(2S,3R,4S)-4-Methyl-5-oxo-3-phenylselanyl-2-tridecyl-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid (1R,2S)-2-phenyl-cyclohexyl ester | 262284-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2S,3R,4S)-4-Methyl-5-oxo-3-phenylselanyl-2-tridecyl-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid (1R,2S)-2-phenyl-cyclohexyl ester
• 英文别名: [(1R,2S)-2-phenylcyclohexyl] (2S,3R,4S)-4-methyl-5-oxo-3-phenylselanyl-2-tridecyloxolane-3-carboxylate
• CAS: 262284-21-9
• 化学式: C₃₇H₅₂O₄Se
• 分子量: 639.777
• InChiKey: HCVZBMPAQCCRPV-BQLZVECKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.71
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-4-Methyl-5-oxo-3-phenylselanyl-2-tridecyl-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid (1R,2S)-2-phenyl-cyclohexyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium ethanolate 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 (2S,3R,4R)-4-Methyl-5-oxo-2-tridecyl-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid (1R,2S)-2-phenyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-苯基硒酸富马酸酯衍生物的不对称羰基合成：（-）-二十碳四烯酸的短合成

  摘要：

  （-）-Roccellaric酸和各种取代的琥珀酸酯是通过2-苯基硒代富马酸酯衍生物的直接不对称羰基化反应，然后与合适的亲电试剂反应而获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02119-x
• 作为产物：
  描述：

  But-2-ynedioic acid bis-((1R,2S)-2-phenyl-cyclohexyl) ester 在 三丁基膦 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (2S,3R,4S)-4-Methyl-5-oxo-3-phenylselanyl-2-tridecyl-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid (1R,2S)-2-phenyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-苯基硒酸富马酸酯衍生物的不对称羰基合成：（-）-二十碳四烯酸的短合成

  摘要：

  （-）-Roccellaric酸和各种取代的琥珀酸酯是通过2-苯基硒代富马酸酯衍生物的直接不对称羰基化反应，然后与合适的亲电试剂反应而获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02119-x

文献信息

• Asymmetric carbolithiation of 2-phenylselenofumarate derivatives: a short synthesis of (−)-roccellaric acid
  作者：Marco Bella、Roberto Margarita、Claudia Orlando、Monica Orsini、Luca Parlanti、Giovanni Piancatelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02119-x

  日期：2000.1

  (−)-Roccellaric acid and variously substituted succinates are obtained through direct asymmetric carbolithiation of 2-phenylselenofumarate derivatives, followed by reaction with suitable electrophiles.

  （-）-Roccellaric酸和各种取代的琥珀酸酯是通过2-苯基硒代富马酸酯衍生物的直接不对称羰基化反应，然后与合适的亲电试剂反应而获得的。