1-(2-deoxy-2-fluoro-3,5-di-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl)thymine | 97614-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2-deoxy-2-fluoro-3,5-di-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl)thymine
• 英文别名: Bz(-3)[Bz(-5)]D-Araf2F(a)-thymin-1-yl；[(2R,3R,4S,5S)-3-benzoyloxy-4-fluoro-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 97614-48-7
• 化学式: C₂₄H₂₁FN₂O₇
• 分子量: 468.438
• InChiKey: CEPDPXNYCRCFRV-HDAAZOAOSA-N

物化性质

• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-deoxy-2-fluoro-3,5-di-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl)thymine 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到1-(2′-deoxy-2′-fluoro-α-D-arabinofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  振动圆二色谱法分析碳水化合物和核苷中呋喃糖环的构型和构型

  摘要：

  描述了一种可靠方便的方法，通过振动圆二色性（VCD）光谱确定碳水化合物和核苷中呋喃糖环的构型和构象。制备了几种呋喃糖单糖和核苷的非对映异构体对，并分析了它们的VCD光谱。结果表明，VCD光谱可阐明呋喃糖环折叠的平衡状态，而这通常很难通过其他技术进行研究。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03626
• 作为产物：
  描述：

  2-(1’-咪唑磺酰氧基)-1,3,5-三苯甲酰氧基-alpha-D-呋喃核糖 在 potassium hydrogen bifluoride 、 氢氟酸 、 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1-(2-deoxy-2-fluoro-3,5-di-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Fluorocarbohydrates in synthesis. An efficient synthesis of 1-(2-deoxy-2-fluoro-.beta.-D-arabinofuranosyl)-5-iodouracil (.beta.-FIAU) and 1-(2-deoxy-2-fluoro-.beta.-D-arabinofuranosyl)thymine (.beta.-FMAU)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00219a048

文献信息

• SYNTHESIS OF 2′-DEOXY-2′-FLUORO- 1-β-<scp>d</scp>-ARABINOFURANOSYL URACIL DERIVATIVES: A METHOD SUITABLE FOR PREPARATION OF [¹⁸F]-LABELED NUCLEOSIDES
  作者：Mian M. Alauddin、Peter S. Conti、John D. Fissekis、Kyoihci A. Watanabe

  DOI：10.1081/scc-120004272

  日期：2002.1

  N-glycosylation of 2,4-bis-O-(trimethylsilyl)-pyrimidine bases with 2-deoxy-2-fluoro-3,5-di-O-benzoyl-1-(Br, OBz)-alpha-D-arabinose derivatives are reported. I-Bromo-arabinose provides high yield and a favorable anomeric ratio (beta/alpha) of pyrimidine nucleoside in either MeCN or CH2Cl-CH2Cl. This method should be suitable for the synthesis of 2'-deoxy-2-[F-18]fluoro-1-beta-D-arabinofuranosyluracil derivatives.
• Fluorocarbohydrates in synthesis. An efficient synthesis of 1-(2-deoxy-2-fluoro-.beta.-D-arabinofuranosyl)-5-iodouracil (.beta.-FIAU) and 1-(2-deoxy-2-fluoro-.beta.-D-arabinofuranosyl)thymine (.beta.-FMAU)
  作者：Chou H. Tann、Paul R. Brodfuehrer、Steven P. Brundidge、Chester Sapino、Henry G. Howell

  DOI：10.1021/jo00219a048

  日期：1985.9
• Analysis of Configuration and Conformation of Furanose Ring in Carbohydrate and Nucleoside by Vibrational Circular Dichroism
  作者：Tohru Taniguchi、Kie Nakano、Ryosuke Baba、Kenji Monde

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03626

  日期：2017.1.20

  A reliable and convenient method for determining the configuration and conformation of the furanose ring in carbohydrates and nucleosides by vibrational circular dichroism (VCD) spectroscopy is described. Diastereomeric pairs of several furanose monosaccharides and nucleosides were prepared, and their VCD spectra were analyzed. The results revealed that VCD spectroscopy elucidates the equibrated state

  描述了一种可靠方便的方法，通过振动圆二色性（VCD）光谱确定碳水化合物和核苷中呋喃糖环的构型和构象。制备了几种呋喃糖单糖和核苷的非对映异构体对，并分析了它们的VCD光谱。结果表明，VCD光谱可阐明呋喃糖环折叠的平衡状态，而这通常很难通过其他技术进行研究。