(2R,3S,5R)-5-(2-amino-4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-(((4-methylbenzoyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl 4-methylbenzoate | 104291-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,5R)-5-(2-amino-4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-(((4-methylbenzoyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl 4-methylbenzoate
• 英文别名: 2-amino-4-chloro-7-[2-deoxy-3',5'-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；2-amino-6-chloro-9-[2'-deoxy-3',5'-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythropentofuranosyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；6-chloro-7-deaza-2'-deoxy-3',5',-di-O-p-toluoyl-guanosine；2-amino-4-chloro-7-[2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；[(2R,3S,5R)-5-(2-amino-4-chloropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 104291-20-5
• 化学式: C₂₇H₂₅ClN₄O₅
• 分子量: 520.972
• InChiKey: IEHUSIDAKYJMAW-BHDDXSALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-5-(2-amino-4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-(((4-methylbenzoyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl 4-methylbenzoate 在 ammonium hydroxide 、 甲酸 、 双氧水 、 sodium methylate 、 硫脲 作用下， 生成 7-DEAZA-2'-脱氧鸟苷
  参考文献：
  名称：

  轻松合成结核菌素和相关的7-脱氮嘌呤核苷的立体特异性钠盐糖基化程序

  摘要：

  通过区域选择性和选择性合成简便的高产7-脱氮腺苷（胡椒丁），7-脱氮鸟苷（），2'-脱氧7-脱氮6-硫鸟苷（）和2'-脱氧7-脱氮鸟苷（）。描述了立体特异性钠盐糖基化的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95603-x
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 盐酸 、 sodium hydride 、 乙酰氯 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.42h， 生成 (2R,3S,5R)-5-(2-amino-4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-(((4-methylbenzoyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4'-SUBSTITUTED NUCLEOSIDE REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS NUCLÉOSIDIQUES SUBSTITUÉS EN 4' DE LA TRANSCRIPTASE INVERSE

  摘要：

  提供了Formula I的4'-取代核苷衍生物及其在抑制HIV逆转录酶、预防HIV感染、治疗HIV感染以及预防、治疗和延迟AIDS和/或ARC的发病或进展中的用途。

  公开号：

  WO2015143712A1

文献信息

• Inhibition of Human Telomerase by 7-Deaza-2′-deoxyguanosine Nucleoside Triphosphate Analogs: Potent Inhibition by 6-Thio-7-deaza-2′-deoxyguanosine 5′-Triphosphate
  作者：Terace M. Fletcher、Brian E. Cathers、K.S. Ravikumar、Blain M. Mamiya、Sean M. Kerwin

  DOI：10.1006/bioo.2000.1194

  日期：2001.2

  We have examined analogs of the previously reported 7-deaza-2'-deoxypurine nucleoside triphosphate series of human telomerase inhibitors. Two new telomerase-inhibiting nucleotides are reported: 6-methoxy-7-deaza-2'-deoxyguanosine 5'-triphosphate (OMDG-TP) and 6-thio-7-deaza-2'-deoxyguanosine 5'-triphosphate (TDG-TP). In particular, TDG-TP is a very potent inhibitor of human telomerase with an IC(50)

  我们已经检查了以前报道的人类端粒酶抑制剂的7-deaza-2'-deoxypurine核苷三磷酸系列的类似物。据报道，有两个新的抑制端粒酶的核苷酸：6-甲氧基-7-脱氮基2'-脱氧鸟苷5'-三磷酸（OMDG-TP）和6-硫代7-脱氮基2'-脱氧鸟苷5'-三磷酸（TDG- TP）。特别是，TDG-TP是一种非常有效的人类端粒酶抑制剂，IC（50）为60 nM。TDG-TP可以代替dGTP作为端粒酶的底物，但只能在相对较高的浓度下使用。在TDG-TP是唯一可用的鸟苷底物的条件下，端粒酶变成非加工性的，合成的短产物似乎只含有1-3个TDG残基。同样，效力较低的端粒酶抑制剂OMDG-TP会产生短的端粒酶产物，但效率不如TDG-TP。我们在这里显示TDG-TP，以及程度较小的OMDG-TP，可以用作模板化（Klenow exo）和非模板化（末端转移酶）DNA聚合酶的底物。对于任一种聚合酶，由TDG-
• Nucleoside heterocycle that binds to both thymidine and cytidine
  申请人：Benner Steven A

  公开号：US10059735B1

  公开（公告）日：2018-08-28

  This application discloses nucleoside analogs that when incorporated into a oligonucleotide, forms a nucleobase pair with either thymidine or cytidine that are present in a complementary strand at the paired position. These analogs are called “purine biversals”. Such compounds and their associated processes have utility in processes that detect complementary oligonucleotides, in particular oligonucleotides from natural sources and in complex biological mixtures, where the sequence of the complementary oligonucleotide being detected is not known precisely. The invention also includes compositions of matter that are oligonucleotides that contain purine biversals of the instant invention, and duplexes of said oligonucleotides.

  该应用程序披露了一种核苷类似物，当其嵌入到寡核苷酸中时，与配对位置上互补链中的胸腺嘧啶或胞嘧啶形成核碱基对。这些类似物被称为“嘌呤双向体”。这种化合物及其相关过程在检测互补寡核苷酸的过程中具有实用性，特别是在来自自然来源和复杂生物混合物中的寡核苷酸，其中被检测的互补寡核苷酸的序列并不精确已知。该发明还包括含有本发明的嘌呤双向体的寡核苷酸的物质组合物，以及所述寡核苷酸的双链。
• A facile and improved synthesis of tubercidin and certain related pyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidine nucleosides by the stereospecific sodium salt glycosylation procedure
  作者：Kandasamy Ramasamy、Nobutaka Imamura、Roland K. Robins、Ganapathi R. Revankar

  DOI：10.1002/jhet.5570250652

  日期：1988.11

  simple synthesis of tubercidin (1), 7-deazaguanosine (2) and 2′-deoxy-7-deazaguanosine (14) has been accomplished using the sodium salt glycosylation procedure. Reaction of the sodium salt of 4-chloro- and 2-amino-4-chloro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine, 3 and 4, respectively, with 1-chloro-2,3-0-isopropylidene-5-0-(t-butyl)dimethylsilyl-α-D-ribofuranose (5) gave the corresponding protected nucleosides 6n and

  使用钠盐糖基化方法已经完成了结核菌素（1），7-脱氮鸟苷（2）和2'-脱氧-7-脱氮鸟苷（14）的简单合成。4-氯-和2-氨基-4-氯-吡咯并[2,3- d ]嘧啶的钠盐分别为3和4与1-氯-2,3- 0-异亚丙基-5-的反应0-（叔丁基）二甲基甲硅烷基-α-D-呋喃呋喃糖（5）给出了具有β-端基异构构型的相应的受保护核苷6n和7。取消保护6个提供的8，其在与甲醇氨一起加热后以优异的产率得到了结核菌素（1）。官能团7的转化，然后进行异异丙基化，得到2-氨基tubercidin（10）和2-氨基-7-β-D-呋喃呋喃糖基吡咯并[2,3- d ]嘧啶-4（3 H）-硫酮（11）。用1 N甲醇钠处理7，然后将其暴露于三氟乙酸水溶液中，并进行醚裂解，得到7-脱氮鸟苷（2）。还通过使用类似的反应顺序（采用4）制备了2'-Deoxy-7-deazaguanosine（14）和2'-deoxy-7-de
• Nucleoside and oligonucleotide pyrene conjugates with 1,2,3-triazolyl or ethynyl linkers: synthesis, duplex stability, and fluorescence changes generated by the DNA-dye connector
  作者：Sachin A. Ingale、Frank Seela

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.048

  日期：2014.1

  conjugates (9, 14, 25) were prepared and used in solid-phase synthesis. Short linkers (2, 4) destabilize DNA, while long linkers (1) increased duplex stability. Nucleosides and oligonucleotides with single dye incorporations show linker dependent fluorescence. Linker dependent excimer emission with pyrenes in proximal positions was also observed. A ‘superchromophore’ formed by the 7-deaza-2′-deoxyguanosine ethynylpyrene

  使用“点击”化学或Sonogashira交叉偶联反应合成了被pyr官能化的荧光核苷和寡核苷酸。该染料连接到7-脱氮基2'-脱氧鸟苷的7位或2'-脱氧核糖呋喃糖部分。构建了具有1,2,3-三唑基残基或三键的四个不同的DNA染料连接器。芘缀合物（的亚磷酰胺9，14，25）中制备并在固相合成中使用。短接头（2，4）叫板DNA，而长的接头（1）提高了双工稳定性。具有单一染料掺入的核苷和寡核苷酸显示接头依赖性荧光。还观察到在近端带有with的连接子依赖性准分子发射。由7-脱氮基2'-脱氧鸟苷乙炔基py共轭物形成的“超生色团”在495 nm处显示出强烈的红移荧光发射。
• Liquid–liquid and solid–liquid phase-transfer glycosylation of pyrrolo[2,3-d]pyrimidines: stereospecific synthesis of 2-deoxy-β-<scp>D</scp>-ribofuranosides related to 2′-deoxy-7-carbaguanosine
  作者：Frank Seela、Bernhard Westermann、Uwe Bindig

  DOI：10.1039/p19880000697

  日期：——

  such as compounds (3d) or (3e) decreases side reactions to some extent. To overcome these difficulties solid–liquid phase-transfer glycosylation employing an aprotic solvent, solid KOH, and the cryptand tris[2-(2-methoxyethoxy)ethyl]amine (TDA-1) has been developed. The new glycosylation method leads stereospecifically in high yield to 2-amino-4-alkoxy-(7a–c) or 2-amino-4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine

  2-氨基-4-甲氧基-7 H-吡咯并[2,3- d ]嘧啶（3b）与2-脱氧-3,5-二-O-（对甲苯甲酰基）-的相转移糖基化的产率α- d -赤-pentofuranosyl酰氯（4）液体-液体的条件下是有限的（50％NaOH水溶液，CH 2氯2，卜4 NHSO 4）由于碱-不稳定的保护基团在halogenose的脱保护（4） 。更具亲脂性的2-氨基-4-烷氧基吡咯并[2,3- d ]嘧啶的应用，例如化合物（3d）或（3e）在某种程度上减少了副反应。为了克服这些困难，已经开发了使用非质子传递溶剂，固体KOH和穴状三[2-（2-甲氧基乙氧基）乙基]胺（TDA-1）的固液相转移糖基化技术。新的糖基化方法以立体定向的方式高产地导致了2-amino-4-alkoxy-（7a–c）或2-amino-4-chloro-7 H -pyrrolo [2,3 - d ] pyrimidine2-deoxy-β-