tert-butyl N-[(2S)-1-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-[(3S)-1-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-2-oxopyrrolidin-3-yl]-1-oxopropan-2-yl]carbamate | 261615-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S)-1-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-[(3S)-1-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-2-oxopyrrolidin-3-yl]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 261615-09-2
• 化学式: C₂₈H₃₃N₃O₆S
• 分子量: 539.653
• InChiKey: JJFBHHUDSDBXBI-UWJYYQICSA-N

物化性质

• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-1-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-[(3S)-1-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-2-oxopyrrolidin-3-yl]-1-oxopropan-2-yl]carbamate 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 ((S)-1-{(S)-1-[(S)-2-Benzothiazol-2-yl-2-oxo-1-((S)-2-oxo-pyrrolidin-3-ylmethyl)-ethylcarbamoyl]-2-phenyl-ethylcarbamoyl}-3-methyl-butyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Structure-based design of ketone-containing, tripeptidyl human rhinovirus 3C protease inhibitors

  摘要：

  Tripeptide-derived molecules incorporating C-terminal ketone electrophiles were evaluated as reversible inhibitors of the cysteine-containing human rhinovirus 3C protease (3CP). An optimized example of such compounds displayed potent 3CP inhibition activity (K-i = 0.0045 mu M) and in vitro antiviral properties (EC50 = 0.34 mu M) when tested against HRV serotype-14. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00587-9
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-1-[(3S)-1-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-2-oxopyrrolidin-3-yl]-3-oxopropan-2-yl]carbamate 在 N-甲基吗啉 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl N-[(2S)-1-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-[(3S)-1-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-2-oxopyrrolidin-3-yl]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Structure-based design of ketone-containing, tripeptidyl human rhinovirus 3C protease inhibitors

  摘要：

  Tripeptide-derived molecules incorporating C-terminal ketone electrophiles were evaluated as reversible inhibitors of the cysteine-containing human rhinovirus 3C protease (3CP). An optimized example of such compounds displayed potent 3CP inhibition activity (K-i = 0.0045 mu M) and in vitro antiviral properties (EC50 = 0.34 mu M) when tested against HRV serotype-14. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00587-9