2-[(2S)-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl]benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-[(2S)-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl]benzoic acid
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: ANPGNSBMFHZBGP-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2S)-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl]benzoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铱催化的二甲苯衍生物与芳族酮的不对称氢芳基化反应：2-芳基苯并二氢吡喃的对映选择性合成

  摘要：

  通过使用阳离子铱/手性膦配合物，实现了2 H-色烯与芳族酮的催化不对称氢芳基化反应。该反应通过烯烃异构化进行，然后进行对映体选择性氢芳基化，从而以高收率和高对映体选择性得到2-芳基苯并二氢吡喃。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801664
• 作为产物：
  描述：

  2H-色烯 在 (R)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二甲苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二茂 、 sodium hypochlorite 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-[(2S)-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  铱催化的二甲苯衍生物与芳族酮的不对称氢芳基化反应：2-芳基苯并二氢吡喃的对映选择性合成

  摘要：

  通过使用阳离子铱/手性膦配合物，实现了2 H-色烯与芳族酮的催化不对称氢芳基化反应。该反应通过烯烃异构化进行，然后进行对映体选择性氢芳基化，从而以高收率和高对映体选择性得到2-芳基苯并二氢吡喃。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801664

文献信息

• Iridium‐Catalyzed Asymmetric Hydroarylation of Chromene Derivatives with Aromatic Ketones: Enantioselective Synthesis of 2‐Arylchromanes
  作者：Kana Sakamoto、Takahiro Nishimura

  DOI：10.1002/adsc.201801664

  日期：2019.4.23

  Catalytic asymmetric hydroarylation of 2H‐chromenes with aromatic ketones was realized by use of a cationic iridium/chiral phosphine complex. The reaction proceeded via olefin isomerization, followed by enantioselective hydroarylation, thus giving 2‐arylchromanes in high yields with high enantioselectivity.

  通过使用阳离子铱/手性膦配合物，实现了2 H-色烯与芳族酮的催化不对称氢芳基化反应。该反应通过烯烃异构化进行，然后进行对映体选择性氢芳基化，从而以高收率和高对映体选择性得到2-芳基苯并二氢吡喃。