N-<(S)-2-amino-3-(p-nitrophenyl)propyl>-trans-(R,R)-cyclohexane-1,2-diamine-N,N',N'N'',N''-penta-acetic acid | 133725-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-<(S)-2-amino-3-(p-nitrophenyl)propyl>-trans-(R,R)-cyclohexane-1,2-diamine-N,N',N'N'',N''-penta-acetic acid
• 英文别名: N-[(S)-2-amino-3-(p-nitrophenyl)propyl]-trans-(R,R)-cyclohexane-1,2-diamine-N,N',N'N'',N''-penta-acetic acid；2-[[(1R,2R)-2-[bis(carboxymethyl)amino]cyclohexyl]-[(2S)-2-[bis(carboxymethyl)amino]-3-(4-nitrophenyl)propyl]amino]acetic acid
• CAS: 133725-77-6
• 化学式: C₂₅H₃₄N₄O₁₂
• 分子量: 582.565
• InChiKey: WUGZTYZQQOUTNQ-XUVXKRRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  242
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(N-苄氧基羰基)-反式-环己烷-1,2-二胺 在 盐酸 、 硼烷 、 氢溴酸 、 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 N-<(S)-2-amino-3-(p-nitrophenyl)propyl>-trans-(R,R)-cyclohexane-1,2-diamine-N,N',N'N'',N''-penta-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-functionalized trans-cyclohexyldiethylenetriaminepenta-acetic acids for labelling of monoclonal antibodies with the bismuth-212 α-particle emitter

  摘要：

  Several C-functionalized cyclohexyldiethylenetriaminepenta-acetic acid derivatives have been prepared from (+/-)-4-nitrophenylalanine and (+/-)-trans-cyclohexane-1,2-diamine to produce two sets of diastereoisomeric enantiomers. A modification of this synthesis has been employed to prepare a single enantiomer in order to define the absolute configurations of the products.

  DOI：

  10.1039/p19920001173

文献信息

• Enantiomer-pure (4S,8S)- and (4R,8R)-4-p-Nitrobenzyl-8-methyl-3,6,9-triaza-3N,6N,9N-tricarboxymethyl-1,11-undecanedioic Acid and Derivatives Thereof, Process for their Production and Use for the Production of Pharmaceutical Agents
  申请人：LEHMANN Lutz

  公开号：US20120064002A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  Enantiomer-pure compounds of general formulas VIIa and VIIb in which A stands for a group —COO—, and Z and R have different meanings, as well as use thereof are described.

  本文描述了通式VIIa和VIIb的对映体纯化合物，其中A代表一个羧基（—COO—），Z和R具有不同的含义，以及它们的使用。
• Synthesis of C-functionalized trans-cyclohexyldiethylenetriaminepenta-acetic acids for labelling of monoclonal antibodies with the bismuth-212 α-particle emitter
  作者：Martin W. Brechbiel、Otto A. Gansow

  DOI：10.1039/p19920001173

  日期：——

  Several C-functionalized cyclohexyldiethylenetriaminepenta-acetic acid derivatives have been prepared from (+/-)-4-nitrophenylalanine and (+/-)-trans-cyclohexane-1,2-diamine to produce two sets of diastereoisomeric enantiomers. A modification of this synthesis has been employed to prepare a single enantiomer in order to define the absolute configurations of the products.