methyl 4-((2-aminophenyl)ethynyl)benzoate | 159970-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-((2-aminophenyl)ethynyl)benzoate
• 英文别名: 2-(4-carbomethoxyphenyl)ethynylaniline；Methyl 4-[2-(2-aminophenyl)ethynyl]benzoate
• CAS: 159970-12-4
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: UDBFIZQGVFLZSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-((2-aminophenyl)ethynyl)benzoate 在 吡啶 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 N-methoxy-2,2-dimethylpropanamide 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过去对称化方法进行铑催化的对映选择性原位 C(sp3)−H 杂芳基化

  摘要：

  通过利用芳基化试剂对氨基芳基炔进行亲核环化，实现了对映选择性甲基 C-H 芳基化的铑催化去对称反应。该反应在大气条件下产生含有全碳四元立构中心的手性吲哚，多种底物表现出良好的对映选择性（44 个实例）。机理和DFT研究表明，立体控制是通过大硅取代手性配体的协同控制以及羧酸酯基团芳环与底物之间的CH·，LP·相互作用来合理实现的。对照实验表明，Rh-芳基键形成亲核环化对于反应效率比亲核环化副产物的 C−H 活化更为关键。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2024.109544
• 作为产物：
  描述：

  4-[(三甲基硅基)乙炔基]苯甲酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 170.0h， 生成 methyl 4-((2-aminophenyl)ethynyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  分子线和器件的合成和初步测试。

  摘要：

  本文介绍了几种共轭低聚（亚苯基乙炔基）合成路线。这些低聚物中的一些不含官能团，而其他则具有供体基团，受体基团，卟啉内部以及用于各种潜在传输和数字设备应用的其他杂环内部。提出了具有各种端基的低聚（亚苯基亚乙炔基）的合成方法，该低端基用于连接许多金属探针和表面。一些功能化分子系统表现出线性，线状，电流对电压（I（V））响应，而另一些则表现出负差分电阻（NDR）和分子随机存取记忆效应的非线性I（V）曲线。最后，描述了可以在金属电极上形成自组装单分子层的功能化低聚物的合成，从而降低了肖特基势垒。肖特基势垒研究的信息可以为分子电子学中的分子鳄鱼夹优化提供有用的见解。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011203)7:23<5118::aid-chem5118>3.0.co;2-1

文献信息

• 3位吲哚取代的异苯并呋喃酮类化合物及其制备方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN110642844B

  公开（公告）日：2023-03-03

  本发明提供了一种3位吲哚取代的异苯并呋喃酮类化合物，结构通式为其中，基团R为苯基、具有取代基的苯基、C1～4烷基、C1～6环烷基、苄基或苯乙基。本发明还提供了一种上述3位吲哚取代的异苯并呋喃酮类化合物的制备方法，包括：在金属催化剂和溶剂的作用下，邻炔基苯胺类化合物和邻羧基苯甲醛于密封环境中在0℃～300℃反应，合成3位吲哚取代的异苯并呋喃酮类化合物。该制备方法简单、金属催化剂用量少且条件温和、无需惰性气体保护、反应介质环境友好且反应时间短、收率高。本发明提供的上述一系列化合物中含有吲哚基团和异苯并呋喃酮基团，使得该类化合物及其制备方法在天然产物、医药、农药以及材料等领域有着潜在的应用前景。
• Palladium-Catalyzed Ligand-Free Double Cyclization Reactions for the Synthesis of 3-(1′-Indolyl)-phthalides
  作者：Shuo Yuan、Dan-Qing Zhang、Jing-Ya Zhang、Bin Yu、Hong-Min Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04241

  日期：2020.2.7

  heterocyclic scaffolds in numerous natural products and bioactive molecules. The synthesis and biological evaluation of the compounds combining these two scaffolds have rarely been reported. Herein, we repot the first palladium-catalyzed ligand-free double cyclization reactions that enable efficient synthesis of 3-(1'-indolyl)-phthalides (42 examples, up to 96% yield) under mild conditions. Notably

  吲哚和邻苯二甲酸酯是众多天然产物和生物活性分子中的特权杂环骨架。很少有报道结合这两种支架的化合物的合成和生物学评估。在这里，我们提出了第一个无钯催化的无配体双环化反应，该反应能够在温和条件下有效合成3-（1'-吲哚基）-邻苯二甲酸酯（42个实例，产率高达96％）。值得注意的是，仅使用1.0摩尔％的催化剂负载，表明高效率。后期精巧可提供高度功能化的类似物。
• Complex Annulations through Silver Carbenoid Intermediate: An Alternative Entry to Transformations of 1,2,3-Triazoles
  作者：Yuan Yang、Jiang-Xi Yu、Xuan-Hui Ouyang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01682

  日期：2017.8.4

  transformations of N-sulfonyl-4-(2-(ethynyl)aryl)-1,2,3-triazoles with various generated in situ or external nucleophiles by means of silver catalysis for producing diverse functionalized isoquinolines is described. Mechanistically, the reaction is proposed to involve a key silver carbenoid intermediate, thus enabling the formation of multiple chemical bonds via ring opening, N2 extrusion, silver carbenoid

  描述了通过银催化以产生各种官能化的异喹啉的方式，将N-磺酰基-4-（2-（乙炔基）芳基）-1，2，3-三唑转化成具有原位或外部亲核试剂的各种方法。从机理上讲，该反应被提出涉及关键的银类类胡萝卜素中间体，因此能够通过开环，N 2挤出，银类类胡萝卜素形成，亲核加成和复杂环空级联反应形成多个化学键。
• Discovery of 5-{2-[5-Chloro-2-(5-ethoxyquinoline-8-sulfonamido)phenyl]ethynyl}-4-methoxypyridine-2-carboxylic Acid, a Highly Selective in Vivo Useable Chemical Probe to Dissect MCT4 Biology
  作者：Timo Heinrich、Ada Sala-Hojman、Roberta Ferretti、Carl Petersson、Stefano Minguzzi、Andrzej Gondela、Shivapriya Ramaswamy、Anna Bartosik、Frank Czauderna、Lindsey Crowley、Pamela Wahra、Heike Schilke、Pia Böpple、Łukasz Dudek、Marcin Leś、Paulina Niedziejko、Kamila Olech、Henryk Pawlik、Łukasz Włoszczak、Karol Zuchowicz、Jose Ramon Suarez Alvarez、Justyna Martyka、Ewa Sitek、Maciej Mikulski、Joanna Szczęśniak、Sven Jäckel、Mireille Krier、Marcin Król、Ansgar Wegener、Michał Gałęzowski、Mateusz Nowak、Frank Becker、Christian Herhaus

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00448

  日期：2021.8.26

  Due to increased lactate production during glucose metabolism, tumor cells heavily rely on efficient lactate transport to avoid intracellular lactate accumulation and acidification. Monocarboxylate transporter 4 (MCT4/SLC16A3) is a lactate transporter that plays a central role in tumor pH modulation. The discovery and optimization of a novel class of MCT4 inhibitors (hit 9a), identified by a cellular

  由于葡萄糖代谢过程中乳酸产生增加，肿瘤细胞严重依赖有效的乳酸转运来避免细胞内乳酸积累和酸化。单羧酸转运蛋白 4 (MCT4/SLC16A3) 是一种乳酸转运蛋白，在肿瘤 pH 调节中发挥核心作用。描述了通过 MDA-MB-231 细胞筛选鉴定的一类新型 MCT4 抑制剂（命中9a ）的发现和优化。在溶解 GFP 标记的转运蛋白后，通过荧光互相关光谱和显微镜研究显示了优化化合物18n与 MCT4 胞质结构域的直接靶相互作用。体外用18n处理可抑制 MCT4 高表达细胞的乳酸外流并降低细胞活力。此外， 18n的药代动力学特性允许在小鼠肿瘤模型中评估乳酸调节和抗肿瘤活性。因此， 18n是研究选择性 MCT4 抑制及其对肿瘤生物学影响的宝贵工具。
• Asymmetric Synthesis of 3-Methyleneindolines via Rhodium(I)-Catalyzed Alkynylative Cyclization of <i>N</i>-(<i>o</i>-Alkynylaryl)imines
  作者：Shi-Yi Yuan、Qi-Qi Yan、Dan Wang、Ting-Ting Dan、Long He、Cheng-Yu He、Wen-Dao Chu、Quan-Zhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01518

  日期：2021.6.18

  The first asymmetric synthesis of 3-methyleneindolines from alkynyl imines has been developed via a rhodium-catalyzed tandem process: regioselective alkynylation of the internal alkynes and subsequent intramolecular addition to the imines. The reaction proceeded with unconventional chemoselectivity and provided 3-methyleneindolines with good yields (up to 82% yield) and high enantioselectivities (up

  第一个由炔基亚胺不对称合成 3-亚甲基二氢吲哚是通过铑催化串联过程开发的：内部炔烃的区域选择性炔基化和随后的亚胺分子内加成。该反应以非常规的化学选择性进行，并提供了具有良好产率（高达 82% 的产率）和高对映选择性（高达 97% ee）的 3-亚甲基二氢吲哚。此外，这种转变还具有反应条件温和、原子经济性好、底物范围广等特点。