N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]-6-(prop-2-enoylamino)hexanamide | 162784-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]-6-(prop-2-enoylamino)hexanamide
• CAS: 162784-80-7
• 化学式: C₂₁H₃₆N₂O₁₂
• 分子量: 508.523
• InChiKey: CNELYLOVBLURAV-ZWPKISDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  228
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基硫醇 、 N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]-6-(prop-2-enoylamino)hexanamide 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以26.6%的产率得到6-(3-tert-Butylsulfanyl-propionylamino)-hexanoic acid [(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-hydroxymethyl-5-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-amide
  参考文献：
  名称：

  通过端粒化一步合成乳糖基化簇

  摘要：

  在有硫醇作为自由基清除剂的情况下，将含有不同长度间隔臂的N-丙烯酸酯化的乳糖苷衍生物聚合，可在一个步骤中提供小的低聚簇（端粒）。选择叔丁硫醇和3-巯基丙酸甲酯作为链转移剂，用于进一步连接至L-赖氨酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80106-1
• 作为产物：
  描述：

  2,2',3,3',4',6,6'-七-O-乙酰基-alpha-D-乳糖基溴化物 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 sodium methylate 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium carbonate 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]-6-(prop-2-enoylamino)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  通过端粒化一步合成乳糖基化簇

  摘要：

  在有硫醇作为自由基清除剂的情况下，将含有不同长度间隔臂的N-丙烯酸酯化的乳糖苷衍生物聚合，可在一个步骤中提供小的低聚簇（端粒）。选择叔丁硫醇和3-巯基丙酸甲酯作为链转移剂，用于进一步连接至L-赖氨酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80106-1

文献信息

• Single step syntheses of lactosylated clusters by telomerizations
  作者：Sivasubramanian Aravind、William K.C. Park、Stephane Brochu、René Roy

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80106-1

  日期：1994.10

  N-Acryloylated lactoside derivatives containing spacer arms of different length were polymerized in the presence of thiols acting as radical scavengers to provide small oligomeric clusters (telomers) in a single step. t-Butyl mercaptan and methyl 3-mercaptopropionate chosen as chain transfer reagents, were used for further attachment to L-lysine methyl ester.

  在有硫醇作为自由基清除剂的情况下，将含有不同长度间隔臂的N-丙烯酸酯化的乳糖苷衍生物聚合，可在一个步骤中提供小的低聚簇（端粒）。选择叔丁硫醇和3-巯基丙酸甲酯作为链转移剂，用于进一步连接至L-赖氨酸甲酯。