2-甲基-2-丙烯-1-醇 | 513-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙烯-1-醇
• 中文别名: 甲代烯丙基醇；异丁烯醇；2-甲基烯丙基醇；甲基烯丙醇；甲基丙烯醇；2-甲基烯丙醇；3-羟基-2-甲基丙烯；β-甲基烯丙醇
• 英文名称: 2-Methyl-2-propen-1-ol
• 英文别名: 3-hydroxy-2-methyl-1-propene；2-methylprop-2-en-1-ol；2-methylallyl alcohol；methallyl alcohol；2-methallyl alcohol；β-methallyl alcohol
• CAS: 513-42-8
• 化学式: C₄H₈O
• mdl: MFCD00004737
• 分子量: 72.1069
• InChiKey: BYDRTKVGBRTTIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

LCLo（小鼠）= 2,924 ppm/4小时

LCLo (mouse) = 2,924 ppm/4hr

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 储存条件：
  储存于阴凉、干燥、通风良好的库房内。远离火种和热源，防止阳光直射，并确保包装密封。应将储存物品与酸类及食用化学品分开存放，切忌混储。存储区域需配备适当的材料以处理泄漏情况。

制备方法与用途

制备方法
这是一种重要的有机中间体，用于合成香料和树脂等。

合成制备方法
具体步骤未详细列出。

用途简介
尚未提供相关信息。

用途
该产品是一种重要的有机中间体，主要用于合成香料和树脂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙烯-1-醇 在 C₁₃H₁₈Cl₂N₂Ru⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到异丁醛
  参考文献：
  名称：

  吡唑基钌（IV）络合物在水中催化的烯丙醇的高效氧化还原异构化：水中双功能催化的机理

  摘要：

  钌（IV）（的[Ru（η的催化活性3：η 3 -C 10 ħ 16）氯2 ℃; L] 10 ħ 16 = 2,7-二甲基辛-2,6-二烯-1,8-二基，L =吡唑，3-甲基吡唑，3,5-二甲基吡唑，3-甲基-5-苯基吡唑，2-（1 H-吡唑-3-基）苯酚或吲唑）和钌（II）络合物（[Ru（η 6芳烃）Cl 2（3,5-二甲基吡唑）];芳烃= C 6 H 6，对伞花烃或C 6 Me 6）报道了烯丙基醇在水中被氧化还原为羰基化合物的过程。前者显示出比钌（II）配合物高得多的催化活性。特别地，各种烯丙基醇的已定量通过使用异构化的[Ru（η 3：η 3 -C 10 ħ 16）氯2（吡唑）]作为催化剂; 在没有碱的情况下，在水中的反应比在THF中进行的速度更快。单取代醇的异构化迅速发生（10–60分钟，周转频率= 750–3000 h -1），有时在35°C下60分钟。通过ESI-MS分析了由该络合

  DOI：

  10.1002/chem.201103374
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到2-甲基-2-丙烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  通过交叉复分解量身定制用于后聚合功能化的聚醚

  摘要：

  首次报道了烯烃交叉复分解，将小分子连接到一系列具有聚乙二醇主链和侧链烯基的新型聚醚上，每个单体单元最多可装载一种化合物。这些聚合物经过专门设计，可通过改变侧链上的取代基来防止自身复分解（聚合物与其自身发生反应）的发生，从而控制其对烯烃交叉复分解的反应性。已经观察到一系列偶联伙伴的有效官能化，这是使用烯烃复分解将大分子和小分子接枝到聚醚上以进行药物输送的概念证明。该方法也为使用烯烃交叉复分解铺平了道路，该方法是一种有效的方法，可将各种带有侧链烯烃基团的聚合物官能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00595
• 作为试剂：
  描述：

  氯磷酸二苯酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 2-甲基-2-丙烯-1-醇 作用下， 生成 2-methallyl diphenylphosphate
  参考文献：
  名称：

  Methallyl phosphates

  摘要：

  公开号：

  US02176416A1

文献信息

• Hydrazines and Azides via the Metal-Catalyzed Hydrohydrazination and Hydroazidation of Olefins
  作者：Jérôme Waser、Boris Gaspar、Hisanori Nambu、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja062355+

  日期：2006.9.1

  which the H and the N atoms come from two different reagents, a silane and an oxidizing nitrogen source (azodicarboxylate or sulfonyl azide). The hydrohydrazination reaction using di-tert-butyl azodicarboxylate is characterized by its ease of use, large functional group tolerance, and broad scope, including mono-, di-, tri-, and tetrasubstituted olefins. Key to the development of the hydroazidation

  报道了 Co 和 Mn 催化的烯烃加氢肼和加氢叠氮化反应的发现、研究和实施。这些反应等效于 CC 双键与受保护的肼或偶氮酸的直接加氢胺化，但基于不同的概念，其中 H 和 N 原子来自两种不同的试剂，硅烷和氧化性氮源（偶氮二羧酸或磺酰叠氮化物） ）。使用偶氮二羧酸二叔丁酯的加氢肼反应具有使用方便、官能团耐受性大、适用范围广的特点，包括单、二、三和四取代烯烃。氢叠氮化反应发展的关键是使用磺酰叠氮化物作为氮源和叔丁基过氧化氢的活化作用。发现该反应对于单、二和三取代烯烃的官能化是有效的，并且只有少数官能团是不能容忍的。获得的烷基叠氮化物是通用中间体，可以在不分离叠氮化物的情况下转化为游离胺或三唑。初步的机理研究表明，烯烃的氢化钴是限速的，然后是胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。然后进行胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。然后进行胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。
• Comparative Analysis of the Olfactory Properties of Silicon/Germanium/Tin Analogues of the Lily-of-the-Valley Odorants Lilial and Bourgeonal
  作者：Steffen Dörrich、Lian Gelis、Steffen Wolf、Astrid Sunderkötter、Christoph Mahler、Elena Guschina、Reinhold Tacke、Hanns Hatt、Philip Kraft

  DOI：10.1002/cplu.201402160

  日期：2014.9.18

  The silicon/germanium/tin analogues of the lily‐of‐the‐valley odorants lilial (rac‐1 a), compounds rac‐1 b, rac‐1 c, and rac‐1 d, and bourgeonal (2 a), compounds 2 b, 2 c, and 2 d, were synthesized and characterized for their olfactory properties, including GC–olfactometry studies. Compounds rac‐1 a–c and 2 a–c possess a typical lily‐of‐the‐valley odor, whereas the stanna‐analogues rac‐1 d and 2 d

  百合的最谷气味剂铃兰醛（的硅/锗/锡类似物外消旋- 1），化合物的外消旋- 1b中，外消旋-图1c，和外消旋- 1 d和bourgeonal（2），化合物合成了2 b，2 c和2 d，并对其嗅觉特性进行了表征，包括GC嗅觉研究。化合物外消旋- 1 - c ^和2 - ç具有一个典型的百合的最谷气味，而stanna -类似物外消旋‐ 1 d和2 d，尽管有些花香，但显然不再属于铃兰科。在所研究的两个系列的碳/硅/锗/锡类似物中，铃兰的气味以碳<硅<锗<锡的顺序降低。产生与hOR17-4的稳定四环素调节表达的HEK293细胞系中通过分析重组hOR17-4活化外消旋- 1 - d和2 - d通过使用钙2+成像。Bourgeonal（2）显示出最高的效力激活，而铃兰醛（外消旋- 1）和硅杂bourgeonal（2b的）展示出较低的激活潜能。硅杂铃兰醛（外消旋-图1b），GERMA-铃兰醛（外消旋-
• Synthesis of Piperidine Derivatives by Rhodium- Catalyzed Tandem Reaction of<i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-Triazole and Vinyl Ether
  作者：Sisi Yu、Yuehui An、Wenlin Wang、Ze-Feng Xu、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1002/adsc.201800191

  日期：2018.6.5

  A chemoselective tandem reaction of 4‐acyloxymethylene‐1‐sulfonyl‐1,2,3‐triazole and vinyl ether was reported, producing polysubstituted piperidine derivatives in up to 96% yield. The key intermediate N‐sulfonyl 1‐azadiene generated by migration of the OAc group to the α‐imino rhodium carbene was isolated and a plausible mechanism was proposed. Several related ring systems were constructed from the

  据报道，4-酰氧基亚甲基-1-磺酰基-1,2,3-三唑与乙烯基醚发生化学选择性串联反应，产生多取代哌啶衍生物，收率高达96％。分离了由OAc基团迁移至α-亚氨基铑卡宾而生成的关键中间体N-磺酰基1-氮杂二烯，并提出了一个合理的机理。从高度功能化的产品构建了几个相关的环系统。
• Efficient synthesis of organic thioacetates in water
  作者：F. Olivito、P. Costanzo、M. L. Di Gioia、M. Nardi、Oliverio M.、A. Procopio

  DOI：10.1039/c8ob01896k

  日期：——

  Thioacetates as precursors of thiols are interesting starting points for synthesizing other organosulfur compounds. Herein, we propose a simple, efficient and fast method to obtain organic thioacetates using water as a solvent. Taking into account the great attention that has been paid toward environmentally friendly synthetic procedures in the past decades, we prove the role and the strength of the

  硫代乙酸盐作为硫醇的前体是合成其他有机硫化合物的有趣起点。本文中，我们提出一种简单，有效和快速的方法，以水为溶剂获得有机硫代乙酸盐。考虑到过去几十年来对环境友好的合成方法的高度重视，我们证明了硫代乙酸根阴离子作为亲核试剂在水性介质中进行亲核取代反应的作用和强度。使用碳酸钾作为安全和温和的碱，在pH控制下进行反应以防止甲磺酸酯原料分解。简单的后处理即可获得具有优异收率和可接受纯度的产品。
• Selective Acceptorless Dehydrogenation and Hydrogenation by Iridium Catalysts Enabling Facile Interconversion of Glucocorticoids
  作者：Anh H. Ngo、Michael J. Adams、Loi H. Do

  DOI：10.1021/om5010258

  日期：2014.12.8

  An iridium(III) pentamethylcyclopentadienyl catalyst supported by 6,6′-dihydroxy-2,2′-bipyridine displays exquisite selectivity in acceptorless alcohol dehydrogenation of cyclic α,β-unsaturated alcohols over benzylic and aliphatic alcohols under mild aqueous reaction conditions. Hydrogenation of aldehydes and ketones occurs indiscriminately using the same catalyst under hydrogen, although chemoselectivity

  由6,6'-二羟基-2,2'-联吡啶负载的铱（III）五甲基环戊二烯基催化剂在温和的水性反应条件下，在环状α，β-不饱和醇与苄基和脂族醇的无受体醇脱氢反应中显示出极好的选择性。在氢气下使用相同的催化剂可以不加选择地进行醛和酮的氢化反应，尽管当存在其他潜在的反应性羰基在空间上无法接近时，也可以实现化学选择性。尽管在C和D环中存在其他醇/或羰基官能团，糖皮质激素A环可逆加氢和脱氢也证明了这种化学作用。NMR研究表明，氢化铱（III）是这两种化合物的关键中间体氢化和脱氢过程。

表征谱图