2-甲基-2-丙基3-(2H-四唑-5-基)-1-哌啶羧酸酯 | 91419-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基3-(2H-四唑-5-基)-1-哌啶羧酸酯
• 中文别名: O,N-二乙酰基-1,2-二甲基-5-羟基氨基咪唑
• 英文名称: 5-<1-(tert-butoxycarbonyl)-3-piperidyl>-1H-tetrazole
• 英文别名: (tetrazolyl-5)-3 N-tert-butyloxycarbonyl piperidine；5-(1-t-Butyloxycarbonyl-3-piperidyl)-1H-tetrazole；tert-butyl 3-(1H-tetrazol-5-yl)piperidine-1-carboxylate；tert-butyl 3-(2H-tetrazol-5-yl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 91419-64-6
• 化学式: C₁₁H₁₉N₅O₂
• 分子量: 253.304
• InChiKey: IJGIPCAPKVENLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基3-(2H-四唑-5-基)-1-哌啶羧酸酯 以0.92 g (0.004 mol, 15%)的产率得到5-(3-piperidyl)-2-propargyl-2H-tetrazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-Triazole and tetrazole substituted piperidine or

  摘要：

  本发明涉及以下式的新化合物，其中虚线表示可选键：##STR1##其中“het”表示一个五元杂环，可能包括1或2个双键和1-4个从氮、氧或硫中选择的杂原子，但“het”不能表示1,2,4-或1,3,4-噁二唑；R.sup.1选择自氢、较低的烷基，可选地取代为苯基，苯基可能被卤素、较低的烷基或较低的烷氧基取代，或者是一个基团R.sup.6--CO--NH--CH.sub.2--或R.sup.6--O--CO--，其中R.sup.6是较低的烷基、支链或直链，或者是可选地取代为卤素、三氟甲基、较低的烷基、羟基、较低的烷氧基或较低的酰氧基的苯基；R.sup.2和R.sup.3相同或不同，各自代表氢、较低的烷基、环烷基（3-6个碳原子）、较低的烯基、较低的烷二烯基、较低的炔基，可选地取代为羟基、卤素或苯基，其中苯基可能被卤素、三氟甲基、较低的烷基、羟基或较低的烷氧基取代；R.sup.2和R.sup.3还可以分别选择三氟甲基或可选地取代为卤素、三氟甲基、较低的烷基、羟基、较低的烷氧基或较低的酰氧基的苯基，或者R.sup.2和R.sup.3可以分别是一个基团OR.sup.7或SR.sup.7，其中R.sup.7定义为R.sup.2或R.sup.3，如果“het”包括2个或更多个碳原子，则R.sup.4和R.sup.5相同或不同，各自定义为R.sup.2或R.sup.3，如果“het”只包括一个碳原子，则在杂环上只有一个取代基R.sup.4，R.sup.4定义为R.sup.2或R.sup.3，以及其单独的立体异构体和药学上可接受的酸盐。此外，本发明还涉及制备式I化合物的方法，新的中间体，含有相同化合物的药物组合物，以及通过给予式I化合物的非毒性有效量来治疗由乙酰胆碱（AcCh）或肌碱系统功能障碍引起的疾病的方法。

  公开号：

  US04866077A1
• 作为产物：
  描述：

  1-BOC-哌啶-3-羧酸 在 sodium azide 、 氨 、 氯甲酸乙酯 、 氯化铵 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.13h， 生成 2-甲基-2-丙基3-(2H-四唑-5-基)-1-哌啶羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Schlewer; Wermuth; Chambon, European Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 19, # 2, p. 181 - 186

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bioisosteres of Arecoline: 1,2,3,6-Tetrahydro-5-pyridyl-Substituted and 3-Piperidyl-Substituted Derivatives of Tetrazoles and 1,2,3-Triazoles. Synthesis and Muscarinic Activity
  作者：Ejner K. Moltzen、Henrik Pedersen、Klaus P. Boegesoe、Eddi Meier、Kristen Frederiksen、Connie Sanchez、Hanne Loeve Lemboel

  DOI：10.1021/jm00050a006

  日期：1994.11

  2-substituents in the 1,2,3-triazole ring exert muscarinic agonist activity. The same trend is seen in the corresponding tetrazole series, where only 2-substituted derivatives display muscarinic agonist activity. The methyl derivatives in both series are full agonists, whereas the derivatives with longer side chains are partial agonists. Introduction of methyl substituents in the 1,2,3,6-tetrahydropyridine

  合成了一系列槟榔碱生物异构体，其中酯基被1,2,3-三唑-4-基或四唑-5-基取代，并在体外评估了对毒蕈碱受体的亲和力和体内功效对于胆碱能的副作用。还研究了相应的哌啶衍生物。在1,2,3,6-四氢吡啶基-1,2,3-三唑系列中，只有在1,2,3-三唑环上具有2-取代基的衍生物才发挥毒蕈碱激动剂活性。在相应的四唑系列中看到了相同的趋势，其中仅2-取代的衍生物显示毒蕈碱激动剂活性。两个系列中的甲基衍生物都是完全激动剂，而具有较长侧链的衍生物是部分激动剂。在1,2,3中引入​​甲基取代基 6-四氢吡啶环通常会大大降低亲和力，但保留了某些活性的3-取代衍生物除外。在1,2,3-三唑和四唑系列中，在1,2,3,6-四氢吡啶环的碱性氮原子上没有取代基的衍生物均为非选择性全激动剂，而与甲基取代的衍生物相比，通常具有更高的M1选择性到M2。比甲基更大的取代基取消活性。通常，4-（3-哌啶基）-1,2,3-
• Heterocyclic compounds
  申请人：H. LUNDBECK A/S

  公开号：EP0296721B1

  公开（公告）日：1993-06-23
• US4866077A
  申请人：——

  公开号：US4866077A

  公开（公告）日：1989-09-12
• US4925858A
  申请人：——

  公开号：US4925858A

  公开（公告）日：1990-05-15
• USRE36374E
  申请人：——

  公开号：USRE36374E

  公开（公告）日：1999-11-02