(S)-3,4-dihydro-2-phenyl-2H-1-benzopyran | 157968-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (S)-3,4-dihydro-2-phenyl-2H-1-benzopyran
• 英文别名: (2S)-(-)-phenylchroman；(2S)-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-chromene
• CAS: 157968-59-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: QOLIPNRNLBQTAU-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  341.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3,4-dihydro-2-phenyl-2H-1-benzopyran 在 dipotassium peroxodisulfate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以43%的产率得到(2S)-flavanone
  参考文献：
  名称：

  2-取代的chroman-4-ones的方法：（-）-pinostrobin的合成。

  摘要：

  描述了两种光学活性的2-取代的苯并吡喃-4-酮的方法。第一种利用预先形成的苯并二氢吡喃环的氧化，第二种利用分子内光延环化。该方法被应用于生物活性天然产物（-）-pinostrobin（18）的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00567-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-bromo-2-(3-chloro-1-phenylpropoxy)-benzene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到(S)-3,4-dihydro-2-phenyl-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  立体控制的2位取代的苯并二氢吡喃

  摘要：

  描述了两步合成高对映体纯度的2-取代的苯并二氢吡喃。同手性卤代丙醇10与2-溴苯酚（9）的Mitsunobu反应，然后在Parham环烷基化条件下用正丁基锂处理，生成2-取代的苯并吡喃7。该方法学适用于合成天然产物妥罗维他命E（5）和抗病毒BW683C（6）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01530-6

文献信息

• Ruthenium-NHC-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Flavones and Chromones: General Access to Enantiomerically Enriched Flavanones, Flavanols, Chromanones, and Chromanols
  作者：Dongbing Zhao、Bernhard Beiring、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201302573

  日期：2013.8.5

  Two to four! Readily available flavones and chromones were efficiently converted into four valuable chiral classes of O‐heterocycles—flavanones, chromanones, flavanols, and chromanols—by means of an enantioselective Ru/NHC‐catalyzed hydrogenation process (see scheme; NHC=N‐heterocyclic carbene, PCC=pyridinium chlorochromate).

  二到四！现成的黄酮和色酮通过对映选择性Ru / NHC催化的加氢过程有效地转化为四种有价值的O-杂环手性类别-黄酮，色酮，黄烷醇和色醇-参见表; NHC = N-杂环卡宾， PCC =吡啶鎓氯铬酸盐）。
• Enantioselective Synthesis of Chromanes by Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 4<i>H</i>-Chromenes
  作者：Andreas Pfaltz、Carine Valla、Alejandro Baeza、Frederik Menges

  DOI：10.1055/s-0028-1087359

  日期：——

  Iridium complexes of chiral oxazoline-based P,N-ligands provedto be efficient catalysts for the enantioselective hydrogenationof 2-aryl- and 2-alkyl-4 H-chromenes.The best results were obtained with a ligand derived from threonine(ThrePHOX), which induced ee values of 95% to >99% inthe hydrogenation of 2-methyl-, 2-cyclohexyl- and various 2-aryl-substitutedchromenes.

  手性恶唑啉基P,N-配体的铱配合物被证明是2-芳基-和2-烷基-4 H-色烯对映选择性加氢的有效催化剂。使用苏氨酸衍生的配体(ThrePHOX)获得了最好的结果。在 2-甲基-、2-环己基-和各种 2-芳基-取代的色烯的氢化中诱导 ee 值达到 95% 至 >99%。
• Synthesis of 2-Aryl-Substituted Chromans by Intramolecular C-O Bond Formation
  作者：Robert Franzén、Yu Wang

  DOI：10.1055/s-0031-1290607

  日期：2012.4

  A synthetic route for the preparation of 2-aryl-substituted chromans from commercially available starting materials and utilizing either a palladium- or copper-catalyzed intramolecular cyclization of aryl bromides is described. Chromans with stereocontrol at C-2 can thus be obtained via a palladium-catalyzed asymmetric allylic etherification procedure utilizing a chiral indole-phosphine oxazoline (IndPHOX) ligand.

  描述了一种从商业可得的起始材料制备2-芳基取代的氢酮的合成路线，利用钯催化或铜催化的芳基溴化物的分子内环化反应。因此，可以通过钯催化的不对称烯丙基醚化程序，利用手性吲哚-膦-噁唑啉（IndPHOX）配体获得在C-2位具有立体控制的氢酮。
• A stereocontrolled route to 2-substituted chromans
  作者：Kevin J Hodgetts

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01530-6

  日期：2000.10

  A two-step synthesis of 2-substituted chromans of high enantiomeric purity is described. Mitsunobu reaction of homochiral halopropanols 10 with 2-bromophenol (9), followed by treatment with n-butyllithium under Parham cycloalkylation conditions generates 2-substituted chromans 7. The methodology was applied to the synthesis of the natural product tephrowatsin E (5) and the antiviral BW683C (6).

  描述了两步合成高对映体纯度的2-取代的苯并二氢吡喃。同手性卤代丙醇10与2-溴苯酚（9）的Mitsunobu反应，然后在Parham环烷基化条件下用正丁基锂处理，生成2-取代的苯并吡喃7。该方法学适用于合成天然产物妥罗维他命E（5）和抗病毒BW683C（6）。
• Asymmetric dehydration of β-hydroxy esters and application to the syntheses of flavane derivatives
  作者：Eui Ta Choi、Min Hee Lee、Yongtae Kim、Yong Sun Park

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.026

  日期：2008.2

  Catalytic asymmetric dehydration of β-aryl or alkyl substituted β-hydroxy esters via kinetic resolution has been investigated. A brief survey of 10 different chiral ligands is conducted to examine the effects of chiral ligand structure on selectivity of the dehydration. The kinetic resolution of a variety of rac-β-hydroxy tert-butyl esters in the presence of prolinol chiral ligand 2 and BrZnCH2CO2-t-Bu

  已经研究了通过动力学拆分对β-芳基或烷基取代的β-羟基酯进行催化不对称脱水的方法。简要调查了10种不同的手性配体，以研究手性配体结构对脱水选择性的影响。在脯氨醇手性配体2和BrZnCH 2 CO 2 - t -Bu存在下，多种rac -β-羟基叔丁酯的动力学拆分可提供高度对映体富集的β-羟基酯14 – 21，选择性因子为11至66.此外，这种不对称合成方法在制备对映体富集的黄烷衍生物中的应用演示了25 – 29。