7-Oxo-tricyclo<4.3.1.0^1,6>decan | 20990-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-Oxo-tricyclo<4.3.1.0^1,6>decan
• 英文别名: tricyclo[4.3.1.01,6]decan-7-one
• CAS: 20990-27-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: ZZHOIPXKSGRVSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Oxo-tricyclo<4.3.1.0^1,6>decan 生成 methyl (1S,6R,7R)-tricyclo[4.2.1.01,6]nonane-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  TOBE, YOSHITO;FUKUDA, YASUSHI;KAKIUCHI, KIYOMI;ODAIRA, YOSHINOBU, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 11, 2012-2015

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6,7,8-hexahydro-2(1H)-naphthalenone 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 7-Oxo-tricyclo<4.3.1.0^1,6>decan
  参考文献：
  名称：

  β，γ-不饱和环酮的光化学重排

  摘要：

  β，γ-不饱和环酮I和IV的辐照导致异常重排，产生共轭的环丙基酮IIa和Va。光产物的结构由其光谱性质推导得出，并通过将光产物转化为已知结构的化合物来证明。光产物Va已转换为10α甲基A-nor类固醇。讨论了反应的可能机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96846-2

文献信息

• The chromium trioxide–3,5-dimethylpyrazole complex: a mild and selective reagent for the oxidation of cyclopropyl hydrocarbons
  作者：Martin G. Banwell、Najiba Haddad、Julie A. Huglin、Maureen F. MacKay、Monica E. Reum、John H. Ryan、Kathleen A. Turner (née Herbert)

  DOI：10.1039/c39930000954

  日期：——

  The title complex selectively oxidises the methylene unit adjacent to a cyclopropane ring producing synthetically useful yields of the corresponding cyclopropyl ketones and/or products resulting from cleavage of the three-membered ring.

  标题配合物选择性地氧化与环丙烷环相邻的亚甲基单元，产生相应的环丙基酮和/或由三元环的裂解产生的产物的合成有用的产率。
• Aliphatic semidiones. XV. 2,3-Semidiones derived from the bicyclo[n.1.0]alkanes
  作者：Glen Allan Russell、John J. McDonnell、Philip R. Whittle、Richard S. Givens、Robert G. Keske

  DOI：10.1021/ja00735a022

  日期：1971.3
• Synthesis of bicyclo[n.2.1] bridgehead alkenes acetoxy substituted at the opposite bridgehead position
  作者：Yoshito Tobe、Yasushi Fukuda、Kiyomi Kakiuchi、Yoshinobu Odaira

  DOI：10.1021/jo00185a037

  日期：1984.6
• A photochemical rearrangement of β,γ-unsaturated cyclic ketones
  作者：J.R. Williams、H. Ziffer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96846-2

  日期：1968.1

  γ-unsaturated cyclic ketones I and IV results in an unusual rearrangement yielding the conjugated cyclopropyl ketones IIa and Va. The structures of the photoproducts were deduced from their spectroscopic properties and proved by converting the photoproducts to compounds of known structure. The photoproduct Va has been converted to a 10α methyl A-nor steroid. A possible mechanism for the reaction is discussed

  β，γ-不饱和环酮I和IV的辐照导致异常重排，产生共轭的环丙基酮IIa和Va。光产物的结构由其光谱性质推导得出，并通过将光产物转化为已知结构的化合物来证明。光产物Va已转换为10α甲基A-nor类固醇。讨论了反应的可能机理。
• TOBE, YOSHITO;FUKUDA, YASUSHI;KAKIUCHI, KIYOMI;ODAIRA, YOSHINOBU, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 11, 2012-2015
  作者：TOBE, YOSHITO、FUKUDA, YASUSHI、KAKIUCHI, KIYOMI、ODAIRA, YOSHINOBU

  DOI：——

  日期：——