甲基 4-(吲哚-2-基)苯甲酸 | 485321-10-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 甲基 4-(吲哚-2-基)苯甲酸
• 中文别名: 甲基4-(吲哚-2-基)苯甲酸
• 英文名称: methyl 4-(1H-indol-2-yl)benzoate
• CAS: 485321-10-6
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: LXPCCNBTEKIKLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  储存条件：2-8℃，请密封并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基 4-(吲哚-2-基)苯甲酸 在 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 以91%的产率得到dimethyl 4,4'-(1H,1'H-[3,3'-biindole]-2,2'-diyl)dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  苯并杂环杂环的碳催化氧化C sp 2C sp 2同质联。

  摘要：

  对涉及王水或浓HNO 3的无定形碳（AC）进行适当的微调处理会导致氧化的碳材料（oAC）能够催化各种功能化的吲哚的2,2'-和3,3'-均偶联，具有出色的活动。这种新开发的碳催化CC键的形成可以在温和的热条件下实现。对反应范围的研究表明，该反应可以扩展到具有较高合成兴趣的其他底物的均相偶联，例如2-萘酚，2-官能化的苯并呋喃和苯并硫代呋喃。XPS与ad hoc一起对oAC进行表征旨在阻断活性位点的实验表明，CO功能的存在和分布至关重要，并且与催化活性密切相关。这样的实验为阐明该机理提供了坚实的支持，表明了活性CO基团的醌性质，该活性CO基团是由氧自发再生的。通过以下事实证实了这一点：2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）能够以化学计量方式促进偶联。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500664
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-((2-aminophenyl)ethynyl)benzoate 在 Au/Carbon G-60 catalyst 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以84%的产率得到甲基 4-(吲哚-2-基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  碳载金纳米粒子催化2-炔基苯胺向吲哚的环化异构化，随后均偶联至3,3'-双吲哚

  摘要：

  通过载体提高：碳载体上的阳离子Au NPs催化2-炔基苯胺环异构化为吲哚。电中性和丰富的2-芳基吲哚通过氧化均偶联作用进一步转化为3,3'-二吲哚，该反应很容易被碳上的Au NPs催化，并且在碳载体上也很缓慢。

  DOI：

  10.1002/anie.201305579

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Regioselective<i>Ortho</i>C−H Olefination of 2-Arylindoles via NH-Indole-Directed C−H Bond Cleavage
  作者：Qingshuai Han、Xiemin Guo、Ziyuan Tang、Lv Su、Zizhu Yao、Xiaofeng Zhang、Shen Lin、Shengchang Xiang、Qiufeng Huang

  DOI：10.1002/adsc.201701381

  日期：2018.3.1

  oxidative olefination of indole at C‐2, C‐3, C‐4 and C‐7 positions was well addressed. We report here a rhodium‐catalyzed NH‐indole‐directed ortho C−H bond olefination of 2‐arylindoles. This cross‐dehydrogenative‐coupling proved to be broad in substrate scope, tolerating a variety of functional groups. The synthesis of 6H‐isoindolo[2,1‐α]indoles via rhodium‐catalyzed ortho C−H olefination and subsequent

  在过去的几十年中，吲哚在C-2，C-3，C-4和C-7位置的CH氧化烯化反应得到了很好的解决。我们在这里报告了2-芳基吲哚的铑催化的NH-吲哚定向的邻羟基键合烯烃化反应。事实证明，这种交叉脱氢偶联具有广泛的底物范围，可以耐受各种官能团。还展示了通过铑催化的邻位CH烯烃聚合反应和随后的2-芳基吲哚的分子内氮杂-Michael反应合成6 H-异吲哚并[2,1-α]吲哚的过程。
• Radical Arylation of Phenols, Phenyl Ethers, and Furans
  作者：Alexander Wetzel、Gerald Pratsch、Roman Kolb、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1002/chem.200902927

  日期：2010.2.22

  efficient, and cost‐effective new access to diversely functionalized biphenyl alcohols and ethers. Free phenolic hydroxy groups, aromatic and aliphatic amines, as well as amino acid substructures, are well tolerated. Two examples for the applicability of the methodology are the partial synthesis of a β‐secretase inhibitor and the synthesis of a calcium‐channel modulator.

  对位取代苯酚和苯基醚的自由基芳基化反应在邻位具有良好的区域选择性相对于羟基或烷氧基的位置。反应是用芳基氮鎓盐作为芳基自由基源，氯化钛（III）作为还原剂，和稀盐酸作为溶剂进行的。取代的联芳基得自羟基和烷氧基取代的苄胺，苯乙胺和芳香族氨基酸。所描述的方法提供了快速，高效和经济高效的新途径，以获取功能多样的联苯醇和醚。游离酚羟基，芳族和脂族胺以及氨基酸亚结构均具有良好的耐受性。该方法适用性的两个例子是β分泌酶抑制剂的部分合成和钙通道调节剂的合成。
• Highly enantioselective electrosynthesis of C2-quaternary indolin-3-ones
  作者：Fo-Yun Lu、Yu-Jue Chen、Yuan Chen、Xuan Ding、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.1039/c9cc09178e

  日期：——

  An asymmetric electrosynthesis is developed by combining anodic oxidation and proline-catalysis to realize enantioselective synthesis of C2-quaternary indolin-3-ones from 2-arylindoles.

  通过将阳极氧化与脯氨酸催化相结合，发展了一种非对称电解合成方法，实现了从2-芳基吲哚出发的对映选择性合成C2-四级吲哚-3-酮。

• Palladium-Catalyzed Cross-Couplings of Lithium Arylzincates with Aromatic Halides: Synthesis of Analogues of Isomeridianin G and Evaluation as GSK-3β Inhibitors
  作者：Florence Mongin、Anne Seggio、Ghislaine Priem、Floris Chevallier

  DOI：10.1055/s-0029-1217003

  日期：2009.11

  Several analogues of isomeridianin G have been synthesized using palladium-catalyzed cross-coupling reactions of lithium triorganozincates as a key step. The latter have been prepared by deprotonative lithiation followed by transmetalation using ZnCl2˙TMEDA (0.33 equiv). cross-coupling - heterocycles - palladium - zinc - lithium

  使用钯催化的三有机锌酸锂的交叉偶联反应已合成了异构体G的几种类似物。后者已被制备deprotonative锂化，随后使用的ZnCl转移金属化2 TMEDA（0.33当量）。 交叉偶联-杂环-钯-锌-锂
• Merging Visible Light Photocatalysis and <scp>l</scp>-/<scp>d</scp>-Proline Catalysis: Direct Asymmetric Oxidative Dearomatization of 2-Arylindoles To Access C2-Quaternary Indolin-3-ones
  作者：Chun-Lin Dong、Xuan Ding、Lan-Qian Huang、Yan-Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04613

  日期：2020.2.7

  A mild and effective method for asymmetric synthesis of C2-quaternary indolin-3-ones directly from 2-arylindoles by combining visible light photocatalysis and organocatalysis is described. In this reaction, 2-substituted indoles undergo photocatalyzed oxidative dearomatization, followed by an organocatalyzed asymmetric Mannich reaction with ketones or aldehydes. Products with opposite configurations

  描述了通过结合可见光光催化和有机催化直接从2-芳基吲哚不对称合成C2-季吲哚-3-酮的温和有效方法。在该反应中，将2-取代的吲哚进行光催化的氧化脱芳香化作用，然后与酮或醛进行有机催化的不对称曼尼希反应。通过使用容易获得的1-脯氨酸和d-脯氨酸作为手性有机催化剂，可以容易地以令人满意的产率获得具有相反构型的产物，具有优异的对映异构和非对映异构选择性。