Ethyl 2,2-difluoro-3-hydroxytridecanoate | 321856-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2,2-difluoro-3-hydroxytridecanoate
• CAS: 321856-33-1
• 化学式: C₁₅H₂₈F₂O₃
• 分子量: 294.382
• InChiKey: WVTRRQKBLACSCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2,2-difluoro-3-hydroxytridecanoate 在 二叔丁基过氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 Diphenylphosphine oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 Ethyl 2,2-difluorotridecanoate
  参考文献：
  名称：

  烷基、烯基和芳基烷基α,α-二氟酯作为昆虫信息素分解代谢潜在抑制剂前体的实用高效合成

  摘要：

  报告了一种以二苯基氧化膦和二叔丁基过氧化物为引发剂，通过还原裂解相应的 S-甲基二硫代碳酸酯来合成长链烷基、烯基和芳基烷基δ,δ-二氟酯的有效方法。δ±,δ±-二氟酯 4a-j 是首次以良好的总产率分离出来的。该方法的一个局限性是底物中存在对自由基敏感的官能团，如二取代的双键或三键，因为膦酰基同时加到不饱和碳上可能会引起双键的异构化或聚合。如果需要立体纯烯基 δ,δ-二氟酯，建议对乙炔基前驱体的 S-甲基二硫代碳酸酯进行还原裂解，然后进行立体选择性氢化反应生成烯烃。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8226
• 作为产物：
  描述：

  十一醛 、 二氟溴乙酸乙酯 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.16h， 以64%的产率得到Ethyl 2,2-difluoro-3-hydroxytridecanoate
  参考文献：
  名称：

  烷基、烯基和芳基烷基α,α-二氟酯作为昆虫信息素分解代谢潜在抑制剂前体的实用高效合成

  摘要：

  报告了一种以二苯基氧化膦和二叔丁基过氧化物为引发剂，通过还原裂解相应的 S-甲基二硫代碳酸酯来合成长链烷基、烯基和芳基烷基δ,δ-二氟酯的有效方法。δ±,δ±-二氟酯 4a-j 是首次以良好的总产率分离出来的。该方法的一个局限性是底物中存在对自由基敏感的官能团，如二取代的双键或三键，因为膦酰基同时加到不饱和碳上可能会引起双键的异构化或聚合。如果需要立体纯烯基 δ,δ-二氟酯，建议对乙炔基前驱体的 S-甲基二硫代碳酸酯进行还原裂解，然后进行立体选择性氢化反应生成烯烃。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8226