2-甲基-2-丙基3-(2-氯苯基)-3-氧代丙酸酯 | 263239-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基3-(2-氯苯基)-3-氧代丙酸酯
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl 2-chloro-β-oxobenzenepropionate
• 英文别名: tert-butyl 3-(2-chlorophenyl)-3-oxopropanoate；1,1-dimethylethyl 2-chlorobenzoylacetate
• CAS: 263239-24-3
• 化学式: C₁₃H₁₅ClO₃
• 分子量: 254.713
• InChiKey: YNKBEIHGXRCYFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基3-(2-氯苯基)-3-氧代丙酸酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到3-(2-氯苯基)-3-氧代丙酸
  参考文献：
  名称：

  烯胺酰胺作为新型口服活性GABAA受体调节剂。

  摘要：

  已开发出一系列烯胺酯和酰胺作为γ-氨基丁酸A（GABAA）受体的有效变构调节剂。这些化合物与一个新的调节位点结合，该位点独立于苯并二氮杂（BZ），等排GABA和神经活性类固醇结合位点。结构-活性关系（SAR）研究基于[35S] TBPS结合抑制作用，合成了具有7 nM体外效价的c-Bu酰胺16h。通过电生理测量在表达α1β2γ2LGABAA受体的卵母细胞中证实了烯胺酮作为正变构调节剂的活性。i-Pr，s-Bu，c-Pr和c-Bu酰胺（16e-h）在具有深刻中枢神经系统抑制作用的小鼠中具有口服活性。i-Pr酰胺16e是小鼠亮暗范例中的一种口服活性抗焦虑药。

  DOI：

  10.1021/jm070083v
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-甲基-2-丙基3-(2-氯苯基)-3-氧代丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  烯胺酰胺作为新型口服活性GABAA受体调节剂。

  摘要：

  已开发出一系列烯胺酯和酰胺作为γ-氨基丁酸A（GABAA）受体的有效变构调节剂。这些化合物与一个新的调节位点结合，该位点独立于苯并二氮杂（BZ），等排GABA和神经活性类固醇结合位点。结构-活性关系（SAR）研究基于[35S] TBPS结合抑制作用，合成了具有7 nM体外效价的c-Bu酰胺16h。通过电生理测量在表达α1β2γ2LGABAA受体的卵母细胞中证实了烯胺酮作为正变构调节剂的活性。i-Pr，s-Bu，c-Pr和c-Bu酰胺（16e-h）在具有深刻中枢神经系统抑制作用的小鼠中具有口服活性。i-Pr酰胺16e是小鼠亮暗范例中的一种口服活性抗焦虑药。

  DOI：

  10.1021/jm070083v

文献信息

• Synthesis of Pyridines by Carbenoid-Mediated Ring Opening of 2<i>H</i>-Azirines
  作者：Nicole S. Y. Loy、Alok Singh、Xianxiu Xu、Cheol-Min Park

  DOI：10.1002/anie.201209301

  日期：2013.2.18

  a wide range of substituents on the resulting pyridine ring using mild reaction conditions (see scheme; esp=α,α,α′,α′‐tetramethyl‐1,3‐benzenedipropionic acid). The formation of the key intermediate is catalyst‐controlled, and subsequent cyclization and oxidation affords pyridines in excellent yields. The method has been used for the efficient synthesis of polyarylpyridines.

  漫游范围：使用温和的反应条件（参见方案； esp =α，α，α'，α'-四甲基-1,3-苯二丙酸），标题反应可耐受吡啶环上的大量取代基。关键中间体的形成受催化剂控制，随后的环化和氧化反应使吡啶具有优异的收率。该方法已用于有效合成聚芳基吡啶。
• Regioselective Synthesis of Indolopyrazines through a Sequential Rhodium-Catalyzed Formal [3+3] Cycloaddition and Aromatization Reaction of Diazoindolinimines with Azirines
  作者：Yonghyeon Baek、Chanyoung Maeng、Hyunseok Kim、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00115

  日期：2018.2.16

  A regioselective synthetic method for the preparation of indolopyrazines was demonstrated through a sequential Rh-catalyzed formal [3+3] cycloaddition and aromatization reaction of a wide range of diazoindolinimines with azirines. Because the previously reported synthetic methods afforded mixtures of indolopyrazines, the present method using unsymmetrical azirines has a strong advantage from a regioselectivity

  通过连续的Rh催化的正式[3 + 3]环加成反应以及各种重氮吲哚并咪唑与叠氮基的芳构化反应，证明了制备吲哚并吡嗪的区域选择性合成方法。因为先前报道的合成方法提供了吲哚并吡嗪的混合物，所以从区域选择性的角度来看，使用不对称叠氮基的本方法具有很强的优势。
• Substituted enaminones, their derivatives and uses thereof
  申请人：Hogenkamp Derk J.

  公开号：US20080064748A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  The invention relates to substituted enaminones of Formula I and their derivatives and the discovery that these compounds modulate the effect of γ-aminobutyric acid (GABA) on the GABA A receptor complex in a therapeutically relevant fashion and may be used to ameliorate CNS disorders amenable to modulation of the GABA A receptor complex.

  本发明涉及式I的取代烯氨酮及其衍生物，以及发现这些化合物以治疗相关的方式调节γ-氨基丁酸（GABA）对GABAA受体复合物的作用，并可用于改善可通过调节GABAA受体复合物来治疗的中枢神经系统疾病。
• [EN] SUBSTITUTED ENAMINONES, THEIR DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] ENAMINONES SUBSTITUES, LEURS DERIVES ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2005108347A3

  公开（公告）日：2006-07-06
• Steric effects in the enantioselective transfer hydrogenation of 2-aroylacetates
  作者：Kathelyne Everaere、Jean-François Carpentier、André Mortreux、Michel Bulliard

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00540-6

  日期：1999.12

  Benzoylacetate esters and aryl-substituted derivatives are efficiently reduced in 2-propanol using the readily available catalytic combination (1S,2R)-ephedrine/[RuCl2(eta(6)-p-cymene)](2) to give the corresponding alcohols in high yields and enantioselectivities (up to 94% ee). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.