4-decyloxetan-2-one | 51758-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-decyloxetan-2-one
• 英文别名: β-tridecalactone；4-Decyloxetan-2-one
• CAS: 51758-19-1
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: XQYAIFWBNCTUKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 4-decyloxetan-2-one 在 ({1,2-di[(2-OH-3,5-di-tBu)PhCH=N]Ph}Al[THF]2)⁺[Co(CO)4]^- 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到N-癸基丁二酸酐
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Carbonylation of β-Lactones to Succinic Anhydrides

  摘要：

  A well-defined, highly active and selective catalyst for the synthesis of succinic anhydrides from CO and beta-lactones is reported. At 200 psi of CO, the catalyst [(N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)phenylenediamino)Al(THF)2][Co(CO)4] carbonylates beta-propiolactones to succinic anhydrides in high yield. (R)-beta-Butyrolactone is carbonylated to (S)-methylsuccinic anhydride with clean inversion of stereochemistry, while cis-2,3-dimethyl-beta-propiolactone yields exclusively trans-2,3-dimethylsuccinic anhydride. These data are consistent with a mechanism involving nucleophilic attack by [Co(CO)4]- on the beta carbon of the lactone, followed by CO insertion and anhydride formation.

  DOI：

  10.1021/ja048946m
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基十三烷酸 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以8.3%的产率得到4-decyloxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  酪蛋白水解蛋白酶（ClpP）抑制的机制

  摘要：

  如果可以，请联系我：ClpP蛋白酶介导蛋白质稳态，并且可以被β-内酯有效地抑制。分子对接，诱变，基于活性的蛋白质谱分析和动力学研究相结合，现在揭示了ClpP抑制的机制。活性位点旁边的疏水口袋允许长的脂肪族和芳香族残基结合。优选的立体异构体结合到氧阴离子孔中。

  DOI：

  10.1002/anie.201204690

文献信息

• Synthesis and inhibitory action on HMG-CoA synthase of racemic and optically active oxetan-2-ones (β-Lactones)
  作者：Daniel Romo、Paul H.M. Harrison、Stephen I. Jenkins、R.William Riddoch、Kaapjoo Park、Hong Woon Yang、Cunxiang Zhao、Gerard D. Wright

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00114-x

  日期：1998.8

  but variable enantioselectivity (22-85% ee). In in vitro assays using both native and recombinant HMG-CoA synthase from Saccharomyces cerevisiae, oxetan-2-ones mono-substituted at C4 with linear alkyl chains gave IC50s that decreased monotonically with chain length up to 10 carbons and then rose rapidly for longer chains. The trans isomers of 3-methyl-4-alkyl-oxetan-2-ones showed a similar trend but had

  研究了C3-未取代和C3-甲基取代的氧杂环丁烷-2-酮（β-内酯）的同源系列，它们是酵母3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A（HMG-CoA）合酶的潜在抑制剂。研究了几种报道的外消旋β-内酯合成方法，以制备目标系列。此外，研究了由Et2AlCl与（1R，2R）-2-[[（二苯基）羟甲基]环己-1-醇组合制得的新型铝基路易斯酸，用于醛和三甲基甲硅烷基烯酮的不对称[2 + 2]环加成反应。该路易斯酸显示出良好的反应性，但是对映选择性可变（22-85％ee）。在使用来自酿酒酵母的天然和重组HMG-CoA合酶进行的体外分析中，在C4处被直链烷基链单取代的氧杂环丁烷-2-酮的IC50随链长增加至10个碳原子而单调下降，然后对于更长的链迅速上升。3-甲基-4-烷基-氧杂环丁烷-2-酮的反式异构体显示出相似的趋势，但IC50降低了1.3-5.6倍。结果暗示该酶中的大量疏水口袋与氧杂环丁烷-2-酮抑制剂的C-3和C-4取代基相互作用。
• Practical β-Lactone Synthesis:  Epoxide Carbonylation at 1 atm
  作者：John W. Kramer、Emil B. Lobkovsky、Geoffrey W. Coates

  DOI：10.1021/ol061292x

  日期：2006.8.1

  text] A readily prepared bimetallic catalyst is capable of effecting epoxide carbonylation to produce beta-lactones at substantially lower CO pressures than previously reported catalyst systems. A functionally diverse array of beta-lactones is produced in excellent yields at CO pressures as low as 1 atm. This procedure allows for epoxide carbonylation on a multigram scale without the requirement of specialized

  [反应：见正文]易于制备的双金属催化剂能够在比以前报道的催化剂体系低得多的CO压力下进行环氧化物羰基化反应以生成β-内酯。在低至1 atm的CO压力下，以优异的收率生产出功能多样的β-内酯。该方法允许在数克规模上进行环氧羰基化，而无需专门的高压设备。
• Chromium(III) Octaethylporphyrinato Tetracarbonylcobaltate:  A Highly Active, Selective, and Versatile Catalyst for Epoxide Carbonylation
  作者：Joseph A. R. Schmidt、Emil B. Lobkovsky、Geoffrey W. Coates

  DOI：10.1021/ja051874u

  日期：2005.8.1

  of a tetracarbonylcobaltate anion and an octahedral chromium porphyrin complex axially ligated by two THF ligands. Regarding the carbonylation of epoxides to beta-lactones, catalyst 1 exhibits excellent turnover numbers (up to 10,000) and turnover frequencies (up to 1670 h(-1)), with regioselective carbonyl insertion occurring between the oxygen and the sterically less hindered carbon of the epoxide

  详细介绍了高活性和选择性的基于卟啉的环氧化物羰基化催化剂 [(OEP)Cr(THF)2][Co(CO)4]（1；OEP = 八乙基卟啉；THF = 四氢呋喃）的开发。配合物 1 是一个分离的离子对，由四羰基钴酸根阴离子和八面体铬卟啉配合物通过两个 THF 配体轴向连接而成。关于环氧化物羰基化为 β-内酯，催化剂 1 表现出优异的周转数（高达 10,000）和周转频率（高达 1670 h(-1)），在氧和空间位阻较小的碳之间发生区域选择性羰基插入环氧底物。配合物 1 对非质子官能团具有高度耐受性，可将一系列脂肪族和脂环族环氧化物以及带有侧链醚、酯和酰胺的环氧化物羰基化。通过对缩水甘油酯羰基化反应条件的仔细控制，实现了β-或γ-内酯异构体的独家生产。通过反应立体化学分析，提出了γ-内酯产物的形成机制。总体而言，已经通过使用 [(OEP)Cr(THF)2][Co(CO)4] 的催化羰基化以快速和
• Carbonylative Ring Expansion of Epoxides to β‐Lactones Using Inorganic Salt as Catalytic Species Precursor
  作者：L. He、J.‐C. Yang、T.‐T. Song、Y. Liu、X.‐B. Lu

  DOI：10.1002/ejic.202200496

  日期：2022.12.16

  cobalt bromide was developed for carbonylative ring expansion of epoxides to β-lactone products in moderate to excellent yields. This work also represents a rare example of epoxide carbonylation under atmospheric CO pressure.

  开发了一种从廉价、空气稳定的溴化钴原位生成低价钴物种的策略，用于环氧化物羰基化扩环生成 β-内酯产品，收率中等至极佳。这项工作也代表了大气 CO2 压力下环氧化物羰基化的罕见例子。
• 卟啉镓-羰基钴催化的环氧化合物羰基化制备β-内酯的方法
  申请人：上海中化科技有限公司

  公开号：CN114671831A

  公开（公告）日：2022-06-28

  本发明提供了一种环氧化合物羰基化制备β‑内酯的方法，所述方法包括：在卟啉镓配合物和八羰基二钴的存在下，以CO为羰源，使环氧化合物通过插羰扩环反应转化为β‑内酯类化合物。本发明提供的方法具有高效的催化活性和优秀的化学选择，无需繁琐的催化剂制备过程，避免了高毒铬金属和敏感性羰基钴盐的使用，催化剂稳定性高，可以在空气中投料，操作简单，易于放大生产。