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2-(Trimethylsilyl)tridecan-3-one | 88257-38-9

中文名称
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中文别名
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英文名称
2-(Trimethylsilyl)tridecan-3-one
英文别名
2-trimethylsilyltridecan-3-one
2-(Trimethylsilyl)tridecan-3-one化学式
CAS
88257-38-9
化学式
C16H34OSi
mdl
——
分子量
270.531
InChiKey
HRQZNIGTRWSCJN-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
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物化性质

  • 沸点:
    325.5±15.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    0.830±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    5.81
  • 重原子数:
    18
  • 可旋转键数:
    11
  • 环数:
    0.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.94
  • 拓扑面积:
    17.1
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    1

SDS

SDS:5a1fd56bbd5849f3e11c8ddb179514bb
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反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    2-(Trimethylsilyl)tridecan-3-one 生成 trimethyl-[(E)-tridec-2-en-3-yl]oxysilane
    参考文献:
    名称:
    SATO, SUSUMU;MATSUDA, ISAMU;IZUMI, YUSUKE, J. ORGANOMET. CHEM., 344,(1988) N 1, 71-88
    摘要:
    DOI:
  • 作为产物:
    描述:
    十一醛 在 HRh(PPh3)4 、 2-trimethylsilyl-1-phenyl-2-propen-1-one 作用下, 以 四氢呋喃 为溶剂, 反应 1.25h, 生成 2-(Trimethylsilyl)tridecan-3-one
    参考文献:
    名称:
    氢化铑(I)配合物催化α-三甲基甲硅烷基酮的区域合成
    摘要:
    通过以下三种途径之一实现区域定义的α-三甲基硅烷基酮的合成:β-三甲基硅烷基烯丙醇的异构化(途径A),β'-三甲基硅烷基烯丙醇的异构化(途径B)和β-三甲基硅烷基醇通过转移脱氢氢化成α,β-烯酮(路线C)。所有这些步骤均在大约100°C下被HRh(PPh 3)4有效地催化。路线A不可避免地需要存在2-三甲基甲硅烷基-1-苯基-2-丙烯-1-酮作为平滑异构化的助催化剂。这有力地表明,一种分子间转移氢化在催化循环中起着重要的作用。
    DOI:
    10.1016/0022-328x(88)80214-6
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文献信息

  • A facile synthesis of α-trimethylsilyl ketones and their regiospecific rearrangement to trimethylsilyl enol ethers
    作者:Susumu Sato、Isamu Matsuda、Yusuke Izumi
    DOI:10.1016/s0040-4039(00)94294-1
    日期:1983.1
    The rhodium catalyzed isomerization of β-trimethylsilylallyl alcohols has been successfully applied for the stepwise and selective synthesis of α-trimethylsilyl ketones and trimethylsilyl enol ethers.
    β-三甲基甲硅烷基烯丙基醇的铑催化异构化已成功用于α-三甲基甲硅烷基酮和三甲基甲硅烷基烯醇醚的逐步和选择性合成。
  • SATO, SUSUMU;MATSUDA, ISAMU;IZUMI, YUSUKE, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 36, 3855-3858
    作者:SATO, SUSUMU、MATSUDA, ISAMU、IZUMI, YUSUKE
    DOI:——
    日期:——
  • SATO, SUSUMU;MATSUDA, ISAMU;IZUMI, YUSUKE, J. ORGANOMET. CHEM., 344,(1988) N 1, 71-88
    作者:SATO, SUSUMU、MATSUDA, ISAMU、IZUMI, YUSUKE
    DOI:——
    日期:——
  • A regiodefined synthesis of α-trimethylsilyl ketones catalyzed by rhodium(I) hydride complex
    作者:Susumu Sato、Isamu Matsuda、Yusuke Izumi
    DOI:10.1016/0022-328x(88)80214-6
    日期:1988.4
    Regiodefined synthesis of α-trimethylsilyl ketones is attained by one of three different routes: isomerization of β-trimethylsilyl allyl alcohols (route A), isomerization of β′-trimethylsilyl allyl alcohols (route B), and dehydrogenation of β-trimethylsilyl alcohols via transfer hydrogenation to α,β-enones (route C). All of these procedures are catalyzed efficiently by HRh(PPh3)4 at about 100 °C. Route
    通过以下三种途径之一实现区域定义的α-三甲基硅烷基酮的合成:β-三甲基硅烷基烯丙醇的异构化(途径A),β'-三甲基硅烷基烯丙醇的异构化(途径B)和β-三甲基硅烷基醇通过转移脱氢氢化成α,β-烯酮(路线C)。所有这些步骤均在大约100°C下被HRh(PPh 3)4有效地催化。路线A不可避免地需要存在2-三甲基甲硅烷基-1-苯基-2-丙烯-1-酮作为平滑异构化的助催化剂。这有力地表明,一种分子间转移氢化在催化循环中起着重要的作用。
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