2-acetyl-6-(1-((2,4,6-trimethylphenyl)imino)ethyl)pyridine | 326613-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetyl-6-(1-((2,4,6-trimethylphenyl)imino)ethyl)pyridine
• 英文别名: 1-{6-[(1E)-N-(2,4,6-Trimethylphenyl)ethanimidoyl]pyridin-2-yl}ethan-1-one；1-[6-[C-methyl-N-(2,4,6-trimethylphenyl)carbonimidoyl]pyridin-2-yl]ethanone
• CAS: 326613-32-5
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O
• 分子量: 280.37
• InChiKey: ZRJOCRXNEPUKHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  42.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-6-(1-((2,4,6-trimethylphenyl)imino)ethyl)pyridine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (2-(1-(4,6-dimethyl-2-benzhydrylphenylimino)ethyl)-6-(1-(2,4,6-trimethylphenylimino)ethyl)pyridine)CoCl2
  参考文献：
  名称：

  2- [1-（4,6-二甲基-2-苯甲基苯基亚氨基）乙基] -6- [1-（芳基）乙基]吡啶基金属（铁或钴）氯化物的合成，表征和对乙烯的催化行为†

  摘要：

  合成了一系列的2- [1-（4,6-二甲基-2-苯甲基苯基亚氨基）乙基] -6- [1-（芳基）乙基]吡啶并用于制备氯化铁（II）和钴（II）其配合物。所有有机化合物均通过元素分析，IR和NMR（1 H / 13C）光谱学，而金属络合物的特征在于元素分析和红外光谱以及单晶X射线衍射研究（针对两个代表性的钴络合物），这表明金属的几何形状要么是伪正方形，要么是金字塔形或三角形双锥体。在用甲基铝氧烷（MAO）或改性的甲基铝氧烷（MMAO）活化后，所有金属络合物预催化剂均表现出很高的乙烯聚合活性。铁的预催化剂比钴的类似物具有更高的活性。然而，铁催化体系通常生产具有宽分子量多分散性的聚乙烯。在升高的反应温度下，聚乙烯具有较低的分子量，但是显示出窄的多分散性。

  DOI：

  10.1039/c3dt00011g
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二乙酰基吡啶 、 2,4,6-三甲基苯胺 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-acetyl-6-(1-((2,4,6-trimethylphenyl)imino)ethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  6-Arylimino-2-(2-(1-phenylethyl)naphthalen-1-yl)-iminopyridylmetal (Fe and Co) 配合物作为乙烯聚合的高活性预催化剂：金属和/或取代基对活性、热稳定性的影响它们的配合物和所得聚乙烯

  摘要：

  合成并常规表征了一系列 6-芳基亚氨基-2-(2-(1-苯乙基)萘-1-基)亚氨基吡啶及其铁(II)和钴(II)配合物(Fe1-Fe5、Co1-Co5) Co3 和 Co5 配合物也是如此，通过单晶 X 射线晶体学研究，它们分别显示出围绕钴中心的扭曲的四角锥体或三角双锥体。用甲基铝氧烷 (MAO) 或改性甲基铝氧烷 (MMAO) 处理后，所有配合物即使在升高的温度下也显示出关于乙烯聚合的高活性，从而增强了活性物质的热稳定性。一般来说，铁预催化剂比钴类似物表现出更高的活性。例如，Co4 为 10.9 × 106 g(PE) mol-1 (Co) h-1，Fe4 为 17.0 × 106 g(PE) mol-1 (Fe) h-1。较大的取代基有利于增加所得聚乙烯的分子量，例如 Co3 获得的 25.6 kg mol-1 和 Fe3 获得的 297 kg mol-1。通过 MMAO 活化的铁预催

  DOI：

  10.3390/molecules25184244

文献信息

• Mechanochemical routes for the synthesis of acetyl- and bis-(imino)pyridine ligands and organometallics
  作者：Thomas E. Shaw、Lorianne R. Shultz、Louiza R. Garayeva、Richard G. Blair、Bruce C. Noll、Titel Jurca

  DOI：10.1039/c8dt03608j

  日期：——

  Organometallic precatalysts play a pivotal role in organic synthesis. However, their preparation often relies on multiple time, energy, and solvent intensive steps, including the synthesis of supporting organic ligand structures, and finally installation on the desired metal centres. We report the sustainable mechanochemical synthesis of acetyl- and bis-(imino)pyridine pincer complexes, a ubiquitous ligand

  有机金属预催化剂在有机合成中起关键作用。然而，它们的制备通常依赖于多个时间，能量和溶剂密集的步骤，包括合成支持有机配体结构，并最终安装在所需的金属中心上。我们报告了可持续的机械化学合成的乙酰基和双-（亚氨基）吡啶钳配合物，有机金属预催化剂普遍存在的配体类。该方法扩展到乙酰（亚氨基）吡啶-CoCl 2的一锅法合成，其中配体在原位形成。
• Synthesis, characterization and ethylene polymerization behavior of binuclear iron complexes bearing N,N′-bis(1-(6-(1-(arylimino)ethyl) pyridin-2-yl)ethylidene)benzidines
  作者：Qifeng Xing、Tong Zhao、Yusen Qiao、Lin Wang、Carl Redshaw、Wen-Hua Sun

  DOI：10.1039/c3ra42631a

  日期：——

  series of N,N′-bis(1-(6-(1-(arylimino)ethyl)pyridin-2-yl)ethylidene)benzidines and the bi-metallic iron complexes thereof have been synthesized and fully characterized. All iron complexes, when activated by MAO or MMAO, exhibited high activities of up to 1.3 × 107 g mol−1 (Fe) h−1 for the polymerization of ethylene. On comparison with their mononuclear counterparts, such bi-metallic complexes not only retain

  已经合成并充分表征了一系列的N，N′-双（1-（6-（1-（芳基氨基）乙基）吡啶-2-基）亚乙基）联苯胺及其双金属铁配合物。当被MAO或MMAO活化时，所有的铁络合物对于乙烯的聚合均表现出高达1.3×10 7 g mol -1（Fe）h -1的高活性。与它们的单核对应物相比，这种双金属配合物不仅在升高的温度（高达70°C）下保持相对较高的活性，而且还显示出更长的使用寿命。所得聚乙烯通过GPC，DSC和高温NMR光谱表征，表明具有多峰和高度线性特征。
• 1,5-Naphthyl-linked bis(imino)pyridines as binucleating scaffolds for dicobalt ethylene oligo-/polymerization catalysts: exploring temperature and steric effects
  作者：Qiang Chen、Hongyi Suo、Wenjuan Zhang、Randi Zhang、Gregory A. Solan、Tongling Liang、Wen-Hua Sun

  DOI：10.1039/c9dt01235d

  日期：——

  the oligomeric products displayed Schulz–Flory distributions with high selectivities for α-olefins (>99%). On the other hand, the highly linear polymers displayed narrow dispersities and comprised both fully saturated and unsaturated chain ends with the vinyl content (–CHCH2) found to rise with the reaction temperature. By modulating the steric hindrance exerted by the ortho-R1 substituents in the precatalyst

  双核双（亚氨基）吡啶-钴（II）配合物的六个实例，[1,5- 2-（CMe N）-6-（CMe N（2,6-R 1 2 -4-R 2 -C 6 H 2））C 5 H 3 N} 2（C 10 H 6）] Co 2 Cl 4（R 1 = Me，R 2 = H Co1 ; R 1 = Et，R 2 = H Co2 ; R 1 = i Pr ，R 2 = H Co3 ; R 1 = Me，R2 =我Co4 ; R 1 = Et，R 2 = Me Co5 ; R 1 = CHPh 2，R 2 = Me Co6），是由相应的双（三齿）区室配体（ L1-L6）以合理的产率制备的。Co3和Co5的分子结构显示两个N， N， N-二氯化钴单元在1,5-萘基连接单元周围采用反位，每个钴中心均显示出扭曲的三角锥型几何形状。在使用MAO或MMAO激活后，研究表明，Co1-Co6可以促进乙烯的聚合和低聚，并具有较高的总体活性（在70°C时，Co1
• Highly linear polyethylenes using the 2-(1-(2,4-dibenzhydrylnaphthylimino)ethyl)-6-(1-(arylimino)ethyl)-pyridylcobalt chlorides: synthesis, characterization and ethylene polymerization
  作者：Erlin Yue、Yanning Zeng、Wenjuan Zhang、Yang Sun、Xiao-Ping Cao、Wen-Hua Sun

  DOI：10.1007/s11426-016-0157-0

  日期：2016.10

  The series of 2-(1-(2,4-dibenzhydrylnaphthylimino)ethyl)-6-(1-(arylimino)ethyl)pyridine derivatives and their cobalt chlorides (Co1−Co5) were synthesized and fully characterized. The representative complexes Co2 and Co3 were confirmed by single crystal X-ray diffraction analyses, indicating pseudo-square-pyramidal geometry around the cobalt centre. All cobalt complexes, activated with either methylaluminoxane

  合成了2-（1-（2,4-二苯甲酰基萘并氨基）乙基）-6-（1-（芳基）乙基）吡啶衍生物及其氯化钴（Co1-Co5），并对其进行了充分表征。代表性的配合物Co2和Co3通过单晶X射线衍射分析得到证实，表明钴中心周围为伪正方形的金字塔形几何形状。所有被甲基铝氧烷（MAO）或改性甲基铝氧烷（MMAO）活化的钴配合物均表现出对乙烯聚合的高活性，并产生了具有高分子量和高线性特征以及单峰分布的聚乙烯。
• Non-symmetrical ligands and catalyst systems thereof for ethylene oligomerisation to linear alpha olefins
  申请人：——

  公开号：US20020016425A1

  公开（公告）日：2002-02-07

  Non-symmetrical ligands of formula (I); 1 bis-aryliminepyridine MX n complexes comprising a non-symmetrical ligand of formula (I), wherein M is a metal selected from Fe or Co, n is 2 or 3, and X is halide, optionally substituted hydrocarbyl, alkoxide, amide, or hydride; [bis-aryliminepyridine MY p .L n + ][NC − ] q complexes, comprising a non-symmetrical ligand of formula (I), wherein Y is a ligand which may insert an olefin, M is Fe or Co, NC − is a non-coordinating anion and p+q is 2 or 3, matching the formal oxidation of the metal atom M, L is a neutral Lewis donor molecule and n=0, 1, or 2; and processes for the production of alpha-olefins from ethylene, using said complexes.

  式(I)的非对称配体；1-双芳基亚胺吡啶MXn配合物包括式(I)的非对称配体，其中M是选自Fe或Co的金属，n为2或3，X为卤素、可选择性取代的碳氢基、烷氧基、酰胺或氢化物；[双芳基亚胺吡啶MYp.Ln+][NC−]q配合物，包括式(I)的非对称配体，其中Y是可插入烯烃的配体，M为Fe或Co，NC−为非配位阴离子，p+q为2或3，与金属原子M的形式氧化状态相匹配，L为中性路易斯供体分子，n=0、1或2；以及使用所述配合物从乙烯中制备α-烯烃的方法。