1-trimethylsilyl-1-dodecene | 219617-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-trimethylsilyl-1-dodecene
• 英文别名: 1-dodecenyltrimethylsilane；dodec-1-enyl(trimethyl)silane
• CAS: 219617-26-2
• 化学式: C₁₅H₃₂Si
• 分子量: 240.505
• InChiKey: XEBRRUIYWMLHJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二(三甲基硅基)氯甲烷 、 十一醛 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以77%的产率得到1-trimethylsilyl-1-dodecene
  参考文献：
  名称：

  采用新型的金属化-彼德森序列，可以快速有效地从醛类转化为乙烯基硅烷。

  摘要：

  双（三甲基甲硅烷基）氯甲烷与s-BuLi进行快速选择性的金属化反应，生成亲核性双（三甲基甲硅烷基）甲基阴离子，并提供了从芳族，脂肪族和乙烯基醛类直接进入乙烯基硅烷的一般方法。

  DOI：

  10.1039/b716897g

文献信息

• Organic synthesis with reagents derived from 3R3SiMgMe and MnCl2
  作者：Keigo Fugami、Jun-ichi Hibino、Shigeki Nakatsukasa、Seijiro Matsubara、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86672-2

  日期：1988.1

  R3SiMgMe and MnCl2 are disclosed. (1) The manganese species reacted with terminal acetylenes to give 1,2-disilylated 1-alkenes. Mono- and bis(trimethylsilyl) acetylenes gave tri- and tetrasilylated ethenes, respectively, in good yields. Highly strained tetrakis(trimethylsilyl) ethene has now become easily accessible by this technique. (2) The reaction of alkenyl halides, alkenyl sulfides, and enol phosphates

  由3个当量衍生的试剂介导的合成上有用的反应。R 3 SiMgMe和MnCl 2的合成被披露。（1）锰与末端乙炔反应生成1,2-二甲硅烷基化的1-烯烃。单和双（三甲基甲硅烷基）乙炔分别以高收率得到三和四甲硅烷基化的乙烯。现在，通过这种技术可以轻松获得高应变四（三甲基甲硅烷基）乙烯。（2）链烯基卤化物，链烯基硫化物和烯醇磷酸盐与标题试剂的反应提供了高产率的乙烯基硅烷。该方法也适用于由烯丙基硫化物和醚合成烯丙基硅烷。（3）用锰试剂处理1，3-二烯提供了甲硅烷基化的烯丙基锰化合物，其以高的区域选择性加到羰基部分上。
• New syntheses of vinylsilanes and allylsilanes by cross-coupling of (R3Si)3MnMgMe with alkenyl and allylic compounds
  作者：Keigo Fugami、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84475-5

  日期：1986.1

  The reaction of alkenyl halides, alkenyl sulfides, and enol phosphates with (R3Si)3MnMgMe provides vinylsilanes in good yields. The method is also applicable to the allylsilane synthesis from allylic sulfides and ethers.

  链烯基卤化物，链烯基硫化物和烯醇磷酸盐与（R 3 Si）3 MnMgMe的反应以良好的产率提供了乙烯基硅烷。该方法也适用于由烯丙基硫化物和醚合成烯丙基硅烷。
• Reaction of Tantalum–Alkyne Complexes with Isocyanates or Acyl Cyanides. Stereoselective Functionalization of Carbon–Carbon Triple Bonds
  作者：Yasutaka Kataoka、Yoshiyuki Oguchi、Kazuyuki Yoshizumi、Seiji Miwatashi、Kazuhiko Takai、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/bcsj.65.1543

  日期：1992.6

  produces tantalum-alkyne complexes (not isolated), which react in situ with phenyl isocyanate (or butyl isocyanate) to give (E)-α,β-unsaturated amides stereoselectively. The tantalum–alkyne complexes also react with acyl cyanides in the presence of BF3·OEt2 to give α-cyanohydrins. In both reactions, filtration of the reaction mixture containing the tantalum–alkyne complexes before addition of isocyanates

  用源自 TiCl5 和锌的低价钽处理炔烃产生钽-炔烃配合物（未分离），其与异氰酸苯酯（或异氰酸丁酯）原位反应，立体选择性地生成 (E)-α,β-不饱和酰胺。在 BF3·OEt2 存在下，钽-炔配合物也与酰基氰反应生成 α-氰醇。在这两个反应中，在加入异氰酸酯（或酰基氰化物）之前过滤含有钽-炔配合物的反应混合物对于获得良好的收率是必不可少的。
• Dihexylmagnesium promoted carboalumination of silylacetylenes
  作者：Hiroshi Hayami、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81458-1

  日期：1984.1
• Rapid and efficient entry to vinyl silanes from aldehydes employing a novel metalation–Peterson sequence
  作者：James McNulty、Priyabrata Das

  DOI：10.1039/b716897g

  日期：——

  Bis(trimethylsilyl)chloromethane undergoes a rapid and selective metalation with s-BuLi, yielding the nucleophilic bis(trimethylsilyl)methyl anion and providing a straightforward general entry to vinyl silanes from aromatic, aliphatic and vinyl aldehydes.

  双（三甲基甲硅烷基）氯甲烷与s-BuLi进行快速选择性的金属化反应，生成亲核性双（三甲基甲硅烷基）甲基阴离子，并提供了从芳族，脂肪族和乙烯基醛类直接进入乙烯基硅烷的一般方法。