1,4-anhydro-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-3-O-(trimethylsilyl)-D-erythro-pent-1-enitol | 127791-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,4-anhydro-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-3-O-(trimethylsilyl)-D-erythro-pent-1-enitol
• 英文别名: tert-butyldiphenyl(((2R,3S)-3-((trimethylsilyl)oxy)-2,3-dihydrofuran-2-yl)methoxy)silane；tert-butyl-diphenyl-[[(2R,3S)-3-trimethylsilyloxy-2,3-dihydrofuran-2-yl]methoxy]silane
• CAS: 127791-68-8
• 化学式: C₂₄H₃₄O₃Si₂
• 分子量: 426.703
• InChiKey: DSVLXHSGBNLWMD-XZOQPEGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-anhydro-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-3-O-(trimethylsilyl)-D-erythro-pent-1-enitol 在 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 38.0h， 生成 1,2-二脱氧-D-核糖
  参考文献：
  名称：

  1,2-二脱氧-d-呋喃核糖的实用可靠合成方法及其在RNAi研究中的应用。

  摘要：

  我们开发了用于合成无碱基脱氧核糖核苷，1,2-二脱氧一个实际和可靠的方法d -ribofuranose（DR ħ通过消除从胸苷碱基的）。为了通过标准亚磷酰胺固相法合成带有dR H的寡核苷酸，将dR H转化为相应的亚磷酰胺衍生物，并连接到固相载体（可控孔玻璃树脂）上。合成了在其3'-突出端区域具有dR H的化学修饰的小干扰RNA（siRNA）。将dR H引入siRNA反义链的3'末端可降低其敲低效应。

  DOI：

  10.1080/15257770.2015.1114128
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸氢铵 作用下， 反应 8.0h， 生成 1,4-anhydro-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-3-O-(trimethylsilyl)-D-erythro-pent-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  A New and Easy Synthesis of Silylated Furanoid Glycals in One Step from Nucleosides

  摘要：

  在硫酸铵存在下，用 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane (HMDS)在回流温度下处理 2 小时，消除胸苷（1a）和 5′-O-（叔丁基二苯基硅基）胸苷（1b）中的核碱基，即可高产合成硅呋喃糖醛。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25633

文献信息

• Organocatalytic Conversion of Nucleosides to Furanoid Glycals
  作者：Edna Mao、Cheol K. Chung、Yining Ji、Yu-hong Lam、Peter E. Maligres

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00555

  日期：2021.6.4

  2′-deoxynucleosides to furanoid glycals have been discovered. These phosphorimides, (Ph2PS)2NH and (Ph2PSe)2NH, were shown to effectively mediate persilylation of 2′-deoxynucleosides allowing the elimination of the nucleobase giving the corresponding glycal. These mild conditions were demonstrated in the syntheses of glycals with various substitution patterns while minimizing the formation of undesired byproducts

  已经发现了一类对将 2'-脱氧核苷转化为呋喃糖苷具有高活性的有机催化剂。这些磷酰亚胺(Ph 2 PS) 2 NH 和 (Ph 2 PSe) 2 NH 显示出可有效介导 2'-脱氧核苷的全甲硅烷基化，从而消除核碱基，产生相应的糖基。这些温和的条件在具有各种取代模式的糖醛的合成中得到了证明，同时最大限度地减少了不需要的副产物的形成并扩大了该方法的范围。
• A New and Easy Synthesis of Silylated Furanoid Glycals in One Step from Nucleosides
  作者：Erik Larsen、Per T. Jørgensen、Mamdouh A. Sofan、Erik B. Pedersen

  DOI：10.1055/s-1994-25633

  日期：——

  Silylated furanoid glycals are synthesized in high yields by elimination of the nucleobase in thymidine (1a) and 5′-O- (tert-butyldiphenylsilyl)thymidine (1b) on treatment with 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane (HMDS) in the presence of ammonium sulfate at reflux temperature for 2 hours.

  在硫酸铵存在下，用 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane (HMDS)在回流温度下处理 2 小时，消除胸苷（1a）和 5′-O-（叔丁基二苯基硅基）胸苷（1b）中的核碱基，即可高产合成硅呋喃糖醛。
• An efficient and stereospecific synthesis of novel pyrazine cnucleosides
  作者：Jiong J. Chen、John A. Walker、Weimin Liu、Dean S. Wise、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01826-4

  日期：1995.11

  A novel 2′deoxyβDribofuranosyl pyrazine Cnucleoside (6) was synthesized via a Stereospecific palladium(0)mediated crosscoupling reaction. The βconfiguration of this nucleoside was established by NOE analysis and the formation of a 5,5′anhydro nucleoside 5. The compound 4a, obtained via the crosscoupling reaction and selective deprotection, is a versatile intermediate for the preparation of other pyrazine

  通过立体定向钯（0）介导的交叉偶联反应合成了新型的2'-脱氧β-呋喃呋喃糖基吡嗪核苷（6）。通过NOE分析和5,5'脱水脱水核苷5的形成，确定了该核苷的β构型。通过交叉偶联反应和选择性脱保护得到的化合物4a是用于制备其他吡嗪核苷类似物的通用中间体
• [EN] 6-HETEROARYLOXY BENZIMIDAZOLES AND AZABENZIMIDAZOLES AS JAK2 INHIBITORS<br/>[FR] 6-HÉTÉROARYLOXY BENZIMIDAZOLES ET AZABENZIMIDAZOLES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE JAK2
  申请人：AJAX THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022140527A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  The present disclosure provides 6-heteroaryloxy benzimidazole and azabenzimidazole compounds and compositions thereof useful for inhibiting JAK2.

  本公开提供6-杂环氧基苯并咪唑和氮杂苯并咪唑化合物及其组合物，用于抑制JAK2。
• Stereospecific Vorbrueggen-like reactions of 1,2-anhydro sugars. An alternative route to the synthesis of nucleosides
  作者：Ken Chow、Samuel Danishefsky

  DOI：10.1021/jo00300a049

  日期：1990.6