1-(2,3-dideoxy-β-D-erythro-hexofuranosyl)thymine | 136950-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(2,3-dideoxy-β-D-erythro-hexofuranosyl)thymine
• 英文别名: 1-[(2R,5S)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 136950-01-1
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₅
• 分子量: 256.258
• InChiKey: MWJBIJVCHCEILX-HRDYMLBCSA-N

物化性质

• 密度：
  1.409±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O,O-二(三甲基甲硅烷基)胸苷 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氢溴酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 magnesium oxide 、 四氯化锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.33h， 生成 1-(2,3-dideoxy-β-D-erythro-hexofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  1-（3-叠氮基-2,3-二脱氧-β-d-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶，1-（2,3-二脱氧-β-d-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶和1-（2,3-二脱氧- β-d-赤-己基-2-烯呋喃糖基）胸腺嘧啶

  摘要：

  摘要将1-（2-O-乙酰基-3,5,6-三-O-苯甲酰基-β-d-葡萄糖基呋喃糖基）胸腺嘧啶（1）通过选择性脱乙酰，甲磺酰化，和用1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯处理。用溴化氢或氯化氢裂解4中的2,2'-脱水环分别生成2'-溴（5）或2'-氯（6）衍生物。用三丁基锡烷对6进行脱卤，然后进行脱苯甲酰化，得到1-（2-脱氧-β-d-阿拉伯糖基-呋喃糖基）胸腺嘧啶（8）。异丙基化为8，然后进行甲磺酰化，叠氮化物置换和脱保护，得到1-（3-叠氮基-2,3-二脱氧-β-d-核糖呋喃糖基）胸腺嘧啶（12）。用Dowex 1（IO4-）树脂氧化12，然后用Dowex 1（BH4-）还原，得到1-（3-叠氮基-2,3-二脱氧-β-d-赤型-五氟呋喃糖基）胸腺嘧啶（AZT）。5的催化加氢得到1-（5,6-二-O-苯甲酰基-2,3-二脱氧-β-d-赤型-六呋喃糖基）胸腺嘧啶（13）和1-（3,5

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84160-t

文献信息

• Hexofuranosyl thymidines inserted into oligodeoxynucleotides via their two exocyclic hydroxy groups. Oligo synthesis and RNase H activity
  作者：Vyacheslav V. Filichev、Birte Vester、Erik B. Pedersen

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.03.053

  日期：2004.6

  Hexofuranosyl nucleosides are considered as conformationally restricted acyclic nucleosides using a furanose ring to link the diol backbone to the nucleobase. The phosphoramidite of 1-(2,3-dideoxy-beta-D-erythro-hexofuranosyl)thymine was synthesized from thymidine with formation of a new stereocentre at C-5' and the nucleoside was used in oligodeoxynucleotide (ODN) synthesis. Binding of mixed sequence

  六呋喃糖基核苷被认为是使用呋喃糖环将二醇主链连接至核碱基的构象受限的无环核苷。从胸腺嘧啶合成1-（2,3-二脱氧-β-D-赤型-六呋喃糖基）胸腺嘧啶的亚磷酰胺，并在C-5'处形成新的立体中心，并将核苷用于寡脱氧核苷酸（ODN）的合成。与野生型寡核苷酸相比，混合序列ODN与互补DNA和RNA的结合显示出降低的亲和力。在poly alphaT序列的中间插入导致ODN / dA（14）双链体在低离子强度下稳定，但与d（alphaT）（14）/ dA（14）相比，在中等和高盐缓冲液中观察到了下降。β和呋喃呋喃糖基胸苷都可以被RNase H裂解3'的互补混合序列RNA
• Synthesis of 2′,3′-Dideoxy-D-<i>erythro</i>-hexofuranosyl Nucleosides and 3′-Azido-2′, 3′-dideoxy-D-<i>arabino</i>-hexofuranosyl Nucleosides From Tri-<i>O</i>-acetyl-D-glucal via an α,β-Unsaturated Hexose Aldehyde
  作者：Jesper Lau、Jesper Wengel、Erik B. Pedersen、Bent Faber Vestergaard

  DOI：10.1055/s-1991-28417

  日期：——

  α,β-Unsaturated aldehyde 2 prepared from tri-O-acetyl-D-glucal was acetalated and benzoylated to give α,β-unsaturated acetal 6. Hydrogenation of the double bond followed by methanolysis resulted in methyl 2,3-dideoxyfuranosyl glycoside 8 which was used for nucleoside coupling with silylated N 6-isobutyrylcytosine and silylated thymine. Protected 3-azido-2,3-dideoxy-arabino-furanose 26 was prepared by 1,4-addition of hydrazoic acid to disilylated α,β-unsaturated aldehyde 24 followed by acetylation. Compound 26 was used for the preparation of 3′-azido-2′,3′-dideoxy-D-arabino-hexofuranosyl nucleosides 28 and 29.

  由三-O-乙酰基-D-葡萄糖制备的α,β-不饱和醛2经缩醛化和苯甲酰化得到α,β-不饱和缩醛6。双键氢化，随后甲醇解产生甲基2,3-二脱氧呋喃糖基糖苷8，其用于与甲硅烷基化的N 6-异丁酰胞嘧啶和甲硅烷基化的胸腺嘧啶进行核苷偶联。 受保护的3-叠氮基-2,3-二脱氧-阿拉伯-呋喃糖26 是通过将叠氮酸1,4-加成到二甲硅烷基化的α,β-不饱和醛24 上然后乙酰化来制备的。化合物26用于制备3'-叠氮基-2',3'-二脱氧-D-阿拉伯-呋喃己糖核苷28和29。
• Synthesis of 1-(3-azido-2,3-dideoxy-β- d -allofuranosyl)thymine, 1-(2,3-dideoxy-β- d -allofuranosyl)thymine, and 1-(2,3-dideoxy-β- d - erythro -hex-2-enofuranosyl)thymine
  作者：Hubert Hřebabecký、Antonín Holý

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84160-t

  日期：1992.9

  3-dideoxy-β- d -erythro-hexofuranosyl)thymine (13) and 1-(3,5,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy- β- d -arabino-hexofuranosyl)thymine (7). Reaction of 5 with a Cu/Zn couple gave 1-(5,6-di-O-benzoyl-2,3-dideoxy-β- d -erythro-hex-2-enofuranosyl)thymine (15). 1-(2,3-Dideoxy-β- d - erythro-hexofuranosyl)thymine (14) and 1-(2,3-dideoxy-β- d -erythro-hex-2-enofuranosyl)thymine (16) were obtained by debenzoylation.

  摘要将1-（2-O-乙酰基-3,5,6-三-O-苯甲酰基-β-d-葡萄糖基呋喃糖基）胸腺嘧啶（1）通过选择性脱乙酰，甲磺酰化，和用1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯处理。用溴化氢或氯化氢裂解4中的2,2'-脱水环分别生成2'-溴（5）或2'-氯（6）衍生物。用三丁基锡烷对6进行脱卤，然后进行脱苯甲酰化，得到1-（2-脱氧-β-d-阿拉伯糖基-呋喃糖基）胸腺嘧啶（8）。异丙基化为8，然后进行甲磺酰化，叠氮化物置换和脱保护，得到1-（3-叠氮基-2,3-二脱氧-β-d-核糖呋喃糖基）胸腺嘧啶（12）。用Dowex 1（IO4-）树脂氧化12，然后用Dowex 1（BH4-）还原，得到1-（3-叠氮基-2,3-二脱氧-β-d-赤型-五氟呋喃糖基）胸腺嘧啶（AZT）。5的催化加氢得到1-（5,6-二-O-苯甲酰基-2,3-二脱氧-β-d-赤型-六呋喃糖基）胸腺嘧啶（13）和1-（3,5