2-(5'-Bromo-3'-indolyl)-1-nitroethane | 123475-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5'-Bromo-3'-indolyl)-1-nitroethane
• 英文别名: 2-(5'-bromo-3'-indolyl)-nitroethane；5-bromo-3-(2-nitroethyl)-1H-indole；5-bromo-3-(2-nitroethyl)-indole
• CAS: 123475-33-2
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂O₂
• 分子量: 269.098
• InChiKey: GYTNSAKWOQAOIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92.5 °C
• 沸点：
  458.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.644±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5'-Bromo-3'-indolyl)-1-nitroethane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化硼 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 eudistomin Y₂
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Biological Activity of Marine Alkaloid Eudistomins Y1–Y7 and Their Analogues

  摘要：

  优迪斯托明Y类化合物是一系列β-咔啉，最初从韩国南海附近的海鞘中分离出来。这些化合物含有溴取代基，这是海洋天然产物的典型特征之一。我们在此报道了七种新的基于β-咔啉的代谢物，即优迪斯托明Y1至Y7及其羟甲基化苯基衍生物的化学合成与生物学评价。利用溴取代色胺和溴取代苯基甘油醛作为关键中间体，通过酸催化的皮克特-斯彭格勒反应合成了优迪斯托明Y1至Y7及其衍生物，并通过1H和13C核磁共振及质谱进行了全面表征。生物学研究表明，所有化合物对乳腺癌细胞系MDA-231均显示出中等的生长抑制活性，IC50值在15至63μM之间，且羟甲基化苯基产品的抑制活性高于相应的天然产物优迪斯托明Y1至Y7。

  DOI：

  10.3390/md11051427
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-3-(2-硝基乙烯基)吲哚 在 sodium tetrahydroborate 、 硼酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到2-(5'-Bromo-3'-indolyl)-1-nitroethane
  参考文献：
  名称：

  分离自Geodia barretti的海洋AChE抑制剂：天然化合物及其合成类似物†

  摘要：

  从收集自挪威沿海的海绵海绵Geodia barretti中分离出Barettin，8,9-dihydrobarettin，bromoconicamin和一种新型的溴化海洋吲哚。将该化合物评估为鳗鳗乙酰胆碱酯酶的抑制剂。Barettin和8,9-dihydrobarettin表现出对该酶的显着抑制作用，对乙酰胆碱酯酶的抑制常数（K i）分别为29和19μM 。可逆的非竞争机制。这些活性与海洋来源的几种其他天然乙酰胆碱酯酶抑制剂的活性相当。溴康那敏对乙酰胆碱酯酶的效力较弱，该新型化合物无活性。基于抑制活性，设计并制备了22种简化的合成类似物库，以探测所有分离的化合物共有的溴化吲哚的作用。从结构活性研究表明，即使与天然的阳离子配体结合用于乙酰胆碱酯酶活性位点，溴化的吲哚基团也不足以产生高的乙酰胆碱酯酶抑制活性。此外，还分析了这四种天然化合物的丁酰胆碱酯酶抑制活性，并显示出可比的活性。这项研究说明了巴瑞汀和8

  DOI：

  10.1039/c5ob02416a

文献信息

• [EN] CARBOLINE DERIVATIVES USEFUL IN THE INHIBITION OF ANGIOGENESIS<br/>[FR] DERIVES DE CARBOLINE UTILES DANS L'INHIBITION DE L'ANGIOGENESE
  申请人：PTC THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2005089764A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  In accordance with the present invention, compounds that inhibit the expression of VEGF post-transcriptionally have been identified, and methods for their use provided. In one aspect of the invention, compounds useful in the inhibition of VEGF production, in the inhibition of angiogenesis, and/or in the treatment of cancer, diabetic retinopathy or exudative macular degeneration are provided. In another aspect of the invention, methods are provided for the inhibition of VEGF production, the inhibition of angiogenesis, and/or the treatment of cancer, diabetic retinopathy or exudative macular degeneration using the compounds of the invention.

  根据本发明，已经鉴定出抑制VEGF转录后表达的化合物，并提供了其使用方法。在本发明的一个方面，提供了用于抑制VEGF产生、抑制血管生成和/或治疗癌症、糖尿病视网膜病变或渗出性黄斑变性的化合物。在本发明的另一个方面，提供了使用本发明化合物抑制VEGF产生、抑制血管生成和/或治疗癌症、糖尿病视网膜病变或渗出性黄斑变性的方法。
• Synthesis of the Alkaloid Woodinine.
  作者：Siavosh Mahboobi

  DOI：10.1002/ardp.19923250411

  日期：——

  Synthese des Alkaloids Woodinin

  生物碱木地宁的合成
• Administration of Carboline Derivatives Useful in the Treatment of Cancer and Other Diseases
  申请人：CAO Liangxian

  公开号：US20090227574A2

  公开（公告）日：2009-09-10

  In accordance with the present invention, compounds that inhibit the expression of VEGF post-transcriptionally have been identified, and compositions, and methods for the administration and use of those compounds. provided. In one aspect of the invention, compounds useful in the inhibition of VEGF production, in the treatment of solid tumor cancer, and in reducing serum, plasma, and/or tumor VEGF levels, are provided. In another aspect of the invention, methods are provided for the inhibition of VEGF production, the treatment of cancer, and the reduction of plasma and/or tumor VEGF levels, using the compounds of the invention.

  根据本发明，已经确定了抑制VEGF在转录后表达的化合物，并提供了这些化合物的组合物、使用方法和管理方法。本发明的一个方面提供了用于抑制VEGF生产、治疗实体肿瘤癌和降低血清、血浆和/或肿瘤VEGF水平的化合物。本发明的另一个方面提供了使用本发明的化合物来抑制VEGF生产、治疗癌症和降低血浆和/或肿瘤VEGF水平的方法。
• Carboline Derivatives Useful in the Inhibition of Angiogenesis
  申请人：MOON Young-Choon

  公开号：US20090227618A2

  公开（公告）日：2009-09-10

  In accordance with the present invention, compounds that inhibit the expression of VEGF post-transcriptionally have been identified, and methods for their use provided. In one aspect of the invention, compounds useful in the inhibition of VEGF production, in the inhibition of angiogenesis, and/or in the treatment of cancer, diabetic retinopathy or exudative macular degeneration are provided. In another aspect of the invention, methods are provided for the inhibition of VEGF production, the inhibition of angiogenesis, and/or the treatment of cancer, diabetic retinopathy or exudative macular degeneration using the compounds of the invention.

  根据本发明，已经确定了抑制VEGF在转录后表达的化合物，并提供了使用它们的方法。在本发明的一个方面，提供了用于抑制VEGF产生、抑制血管生成和/或治疗癌症、糖尿病视网膜病变或渗出性黄斑变性的化合物。在本发明的另一个方面，提供了使用本发明的化合物抑制VEGF产生、抑制血管生成和/或治疗癌症、糖尿病视网膜病变或渗出性黄斑变性的方法。
• ADMINISTRATION OF CARBOLINE DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF CANCER AND OTHER DISEASES
  申请人：Cao Liangxian

  公开号：US20070254878A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  In accordance with the present invention, compounds that inhibit the expression of VEGF post-transcriptionally have been identified, and compositions, and methods for the administration and use of those compounds. provided. In one aspect of the invention, compounds useful in the inhibition of VEGF production, in the treatment of solid tumor cancer, and in reducing serum, plasma, and/or tumor VEGF levels, are provided. In another aspect of the invention, methods are provided for the inhibition of VEGF production, the treatment of cancer, and the reduction of plasma and/or tumor VEGF levels, using the compounds of the invention.

  根据本发明，已经鉴定出了抑制VEGF在转录后表达的化合物，以及这些化合物的组合物、管理和使用方法。在发明的一个方面，提供了在抑制VEGF生产、治疗实体肿瘤癌和减少血清、血浆和/或肿瘤VEGF水平方面有用的化合物。在发明的另一个方面，提供了使用本发明的化合物抑制VEGF生产、治疗癌症和减少血浆和/或肿瘤VEGF水平的方法。