(Z)-5-undecenoic acid | 62472-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-5-undecenoic acid
• 英文别名: (Z)-undec-5-enoic acid；(5Z)-undecenoic acid；5Z-undecenoic acid
• CAS: 62472-76-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: JFQMKACNTNIVEM-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-undecenoic acid 在 caesium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5'-O-[N-[(Z)-undec-5-enoyl]sulfamoyl]-2',3'-O-isopropylideneadenosine triethylammonium
  参考文献：
  名称：

  在结核分枝杆菌中开发脂肪酰基-AMP 和脂肪酰基-CoA 连接酶的小分子抑制剂。

  摘要：

  结核分枝杆菌( Mtb ) 的脂质代谢依赖 34 种脂肪酸腺苷酸化酶 (FadDs)，可分为两类：参与脂质和胆固醇分解代谢的脂肪酰基辅酶 A 连接酶 (FACL) 和长链脂肪酰基-AMP 连接酶 (FAAL) ) 参与Mtb 中发现的许多必需和赋予毒力的脂质的生物合成。许多 FACL 的精确生化作用仍不清楚，而功能非冗余的 FAAL 则更好理解。这里，我们描述的5'-系统调查ö - [ ñ - （链烷酰基）氨磺酰基]腺苷（烷酰基一denosine米ONO小号ulfamate, alkanoyl-AMS) 类似物作为潜在的多靶点 FadD 抑制剂，因为它们具有抗结核活性和对代表性 FAAL 和 FACL 酶的生化选择性。我们鉴定了几种有效的化合物，包括 12-叠氮十二烷酰基-AMS 28、11-苯氧基十一烷酰基-AMS 32和壬氧基乙酰基-AMS 36，其对结核分枝杆菌的最小抑制浓度 (MIC)范围为

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112408
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-undec-5-enenitrile 在 盐酸 、 甲醇 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-5-undecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] CATIONIC LIPIDS FOR LIPID NANOPARTICLE DELIVERY OF THERAPEUTICS TO HEPATIC STELLATE CELLS
  [FR] LIPIDES CATIONIQUES POUR L'ADMINISTRATION DE NANOPARTICULES LIPIDIQUES D'AGENTS THÉRAPEUTIQUES À DES CELLULES STELLAIRES HÉPATIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2021188389A3

文献信息

• Preparation of stereochemically pure E- and Z-alkenoic acids and their methyl esters from bicyclo[n.1.0]alkan-1-ols. Application in the synthesis of insect pheromones
  作者：D. M. Zubrytski、D. G. Kananovich、E. A. Matiushenkov

  DOI：10.1134/s107042801706001x

  日期：2017.6

  endo-alkyl- and hydroxyalkyl-substituted bicyclo[n.1.0]alkan-1-ols with (diacetoxy-λ3-iodanyl)benzene gave the corresponding methyl alkenoates exclusively with E or Z configuration of the double bond. This reaction was used as the key stage in the syntheses of stereoisomerically pure components of pest insect pheromones: (E)-dodec-9-en-1-yl acetate (European pine shoot moth Rhyacionia buoliana), (Z)-tetradec-11-en-1-yl

  的氧化裂解外-和内-烷基-和羟烷基取代的双环[ Ñ .1.0]的烷-1-醇与（乙酰氧基λ 3 -iodanyl）苯，得到相应的甲基烯酸酯只与Ë或Ž双键的构型。该反应被用作害虫昆虫信息素的立体异构纯组分合成的关键阶段：（E）-dodec-9-en-1-yl乙酸酯（欧洲松枝蛾Rhyacionia buoliana），（Z）-tetradec -11 -en-1-yl醋酸盐（欧洲橡木卷叶草Tortrix viridana）和（3 E，8 Z，11 Z）-十四烷基-3,8,11-三烯-1-基乙酸酯（番茄切叶机Tuta absoluta）。
• Simple methods for the syntheses of (E)-4- and (E)-5-alkenoic acids by the SN2′ type reactions of γ-vinyl-γ-butyrolactone and δ-vinyl-δ-valerolactone with organocopper reagents
  作者：Tamotsu Fujisawa、Toshio Sato、Masatoshi Kawashima、Kouichi Naruse、Kouichi Tamai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87676-5

  日期：1982.1
• Huhtasaari, Matti; Schaefer, Hans J.; Luftmann, Heinrich, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1983, vol. 37, # 6, p. 537 - 548
  作者：Huhtasaari, Matti、Schaefer, Hans J.、Luftmann, Heinrich

  DOI：——

  日期：——
• Singh; Kaur; Nayyar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 5, p. 386 - 390
  作者：Singh、Kaur、Nayyar、Bhandari、Kad

  DOI：——

  日期：——
• Eutectic potassium-sodium-aluminum chloride as a mild catalyst for ene reactions: simple synthesis of the sex pheromone from Douglas fir tussock moth
  作者：Bjorn Akermark、Anders Ljungqvist

  DOI：10.1021/jo00416a036

  日期：1978.10