9-<4-C-(2-hydroxyphenyl)-β-D-ribo-tetrofuranosyl>adenine | 85254-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-<4-C-(2-hydroxyphenyl)-β-D-ribo-tetrofuranosyl>adenine
• 英文别名: 9-[4-C-(2-hydroxyphenyl)-β-D-ribo-tetrofuranosyl]adenine
• CAS: 85254-57-5
• 化学式: C₁₅H₁₅N₅O₄
• 分子量: 329.315
• InChiKey: UBILVUOMURREAL-FUTJPDQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.11
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  139.54
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮 、 9-<4-C-(2-hydroxyphenyl)-β-D-ribo-tetrofuranosyl>adenine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到2,3-O-isopropylidene-9-<4-C-(2-hydroxyphenyl)-β-D-ribo-tetrofuranosyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  L-赤藓糖酸衍生物作为核苷类似物的组成部分。4'- C-芳基-D-核糖核苷的合成

  摘要：

  2，3- ö亚环己基- L-erythruronic酸（6）在从d-核糖酸内酯83％产率获得（7） ，用溴化phenvlmagnesium处理，得到d核糖和L-来苏衍生物10和11以高收率（方案1和2）。非对映选择性取决于温度和操作模式（表1）。10和11的绝对构型是通过与（R）-和（S）苯基乙二醇（17和16）分别形成的过程中不包括分子内氢化位移10和11反应6与methcoxymethoxyphenyllithium得到内酯18和19所述的L-来苏异构体19被转化以高产率成D-核糖内酯18。根据Vorbrüggen，通过用二异丁基铝氢化物还原，水解，乙酰化和核苷合成，将化合物10转化为腺苷类似物24（方案3）。从其UV，NMR推导其结构。和CD。数据和异亚丙基衍生物的数据25。类似地，将18转化为腺苷类似物29和异亚丙基衍生物30。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650828
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-tri-O-acetyl-4-C-(2-acetoxyphenyl)-D-ribo-tetrose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 9-<4-C-(2-hydroxyphenyl)-β-D-ribo-tetrofuranosyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  L-赤藓糖酸衍生物作为核苷类似物的组成部分。4'- C-芳基-D-核糖核苷的合成

  摘要：

  2，3- ö亚环己基- L-erythruronic酸（6）在从d-核糖酸内酯83％产率获得（7） ，用溴化phenvlmagnesium处理，得到d核糖和L-来苏衍生物10和11以高收率（方案1和2）。非对映选择性取决于温度和操作模式（表1）。10和11的绝对构型是通过与（R）-和（S）苯基乙二醇（17和16）分别形成的过程中不包括分子内氢化位移10和11反应6与methcoxymethoxyphenyllithium得到内酯18和19所述的L-来苏异构体19被转化以高产率成D-核糖内酯18。根据Vorbrüggen，通过用二异丁基铝氢化物还原，水解，乙酰化和核苷合成，将化合物10转化为腺苷类似物24（方案3）。从其UV，NMR推导其结构。和CD。数据和异亚丙基衍生物的数据25。类似地，将18转化为腺苷类似物29和异亚丙基衍生物30。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650828