(+)-trans-disparlure | 54910-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (+)-trans-disparlure
• 英文别名: (7r,Ss)-(+)-cis-2-methyl-7,8-epoxy-octadecane；(2R,3R)-2-decyl-3-(5-methylhexyl)oxirane
• CAS: 54910-53-1
• 化学式: C₁₉H₃₈O
• 分子量: 282.51
• InChiKey: HFOFYNMWYRXIBP-RTBURBONSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.6±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.844±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2032

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十一醛 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 AD-mix-β 、 碘 、 丙酸 、 原乙酸三乙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (+)-trans-disparlure
  参考文献：
  名称：

  使用催化的不对称二羟基化合成Disparlure的所有四个异构体。

  摘要：

  （+）-Disparlure，雌性吉普赛蛾发出的性诱剂Portheria dispar（L.）及其（-）-对映异构体的合成方法是，从十一碳开始，并使用不对称二羟基化反应，产率为43％，ee> 99％ （AD）反应。类似地，以51％的收率和95％的ee合成了两种不同的反式异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79002-2

文献信息

• Domino Recombinant γ-Isomerization and Reverse Wacker Oxidation of γ-Vinyl-γ-butyrolactone: Synthesis of (+)-<i>trans-</i>, (-)- and (+)-Disparlures
  作者：Venkati Bethi、Pullaiah Kattanguru、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1002/ejoc.201400021

  日期：2014.5

  A domino palladium-catalyzed recombinant γ-isomerization and reverse Wacker oxidation of γ-vinyl-γ-butyrolactone has been explored. The strategy has been used in the stereoselective synthesis of (+)-trans-, (–)- and (+)-disparlures. The synthesis was achieved in seven to eight steps from D-glucono-δ-lactone with overall yields of 19.3, 20.7 and 22.6 %, respectively.

  已经探索了多米诺钯催化的γ-乙烯基-γ-丁内酯的重组γ-异构化和反向瓦克氧化。该策略已用于 (+)-trans-、(-)- 和 (+)-disparlures 的立体选择性合成。D-葡萄糖酸-δ-内酯的合成分 7 到 8 个步骤，总产率分别为 19.3、20.7 和 22.6%。
• Enantioselective total synthesis of cis -(+)- and trans -(+)-disparlure
  作者：Yuvraj Garg、Anand Kumar Tiwari、Satyendra Kumar Pandey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.024

  日期：2017.8

  An expedient enantioselective synthetic approach for the gypsy moth sex-attractant pheromone cis-(+)-1 and trans-(+)-disparlure 2 is described employing the optimized combination of organocatalytic MacMillan’s self aldol reaction, Wittig olefination, regioselective ring opening of an epoxide and Mitsunobu esterification reactions as key steps.

  描述了吉普赛蛾吸引性信息素顺-（+）- 1和反式-（+）-分散剂2的权宜的对映选择性合成方法，该方法采用了有机催化MacMillan的自身羟醛反应，Wittig烯烃化，对映体的区域选择性开环的优化组合。环氧和Mitsunobu酯化反应是关键步骤。
• A new approach to the synthesis of optically active disparlures — Attractants ofPorthetria dispar
  作者：U. M. Dzhemilev、R. N. Fakhretdinov、A. G. Telin、G. A. Tolstikov、D. V. Amirkhanov、V. P. Krivonogov

  DOI：10.1007/bf00565169

  日期：1981.9

  A fairly simple and original one-stage method of obtaining optically active attractants ofPorthetria dispar-(+)- and (-)-2-methyl-Z- and E-7,8-epoxyoctadecanes has been developed. The synthesis is based on the epoxidation of 2-methyloctadec-Z-and -E-7-enes by chiral peroxide complexes of molybdenum of the type of MoO3-L* in an organic solvent at room temperature. Derivatives of tartaric, lactic, β-aminopropionic

  已经开发了一种相当简单和原始的一步法来获得 Porthetria dispar-(+)- 和 (-)-2-甲基-Z- 和 E-7,8-环氧十八烷的光学活性引诱剂。该合成基于在室温下在有机溶剂中通过 MoO3-L* 类型的钼的手性过氧化物络合物对 2-甲基十八碳-Z-和-E-7-烯进行环氧化。酒石酸、乳酸、β-氨基丙酸和天冬氨酸的衍生物已被用作手性配体 (L*)。
• Organocatalyzed epoxidation in the total synthesis of (−)-<i>trans</i>-, (+)-<i>trans</i>- and (+)-<i>cis</i>-disparlures
  作者：Ajay Sharma、Satyendra Kumar Pandey

  DOI：10.1039/d2ob02195a

  日期：——

  organocatalyzed synthetic approach for the synthesis of (−)-trans-, (+)-trans- and (+)-cis-disparlures has been described. The pivotal reaction sequence comprises organocatalyzed asymmetric Jørgensen epoxidation, Wittig olefination, migration of epoxide and Mitsunobu inversion reaction. Excellent enantiomeric purity (≥99%) was achieved during the synthesis of disparlure enantiomers by the Jørgensen

  已经描述了一种用于合成 (−)-反式-、(+)-反式-和 (+)-顺式-disparlures 的简单、灵活和有效的有机催化合成方法。关键反应顺序包括有机催化的不对称 Jørgensen 环氧化、Wittig 烯化、环氧化物迁移和 Mitsunobu 转化反应。在通过 Jørgensen 环氧化关键步骤合成异对映异构体的过程中，实现了出色的对映体纯度 (≥99%)。
• LIN, GUO-QIANG;WU, BI-CHI;LIU, LIN-YU;WANG, XIAN-QING;ZHOU, WEI-SHAN, ACTA CHIM. SIN., 1984, 42, N 8, 797-804
  作者：LIN, GUO-QIANG、WU, BI-CHI、LIU, LIN-YU、WANG, XIAN-QING、ZHOU, WEI-SHAN

  DOI：——

  日期：——