[(2R,3S,5R)-3-benzoyloxy-5-cyanooxolan-2-yl]methyl benzoate | 127691-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,5R)-3-benzoyloxy-5-cyanooxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 127691-81-0
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₅
• 分子量: 351.359
• InChiKey: SNYLJLLCAXQRJF-FGTMMUONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,5R)-3-benzoyloxy-5-cyanooxolan-2-yl]methyl benzoate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 以78%的产率得到2,5-脱水-3-去氧-D-核糖型-己糖酸二苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  A Facile Preparative Method of C-Nucleosides

  摘要：

  从 2-脱氧-D-核糖开始，通过 4 个步骤实现了 C-核苷的简便通用的制备方法。该方法的关键步骤是利用2-脱氧-D-呋喃核糖基自由基衍生物与一些杂芳族碱基的自由基偶联反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1673
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 [(2R,3S,5R)-3-benzoyloxy-5-cyanooxolan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  A Facile Preparative Method of C-Nucleosides

  摘要：

  从 2-脱氧-D-核糖开始，通过 4 个步骤实现了 C-核苷的简便通用的制备方法。该方法的关键步骤是利用2-脱氧-D-呋喃核糖基自由基衍生物与一些杂芳族碱基的自由基偶联反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1673

文献信息

• Preparation of modified nucleosides from glucosamine: rapid and efficient formal total synthesis of several 2′-deoxy C-nucleosides
  作者：Michael E. Jung、Ivan D. Trifunovich、John M. Gardiner、Gary L. Clevenger

  DOI：10.1039/c39900000084

  日期：——

  Formal total syntheses of several 2′-deoxy C-nucleosides have been accomplished in a short and efficient process using D-glucosamine as the starting material.

  几种2'-脱氧C-核苷的正式总合成已使用D-葡萄糖胺作为起始原料，在短而有效的过程中完成。
• JUNG, MICHAEL E.;TRIFUNOVICH, IVAN D.;GARDINER, JOHN M.;CLEVENGER, GARY L+, J. CHEM. SOC. CHEM. GOMMUN.,(1990) N, C. 84-85
  作者：JUNG, MICHAEL E.、TRIFUNOVICH, IVAN D.、GARDINER, JOHN M.、CLEVENGER, GARY L+

  DOI：——

  日期：——
• JUNG, MICHAEL E.;TRIFUNOVICH, IVAN D.;GARDINER, JOHN M.;CASTRO, CLAIRE, 8TH INT. IUPAC CONF. ORG. SYNTH., HELSINKI, 23-27 JULY, 1990: ABSTR., HEL+
  作者：JUNG, MICHAEL E.、TRIFUNOVICH, IVAN D.、GARDINER, JOHN M.、CASTRO, CLAIRE

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of C-Nucleosides Designed To Participate in Triplex Formation with Native DNA:  Specific Recognition of an A:T Base Pair in DNA
  作者：Jian-Sen Li、Barry Gold

  DOI：10.1021/jo0511445

  日期：2005.10.1

  C-deoxynucleosides (TRIPsides) that are designed to be incorporated into oligomers that can specifically bind in the major groove via Hoogsteen base pairing to any sequence of native DNA. The four TRIPsides are termed antiGC, antiCG, antiTA, and antiAT with respect to the Watson−Crick base pair targets that they bind. The first three TRIPsides have been prepared, characterized, and shown to form stable and sequence-specific

  先前我们已经描述了一种基于2-氨基喹啉和基于2-氨基喹唑啉的C-脱氧核苷（TRIPsides）的系统，该系统设计为掺入可以通过Hoogsteen碱基配对与任何天然DNA序列在大沟中特异性结合的寡聚体。相对于它们结合的Watson-Crick碱基对目标，这四个TRIPside被称为antiGC，antiCG，antiTA和antiAT。已经制备，表征并显示了前三个TRIPsides，形成了稳定的和序列特异性的三链体。在本研究中，我们描述了两种分子的制备，即2-氨基-4-（2'-脱氧-β - d-核呋喃糖基）喹唑啉（7）和2-氨基-6-氟-4-（2'-脱氧-β - d-呋喃核糖基）喹啉（14），可以用作剩余的antiAT TRIPside。制备了7和14的亚磷酰胺，但是只有后者被成功地掺入了DNA寡聚体中。使用紫外可见熔解实验可证明，该实验在生理pH值下与A：T碱基对形成了14个序列特异性分子内三联体。
• A Facile Preparative Method of C-Nucleosides
  作者：Hideo Togo、Sachiko Ishigami、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1246/cl.1992.1673

  日期：1992.9

  Facile and general preparative method of C-nucleosides has been achieved via 4 steps starting from 2-deoxy-D-ribose. The essential step in this method is the use of radical coupling reaction of 2-deoxy-D-ribofuranosyl radical derivative and some heteroaromatic bases.

  从 2-脱氧-D-核糖开始，通过 4 个步骤实现了 C-核苷的简便通用的制备方法。该方法的关键步骤是利用2-脱氧-D-呋喃核糖基自由基衍生物与一些杂芳族碱基的自由基偶联反应。