Tert-butyl 3-(2-chlorophenyl)-3-hydroxypropanoate | 263239-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 3-(2-chlorophenyl)-3-hydroxypropanoate
• CAS: 263239-26-5
• 化学式: C₁₃H₁₇ClO₃
• 分子量: 256.729
• InChiKey: CHULKLYBJGRHPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 3-(2-chlorophenyl)-3-hydroxypropanoate 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-甲基-2-丙基3-(2-氯苯基)-3-氧代丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过类固醇介导的2H-Azirine开环合成吡啶

  摘要：

  漫游范围：使用温和的反应条件（参见方案； esp =α，α，α'，α'-四甲基-1,3-苯二丙酸），标题反应可耐受吡啶环上的大量取代基。关键中间体的形成受催化剂控制，随后的环化和氧化反应使吡啶具有优异的收率。该方法已用于有效合成聚芳基吡啶。

  DOI：

  10.1002/anie.201209301
• 作为产物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 、 2-氯苯甲醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Tert-butyl 3-(2-chlorophenyl)-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过类固醇介导的2H-Azirine开环合成吡啶

  摘要：

  漫游范围：使用温和的反应条件（参见方案； esp =α，α，α'，α'-四甲基-1,3-苯二丙酸），标题反应可耐受吡啶环上的大量取代基。关键中间体的形成受催化剂控制，随后的环化和氧化反应使吡啶具有优异的收率。该方法已用于有效合成聚芳基吡啶。

  DOI：

  10.1002/anie.201209301

文献信息

• (R)-(+)-N-Methylbenzoguanidine ((R)-NMBG) catalyzed acylative kinetic resolution of racemic 3-hydroxy-3-aryl-propanoates
  作者：Akira Yamada、Kenya Nakata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.014

  日期：2016.10

  cyclohexane carboxylic anhydride under mild reaction conditions. A tert-butyl ester moiety is necessary to achieve a high selectivity. The effects of the substituents on the aromatic rings of the substrates were systematically investigated, and diverse substrates participated in the reaction with good s-values (>20) irrespective of the type of substituents and their patterns, except for o-methoxy group

  （R）-（+）- N-甲基苯并胍（（R）-NMBG）充当有效的酰基转移催化剂，用于在温和的反应条件下使用环己烷羧酸酐进行消旋β-羟基酯的酰基动力学拆分。甲叔丁基酯部分是必要的，以实现高选择性。系统地研究了取代基对底物芳环的影响，除了取代基的类型和样式，除邻甲氧基外，各种底物均以良好的s值（> 20）参与了反应。
• Optically active alkyl 3-aryl-3-hydroxypropionates and a method for producing thereof
  申请人：CHISSO CORPORATION

  公开号：EP0451668A2

  公开（公告）日：1991-10-16

  The invention relates to optically active alkyl 3-aryl-3-hydroxypropionates represented by the general formula: wherein R¹, R², R³, R ⁴ and R⁵ are hydrogen, hydroxyl, alkoxy of 1-4 carbon atoms, benzyloxy, flurorine, chlorine or bromine and R⁶ is alkyl, and a method for producing the above compounds.

  本发明涉及由通式表示的光学活性 3-芳基-3-羟基丙酸烷基酯： 其中 R¹、R²、R³、R⁴ 和 R⁵ 是氢、羟基、1-4 个碳原子的烷氧基、苄氧基、氟、氯或溴，R⁶ 是烷基、 以及生产上述化合物的方法。
• Process for the production of optically active alkyl 3-aryl-3-hydroxypropionates
  申请人：CHISSO CORPORATION

  公开号：EP0451668B1

  公开（公告）日：1997-08-13
• US5202457A
  申请人：——

  公开号：US5202457A

  公开（公告）日：1993-04-13
• Synthesis of Pyridines by Carbenoid-Mediated Ring Opening of 2<i>H</i>-Azirines
  作者：Nicole S. Y. Loy、Alok Singh、Xianxiu Xu、Cheol-Min Park

  DOI：10.1002/anie.201209301

  日期：2013.2.18

  a wide range of substituents on the resulting pyridine ring using mild reaction conditions (see scheme; esp=α,α,α′,α′‐tetramethyl‐1,3‐benzenedipropionic acid). The formation of the key intermediate is catalyst‐controlled, and subsequent cyclization and oxidation affords pyridines in excellent yields. The method has been used for the efficient synthesis of polyarylpyridines.

  漫游范围：使用温和的反应条件（参见方案； esp =α，α，α'，α'-四甲基-1,3-苯二丙酸），标题反应可耐受吡啶环上的大量取代基。关键中间体的形成受催化剂控制，随后的环化和氧化反应使吡啶具有优异的收率。该方法已用于有效合成聚芳基吡啶。