methyl-(3-amino-3-deoxy-β-D-xylopyranoside) | 28412-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-(3-amino-3-deoxy-β-D-xylopyranoside)
• 英文别名: Methyl-(3-amino-3-desoxy-β-D-xylopyranosid)；methyl 3-amino-3-deoxy-β-D-xylopyranoside；(2R,3R,4S,5S)-4-amino-2-methoxyoxane-3,5-diol
• CAS: 28412-78-4
• 化学式: C₆H₁₃NO₄
• 分子量: 163.174
• InChiKey: AMYVRTUDLUKNNZ-JGWLITMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-(3-amino-3-deoxy-β-D-xylopyranoside) 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 3-amino-3-deoxy-D-xylose; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of the Four Possible Methyl 3-Amino-3-deoxy-D-xylosides. A Novel Ring Expansion of a Furanoside to a Pyranoside

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01550a066
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-mesyl-5-O-(methoxycarbonyl)-α-D-xylofuranose 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 生成 methyl-(3-amino-3-deoxy-β-D-xylopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  Potential Anticancer Agents.¹ VII. Synthesis and Ammonolysis of Methyl 2,3-Anhydro-D-ribofuranoside

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01552a057

文献信息

• Streptozotocin analogs
  申请人：Stanford Research Institute

  公开号：US03940383A1

  公开（公告）日：1976-02-24

  New 3-methyl-3-nitrosoureido derivatives of the following amino sugars were prepared as analogs of streptozotocin with the anomeric carbon protected, by nitrosating the methylureas in water with N.sub.2 O.sub.3 : 3-amino-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-.alpha.-D-ribofuranose; methyl 3-amino-3-deoxy-.beta.-D-xylopyranoside; methyl 3-amino-3-deoxy-.alpha.-D-altropyranoside; methyl 3-amino-3-deoxy-.alpha.-D-glucopyranoside; and methyl 3-amino-2,3,6-trideoxy-.alpha.-L-lyxohexopyranoside. Tests against murine leukemia L1210 show that the anticancer activity of streptozotocin not only was retained but was enhanced in most of these derivatives.

  以下氨基糖的新3-甲基-3-亚硝基脲衍生物被制备为链脲霉素的类似物，其中异常碳被保护，通过在水中用N.sub.2 O.sub.3亚硝酰基化甲基脲：3-氨基-3-去氧-1,2-O-异丙基-α-D-核糖呋喃糖；甲基3-氨基-3-去氧-β-D-木糖苷；甲基3-氨基-3-去氧-α-D-戊糖苷；甲基3-氨基-3-去氧-α-D-葡萄糖苷；和甲基3-氨基-2,3,6-三去氧-α-L-利克索巴糖苷。对小鼠白血病L1210的实验表明，链脲霉素的抗癌活性不仅得到保留，而且在这些衍生物中大多数情况下得到增强。
• Cyclizations of Dialdehydes with Nitromethane. II.¹ Preparation of 3-Amino-3-deoxy-D-ribose and 3-Amino-3-deoxy-L-ribose
  作者：Hans Helmut Baer、Hermann O. L. Fischer

  DOI：10.1021/ja01528a041

  日期：1959.10
• US3940383A
  申请人：——

  公开号：US3940383A

  公开（公告）日：1976-02-24
• The Synthesis of the Four Possible Methyl 3-Amino-3-deoxy-D-xylosides. A Novel Ring Expansion of a Furanoside to a Pyranoside
  作者：Robert E. Schaub、Martin J. Weiss

  DOI：10.1021/ja01550a066

  日期：1958.9
• Potential Anticancer Agents.¹ VII. Synthesis and Ammonolysis of Methyl 2,3-Anhydro-D-ribofuranoside
  作者：Charles D. Anderson、Leon Goodman、B. R. Baker

  DOI：10.1021/ja01552a057

  日期：1958.10