3-Hydroxy-5-methylhex-4-enoic acid | 86335-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Hydroxy-5-methylhex-4-enoic acid
• CAS: 86335-91-3；119639-07-5
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• mdl: MFCD19230923
• 分子量: 144.17
• InChiKey: XEZOGYRKVIKMMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-5-methylhex-4-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 recombinant dehydratase domains BorDH₂ 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 S-(2-acetamidoethyl) (E)-5-methylhexa-2,4-dienethioate
  参考文献：
  名称：

  The substrate scope of dehydratases in antibiotic biosynthesis and their application in kinetic resolutions

  摘要：

  从硼菌素生物合成中发现的脱水酶BorDH2在3D醇的脱水中具有广泛的底物耐受性，并应用于动力学分辨率中。

  DOI：

  10.1039/d2ob01879a
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 在 正丁基锂 、 水 、 二异丙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-Hydroxy-5-methylhex-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  The substrate scope of dehydratases in antibiotic biosynthesis and their application in kinetic resolutions

  摘要：

  从硼菌素生物合成中发现的脱水酶BorDH2在3D醇的脱水中具有广泛的底物耐受性，并应用于动力学分辨率中。

  DOI：

  10.1039/d2ob01879a

文献信息

• Iodocyclization of allylic alcohol derivatives containing internal nucleophiles. Control of stereoselectivity by substituents in the acyclic precursors
  作者：A. Richard Chamberlin、Milana Dezube、Patrick Dussault、Mark C. McMills

  DOI：10.1021/ja00356a020

  日期：1983.9

  La reaction d'acides hydroxy-3 alcene-4oiques avec l'iode en milieu biphasique neutre donne une cyclisation stereoselective habituellement en cis-hydroxy-3 iodo-4 lactone. Effet des substituants

  La 反应 d'acides hydroxy-3 alcene-4oiques avec l'iode en milieu biphasique neutre donne une 环化立体选择性习惯 en cis-hydroxy-3 iodo-4 内酯。替代物的作用
• DUTHALER, RUDOLF O.;HEROLD, PETER;LOTTENBACH, WILLY;OERTLE, KONRAD;RIEDIK+, ANGEW. CHEM., 101,(1989) N, C. 490-491
  作者：DUTHALER, RUDOLF O.、HEROLD, PETER、LOTTENBACH, WILLY、OERTLE, KONRAD、RIEDIK+

  DOI：——

  日期：——
• CHAMBERLIN, A. R.;DEZUBE, M.;DUSSAULT, P.;MCMILLS, M. C., J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 18, 5819-5825
  作者：CHAMBERLIN, A. R.、DEZUBE, M.、DUSSAULT, P.、MCMILLS, M. C.

  DOI：——

  日期：——
• The substrate scope of dehydratases in antibiotic biosynthesis and their application in kinetic resolutions
  作者：Zhiyong Yin、Daniel Bär、Bertolt Gust、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1039/d2ob01879a

  日期：——

  The dehydratase BorDH2 from borrelidin biosynthesis was found to have a wide substrate tolerance in the dehydration of 3D alcohols and was applied in kinetic resolutions.

  从硼菌素生物合成中发现的脱水酶BorDH2在3D醇的脱水中具有广泛的底物耐受性，并应用于动力学分辨率中。