1-pentafluoroethyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzene | 2377-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-pentafluoroethyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzene
• 英文别名: 1,2,4,5-tetrafluoro-3-perfluoroethylbenzene；4-H-perfluoroethylbenzene；4-C2F5-C6F4H；Nonafluor-4H-aethyl-benzol；1,2,4,5-tetrafluoro-3-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)benzene
• CAS: 2377-89-1
• 化学式: C₈HF₉
• 分子量: 268.082
• InChiKey: VBYLQZOKWFISJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  123.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.603±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-pentafluoroethyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzene 在 五氟化锑 作用下， 反应 36.0h， 生成 perfluoro[1-(4-ethylphenyl)-1,2-dihydrocyclobutabenzen-1-ol]
  参考文献：
  名称：

  系统I 2 -SbF 5中全氟1-烷基-2-苯基-和1-芳基-1,2-二氢环丁苯中四元环的开环

  摘要：

  全氟化的1-苯基-，1-（2-乙基苯基）-，1-（4-乙基苯基）-，1-甲基-2-苯基和1-乙基-2-苯基-1,2-二氢环丁苯的反应于130°C在五氟化锑中添加碘，然后将反应混合物水解，导致形成全氟的2-甲基-，2-乙基-2'-甲基-，4-乙基-2'-甲基-，2-通过在初始环丁苯中的C 1 -C 2键处四元环的打开来形成乙基和2-丙基二苯甲酮。氟化氢的存在促进了该过程并促进了导致蒽衍生物的深刻转化。

  DOI：

  10.1134/s1070428011070104
• 作为产物：
  描述：

  perfluoro-(4-ethylphenyl)-hydrazine 在 copper(II) sulfate 作用下， 生成 1-pentafluoroethyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  346.芳族多氟化合物。第十六部分。全氟（乙苯）中的亲核取代

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9640001776

文献信息

• Cationoid rearrangements in reactions of perfluoro-1-arylbenzocyclobutenes with antimony pentafluoride
  作者：Victor M. Karpov、Tatyana V. Mezhenkova、Vyacheslav E. Platonov、Vladimir R. Sinyakov

  DOI：10.1016/s0022-1139(02)00196-3

  日期：2002.9

  In the presence of antimony pentafluoride at 130 °C, the four-membered ring of perfluoro-1-(2-ethylphenyl)benzocyclobutene (2) undergoes cleavage, forming perfluoro-2-ethyl-2′-methyldiphenylmethane (5). Compound 5 is converted, under the action of SbF5 at 170 °C, to perfluoro-8,9-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydrofluorene (8). Perfluoro-1-(4-ethylphenyl)benzocyclobutene (3) remains unchanged at 130 °C, whereas

  在130°C的五氟化锑存在下，全氟-1-（2-乙基苯基）苯并环丁烯的四元环（2）裂解，形成全氟-2-乙基-2'-甲基二苯甲烷（5）。在SbF 5的作用下，化合物5在170°C下转化为全氟8,9-二甲基-1,2,3,4-四氢芴（8）。全氟-1-（4-乙基苯基）苯并环丁烯（3）在130°C下保持不变，而在170°C下则得到全氟4'-乙基-2-甲基二苯基甲烷（9），6-乙基-1,2 ，3,4-四氢蒽（11）和2-乙基-9,10-二氢蒽（12）。用SbF 5加热时在170℃下，全氟-1-苯基苯并环丁烯（1）保持不变。化合物的溶液2，3，5和9中的SbF 5 -SO 2的ClF产生的全氟化1-（2-乙基苯基）-1-苯并环丁烯（29），1-（4-乙基苯基）-1-苯并环丁烯（30）， 2-乙基-2'-甲基二苯基甲基（31）和4'-乙基-2-甲基二苯基甲基（32）阳离子。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.8, 3, page 55 - 151
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：B. I. Krasnov、V. E. Platonov

  DOI：10.1023/a:1012429802321

  日期：——

  Perfluoroalkylbenzenes under a treatment of a system Zn(Cu)-DMF-H2O-electrolyte give rise in high yield to products of fluorine substitution by hydrogen in position 4. In perfluoro-tert-butylbenzene are substituted by hydrogen the fluorine atoms in positions 2 and 4; here the DMF-water ratio affects the regioselectivity of the process. In the perfluoro-4-tert-butyltoluene is mainly substituted the fluorine in the ortho-position to the C(CF3)(3) group.
• Letchford, B. R.; Patrick, C. R.; Tatlow, J. C., Journal of the Chemical Society
  作者：Letchford, B. R.、Patrick, C. R.、Tatlow, J. C.

  DOI：——

  日期：——
• Opening of the four-membered ring in perfluorinated 1-alkyl-2-phenyl- and 1-aryl-1,2-dihydrocyclobutabenzenes in the system I2-SbF5
  作者：T. V. Mezhenkova、V. M. Karpov、V. E. Platonov

  DOI：10.1134/s1070428011070104

  日期：2011.7

  mixture, resulted in the formation of perfluorinated 2-methyl-, 2-ethyl-2′-methyl-, 4-ethyl-2′-methyl-, 2-ethyl-, and 2-propylbenzophenones via opening of the four-membered ring in the initial cyclobutabenzene at the C1–C2 bond. The presence of hydrogen fluoride facilitates the process and promotes profound transformations leading to anthracene derivatives.

  全氟化的1-苯基-，1-（2-乙基苯基）-，1-（4-乙基苯基）-，1-甲基-2-苯基和1-乙基-2-苯基-1,2-二氢环丁苯的反应于130°C在五氟化锑中添加碘，然后将反应混合物水解，导致形成全氟的2-甲基-，2-乙基-2'-甲基-，4-乙基-2'-甲基-，2-通过在初始环丁苯中的C 1 -C 2键处四元环的打开来形成乙基和2-丙基二苯甲酮。氟化氢的存在促进了该过程并促进了导致蒽衍生物的深刻转化。