(2R,3S)-2-hydroxy-3-(methoxymethoxy)-5-hexenyl 2,2-dimethylpropanoate | 226082-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-hydroxy-3-(methoxymethoxy)-5-hexenyl 2,2-dimethylpropanoate
• 英文别名: (2R,3S)-2-hydroxy-3-(methoxymethoxy)hex-5-en-1-yl pivalate；[(2R,3S)-2-hydroxy-3-(methoxymethoxy)hex-5-enyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 226082-89-9
• 化学式: C₁₃H₂₄O₅
• 分子量: 260.331
• InChiKey: NJPNUEIIZWNMML-MNOVXSKESA-N

物化性质

• 沸点：
  338.930±42.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-hydroxy-3-(methoxymethoxy)-5-hexenyl 2,2-dimethylpropanoate 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (S)-2-((S)-1-(methoxymethoxy)but-3-en-1-yl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  4,8-二羟基-3,4-二氢过壬二炔的全合成和立体化学修饰

  摘要：

  两种可能的非对映异构体（4 S，5 R）-4,8-​​二羟基-3,4-二氢过壬二炔5和（4 S，5 S）-4,8-​​二羟基-3,4-二氢过壬二炔5a的第一个不对称全合成完成。合成的显着特征包括末端乙炔的Cadiot-Chodkiewicz偶联和Sonogashira交叉偶联。1 H和13 C NMR数据以及比旋光度与天然产物的详细比较导致将天然产物的绝对立体化学修改为（4 S，5 S）-4,8-​​二羟基-3,4 -dihydrovernoniyne 5a。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01620
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 正丁基锂 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 60.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 41.17h， 生成 (2R,3S)-2-hydroxy-3-(methoxymethoxy)-5-hexenyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  5-内三角环化的应用：与前列腺素和表茉莉酸甲酯合成相关的化合物的构建。

  摘要：

  当用锡烷处理时，容易通过简单方法构建的硅烷15经历级联的自由基反应，得到双环1，2-氧杂唑16，其主要异构体具有相对于O-Si单元的酯基。该异构体通过19合成为6，即科里内酯的脱氧衍生物。按照相关顺序，将酮24转化为硅烷35；将其转化为硅烷35。这也经历了自由基级联反应以提供高度取代的1，2-氧杂硅烷基36。再次，主要异构体具有反关系的酯和O-Si单元。精细制备36（主要异构体）得到Corey内酯衍生物7。该第二序列中的关键中间体（32）也通过从2-脱氧-D-核糖开始制备为光学纯形式。将化合物19转化为8，该序列构成（+/-）-表皮茉莉酸甲酯的形式合成。

  DOI：

  10.1021/jo982225m

文献信息

• Total Synthesis and Stereochemical Revision of 4,8-Dihydroxy-3,4-dihydrovernoniyne
  作者：Suresh Kanikarapu、Kanakaraju Marumudi、Ajit C. Kunwar、Jhillu S. Yadav、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01620

  日期：2017.8.18

  The first asymmetric total synthesis of two possible diastereomers (4S,5R)-4,8-dihydroxy-3,4-dihydrovernoniyne 5 and (4S,5S)-4,8-dihydroxy-3,4-dihydrovernoniyne 5a is accomplished. Salient features of the synthesis involve Cadiot–Chodkiewicz coupling and Sonogashira cross-coupling of terminal acetylenes. Detailed comparison of the 1H and 13C NMR data and specific rotation with that of the natural product

  两种可能的非对映异构体（4 S，5 R）-4,8-​​二羟基-3,4-二氢过壬二炔5和（4 S，5 S）-4,8-​​二羟基-3,4-二氢过壬二炔5a的第一个不对称全合成完成。合成的显着特征包括末端乙炔的Cadiot-Chodkiewicz偶联和Sonogashira交叉偶联。1 H和13 C NMR数据以及比旋光度与天然产物的详细比较导致将天然产物的绝对立体化学修改为（4 S，5 S）-4,8-​​二羟基-3,4 -dihydrovernoniyne 5a。
• Applications of 5-<i>E</i><i>ndo</i>-trigonal Cyclization:  Construction of Compounds Relevant to the Synthesis of Prostaglandins and Methyl <i>e</i><i>pi</i>-Jasmonate
  作者：Mousumi Sannigrahi、Darrin L. Mayhew、Derrick L. J. Clive

  DOI：10.1021/jo982225m

  日期：1999.4.1

  afford the highly substituted 1,2-oxasiloles 36. Again the major isomer had the ester and O-Si units in an anti relationship. Elaboration of 36 (major isomer) gave the Corey lactone derivative 7. A key intermediate (32) in this second sequence was also prepared in optically pure form by starting with 2-deoxy-D-ribose. Compound 19 was converted into 8, a sequence that constitutes a formal synthesis of methyl

  当用锡烷处理时，容易通过简单方法构建的硅烷15经历级联的自由基反应，得到双环1，2-氧杂唑16，其主要异构体具有相对于O-Si单元的酯基。该异构体通过19合成为6，即科里内酯的脱氧衍生物。按照相关顺序，将酮24转化为硅烷35；将其转化为硅烷35。这也经历了自由基级联反应以提供高度取代的1，2-氧杂硅烷基36。再次，主要异构体具有反关系的酯和O-Si单元。精细制备36（主要异构体）得到Corey内酯衍生物7。该第二序列中的关键中间体（32）也通过从2-脱氧-D-核糖开始制备为光学纯形式。将化合物19转化为8，该序列构成（+/-）-表皮茉莉酸甲酯的形式合成。