2,8-dihexyldiindeno[1,2-b;1',2'-e]pyrazine-6,12-dione | 1363753-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,8-dihexyldiindeno[1,2-b;1',2'-e]pyrazine-6,12-dione
• 英文别名: 7,17-Dihexyl-2,12-diazapentacyclo[11.7.0.03,11.04,9.014,19]icosa-1,3(11),4(9),5,7,12,14(19),15,17-nonaene-10,20-dione；7,17-dihexyl-2,12-diazapentacyclo[11.7.0.03,11.04,9.014,19]icosa-1,3(11),4(9),5,7,12,14(19),15,17-nonaene-10,20-dione
• CAS: 1363753-31-4
• 化学式: C₃₀H₃₂N₂O₂
• 分子量: 452.596
• InChiKey: GQXLPDJDCYFUOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-dihexyldiindeno[1,2-b;1',2'-e]pyrazine-6,12-dione 、 丙二腈 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以24%的产率得到2,2'-(2,8-dihexyldiindeno[1,2-b;1',2'-e]pyrazine-6,12-diylidene)dimalononitrile
  参考文献：
  名称：

  Preparation, physical properties and n-type FET characteristics of substituted diindenopyrazinediones and bis(dicyanomethylene) derivatives

  摘要：

  一系列卤素和烷基取代的二茚并吡嗪二酮以及双（氰乙烯基）衍生物作为新型n型有机半导体，基于含氮杂环化合物进行了合成。引入卤素基团以改善电子注入。讨论了它们的晶体结构和固体物理性质。引入烷基基团以增加在有机溶剂中的溶解度。此外，通过对烷基基团的氧化引入了己酰基团，以增加溶解度和电子亲和力。还引入了双氰乙烯基团，以进一步增强电子接受特性。喷雾铸造和蒸气沉积的薄膜表现出n型场效应晶体管特性。

  DOI：

  10.1039/c2jm14955a
• 作为产物：
  描述：

  己基苯 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 ammonium hydroxide 、 sodium dithionite 、 sodium dichromate dihydrate 、 硫酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 149.25h， 生成 2,8-dihexyldiindeno[1,2-b;1',2'-e]pyrazine-6,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Preparation, physical properties and n-type FET characteristics of substituted diindenopyrazinediones and bis(dicyanomethylene) derivatives

  摘要：

  一系列卤素和烷基取代的二茚并吡嗪二酮以及双（氰乙烯基）衍生物作为新型n型有机半导体，基于含氮杂环化合物进行了合成。引入卤素基团以改善电子注入。讨论了它们的晶体结构和固体物理性质。引入烷基基团以增加在有机溶剂中的溶解度。此外，通过对烷基基团的氧化引入了己酰基团，以增加溶解度和电子亲和力。还引入了双氰乙烯基团，以进一步增强电子接受特性。喷雾铸造和蒸气沉积的薄膜表现出n型场效应晶体管特性。

  DOI：

  10.1039/c2jm14955a