3,4,4a,5,6,7-hexahydro-4a-methyl-1(2H)-naphthalenone | 54339-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,4a,5,6,7-hexahydro-4a-methyl-1(2H)-naphthalenone
• 英文别名: 6-methylbicyclo<4.4.0>dec-10-en-2-one；6-methylbicyclo[4.4.0]dec-1(10)-en-2-one；Δ^8,9-10-Methyl-1-octalon；4a-Methyl-2,3,4,5,6,7-hexahydronaphthalen-1-one
• CAS: 54339-54-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: DMVOCXFFCHHZQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.0±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,4a,5,6,7-hexahydro-4a-methyl-1(2H)-naphthalenone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以96%的产率得到(1S,4aR)-4a-methyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  6，6-元双环烯丙基碳酸酯的对映选择性消除反应。手性反转的重要性取决于钯-手性膦比例

  摘要：

  （±）-8α-甲氧基羰氧基-4aβ-甲基-2,3,4,4a，5,6,7,8-八氢萘（1）在钯-手性膦催化剂的存在下反应得到4a-甲基-3对映选择性地为4,4a，5,6,7-六氢萘（2）。当使用Pd（OAc）2和（S）-（-）-BINAP进行反应时，对映体的选择受膦与钯之比的影响，因为原位生成的（S）-BINAP氧化物充当配体，导致相反的对映选择性。当（1-Me-C 3 H 5 -PdCl）2和（S）-（-）- p时，获得高对映选择性（86％ee）-Tol-BINAP被使用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01587-0
• 作为产物：
  描述：

  Cyclohexanebutanal, 1-methyl-3-oxo- 在 TSA 作用下， 以 苯 为溶剂， 以78%的产率得到3,4,4a,5,6,7-hexahydro-4a-methyl-1(2H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  Efficient One-Step Conversion of Primary Aliphatic Amines into Primary Alcohols:  Application to a Model Study for the Total Synthesis of (±)-Scopadulin

  摘要：

  Treatment of primary aliphatic amines with KOH in diethylene glycol at 210 degrees C gives primary alcohols directly in good yields. A synthetic application to a model study of (+/-)-scopadulin is also described.[Graphics]

  DOI：

  10.1021/ol006334a

文献信息

• A model study for the total synthesis of (±)-scopadulin: stereoselective construction of the A/B ring system with desired functionalities
  作者：S.M. Abdur Rahman、Hiroaki Ohno、Hitoshi Yoshino、Norifumi Satoh、Mahoto Tsukaguchi、Kazuo Murakami、Chuzo Iwata、Naoyoshi Maezaki、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00995-9

  日期：2001.1

  A model study toward the total synthesis of (±)-scopadulin is described. Stereocontrolled synthesis of the A/B ring system with desired functionalities was achieved by stereoselective cyanation of a bicyclic enone with Et2AlCN, diastereoselective construction of a quaternary carbon at C-4 with LDA-BOMCl, and conversion of the cyano group into a methyl group.

  描述了对（±）-scopadulin的总合成的模型研究。通过用Et 2 AlCN对双环烯酮进行立体选择性氰化，使用LDA-BOMCl在C-4处对碳进行非对映选择性构型以及将氰基转化为甲基来实现具有所需功能的A / B环系统的立体控制合成团体。
• CATALYSTS, LIGANDS AND USE THEREOF
  申请人：FLETCHER Stephen Patrick

  公开号：US20160074852A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  According to the present invention, there is provided a catalytic complex comprising a metal, one or more ligands and one or more counterions, wherein said one or more ligands include a non-racemic chiral ligand and wherein said one or more counterions include a triflimide counterion. Also provided are methods of making said catalytic complex and processes for producing chiral compounds which involve the use of said catalytic complex. In addition, the present invention provides compounds of the formula (2) as defined herein. The compounds of formula (2) may be useful as ligands in catalytic complexes.

  根据本发明，提供了一种催化复合物，包括一种金属，一个或多个配体和一个或多个对离子，其中所述的一个或多个配体包括非对映手性配体，所述的一个或多个对离子包括三氟甲烷磺酰亚胺对离子。还提供了制备所述催化复合物的方法和利用所述催化复合物生产手性化合物的方法。此外，本发明提供了如下所定义的化合物（2）。化合物（2）可以作为催化复合物中的配体有用。
• Cyclopentene and cyclohexene annulation via copper-catalyzed conjugate addition of acetal-containing Grignard reagents
  作者：Swati A. Bal、Anthony Marfat、Paul Helquist

  DOI：10.1021/jo00147a001

  日期：1982.12
• Lewis acid induced conjugate addition of alkenes to .alpha.,.beta.-unsaturated ketones or aldehydes
  作者：Barry B. Snider、David J. Rodini、Jan Van Straten

  DOI：10.1021/ja00538a028

  日期：1980.8
• Application of electron spin resonance spectroscopy to problems of structure and conformation. XXVIII. Aliphatic semidiones. XXVI. 1,4-Semidiones in C5-C7 carbocyclic systems
  作者：Glen A. Russell、Ronald L. Blankespoor、J. Mattox、P. R. Whittle、D. Symalla、J. R. Dodd

  DOI：10.1021/ja00830a013

  日期：1974.11