFBHHUDSDBXBI-UWJYYQICSA-N

物化性质

• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-1-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-[(3S)-1-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-2-oxopyrrolidin-3-yl]-1-oxopropan-2-yl]carbamate 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 ((S)-1-{(S)-1-[(S)-2-Benzothiazol-2-yl-2-oxo-1-((S)-2-oxo-pyrrolidin-3-ylmethyl)-ethylcarbamoyl]-2-phenyl-ethylcarbamoyl}-3-methyl-butyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Structure-based design of ketone-containing, tripeptidyl human rhinovirus 3C protease inhibitors

  摘要：

  Tripeptide-derived molecules incorporating C-terminal ketone electrophiles were evaluated as reversible inhibitors of the cysteine-containing human rhinovirus 3C protease (3CP). An optimized example of such compounds displayed potent 3CP inhibition activity (K-i = 0.0045 mu M) and in vitro antiviral properties (EC50 = 0.34 mu M) when tested against HRV serotype-14. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00587-9
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-1-[(3S)-1-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-2-oxopyrrolidin-3-yl]-3-oxopropan-2-yl]carbamate 在 N-甲基吗啉 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl N-[(2S)-1-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-[(3S)-1-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-2-oxopyrrolidin-3-yl]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Structure-based design of ketone-containing, tripeptidyl human rhinovirus 3C protease inhibitors

  摘要：

  Tripeptide-derived molecules incorporating C-terminal ketone electrophiles were evaluated as reversible inhibitors of the cysteine-containing human rhinovirus 3C protease (3CP). An optimized example of such compounds displayed potent 3CP inhibition activity (K-i = 0.0045 mu M) and in vitro antiviral properties (EC50 = 0.34 mu M) when tested against HRV serotype-14. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00587-9

文献信息

• Structure-based design of ketone-containing, tripeptidyl human rhinovirus 3C protease inhibitors
  作者：Peter S. Dragovich、Ru Zhou、Stephen E. Webber、Thomas J. Prins、Annette K. Kwok、Koji Okano、Shella A. Fuhrman、Leora S. Zalman、Fausto C. Maldonado、Edward L. Brown、James W. Meador、Amy K. Patick、Clifford E. Ford、Mary A. Brothers、Susan L. Binford、David A. Matthews、Rose Ann Ferre、Stephen T. Worland

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00587-9

  日期：2000.1

  Tripeptide-derived molecules incorporating C-terminal ketone electrophiles were evaluated as reversible inhibitors of the cysteine-containing human rhinovirus 3C protease (3CP). An optimized example of such compounds displayed potent 3CP inhibition activity (K-i = 0.0045 mu M) and in vitro antiviral properties (EC50 = 0.34 mu M) when tested against HRV serotype-14. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.