12,13-epoxydesmycosin-20-dimethylacetal | 198077-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 12,13-epoxydesmycosin-20-dimethylacetal
• 英文别名: 12,13-epoxy-desmycosin dimethylacetal；(1R,2R,3R,7R,8S,9S,10R,12R,14E,16R)-10-(2,2-dimethoxyethyl)-9-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4-(dimethylamino)-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-3-ethyl-7-hydroxy-2-[[(2R,3R,4R,5R,6R)-5-hydroxy-3,4-dimethoxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]-8,12,16-trimethyl-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadec-14-ene-5,13-dione
• CAS: 198077-05-3
• 化学式: C₄₁H₇₁NO₁₆
• 分子量: 834.012
• InChiKey: VETOIUTVKJRPLV-WQYLSLKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  214
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12,13-epoxydesmycosin-20-dimethylacetal 在 ammonium chloride 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 泰乐菌素B
  参考文献：
  名称：

  脱粘菌素的新的二氢和四氢衍生物。三，12,13-环氧脱粘菌素的环氧乙烷环的开环。

  摘要：

  通过催化氢化打开12，13-环氧去粘菌素二甲基缩醛（1）的环氧乙烷环，得到10，11-二氢-12，13-环氧衍生物（3）为主要产物。用溶解的金属（Zn）完成还原性环氧乙烷裂解，得到10,13-二氢-13-羟基化合物（6）。6的轻度酸水解可得到预期的10,13-二氢-13-羟基desmycosin（8），而在相同条件下3的水解可得到三种互变异构的脱环氧产物。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.860
• 作为产物：
  描述：

  desmycosin 20-dimethyl acetal 在 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 12,13-epoxydesmycosin-20-dimethylacetal
  参考文献：
  名称：

  脱粘菌素的新的二氢和四氢衍生物。三，12,13-环氧脱粘菌素的环氧乙烷环的开环。

  摘要：

  通过催化氢化打开12，13-环氧去粘菌素二甲基缩醛（1）的环氧乙烷环，得到10，11-二氢-12，13-环氧衍生物（3）为主要产物。用溶解的金属（Zn）完成还原性环氧乙烷裂解，得到10,13-二氢-13-羟基化合物（6）。6的轻度酸水解可得到预期的10,13-二氢-13-羟基desmycosin（8），而在相同条件下3的水解可得到三种互变异构的脱环氧产物。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.860

文献信息

• New Derivatives of Tylosin: Chemical and Electrochemical Oxidation Products of Desmycosin.
  作者：Z. MANDIC、A. NARANDA、P. NOVAK、K. BRAJŠA、M. DEREK、D. IVEKOVIC

  DOI：10.7164/antibiotics.55.807

  日期：——

  Chemical and electrochemical oxidation of dienonic moiety of desmycosin were carried out. Successive chemical oxidation of desmycosin with m-chloroperbenzoic acid afforded a family of 12,13-dihydro-12,13-dihydroxy derivatives. Indirect electrochemical oxidation via hypobromite as an intermediate gave rise to the new bicyclo derivative of desmycosin, 13-hydroxy-3-dehydroxy-3,12-oxa-desmycosin.

  进行了脱麦角菌素的二烯键部分的化学和电化学氧化。用间氯过苯甲酸对脱麦芽孢素进行连续的化学氧化，得到了12,13-二氢-12,13-二羟基衍生物家族。经由次溴酸盐作为中间体的间接电化学氧化产生了新的脱麦角菌素双环衍生物，即13-羟基-3-脱羟基-3,12-氧杂-脱麦角菌素。
• Nwe Dihydro and Tetrahydro Derivatives of Desmycosin. III. The Opening of Oxirane Ring of 12,13-Epoxydesmycosin.
  作者：AMALIA NARANDA、NEVENKA LOPOTAR、ZELJKO KELNERIC

  DOI：10.7164/antibiotics.50.860

  日期：——

  Opening the oxirane ring of 12,13-epoxydesmycosin dimethylacetal (1) by catalytic hydrogenation gave the 10,11-dihydro-12,13-epoxy derivative (3) as the main product. Reductive oxirane cleavage was accomplished with dissolved metal (Zn) giving the 10,13-dihydro-13-hydroxy compound (6). Mild acid hydrolysis of 6 gave expected 10,13-dihydro-13-hydroxydesmycosin (8), but hydrolysis of 3, under the same

  通过催化氢化打开12，13-环氧去粘菌素二甲基缩醛（1）的环氧乙烷环，得到10，11-二氢-12，13-环氧衍生物（3）为主要产物。用溶解的金属（Zn）完成还原性环氧乙烷裂解，得到10,13-二氢-13-羟基化合物（6）。6的轻度酸水解可得到预期的10,13-二氢-13-羟基desmycosin（8），而在相同条件下3的水解可得到三种互变异构的脱环氧产物。