(1R,2R,3R,7R,8S,9S,10R,12R,16R)-10-(2,2-dimethoxyethyl)-9-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4-(dimethylamino)-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-3-ethyl-7-hydroxy-2-[[(2R,3R,4R,5R,6R)-5-hydroxy-3,4-dimethoxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]-8,12,16-trimethyl-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,13-dione | 198077-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,3R,7R,8S,9S,10R,12R,16R)-10-(2,2-dimethoxyethyl)-9-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4-(dimethylamino)-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-3-ethyl-7-hydroxy-2-[[(2R,3R,4R,5R,6R)-5-hydroxy-3,4-dimethoxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]-8,12,16-trimethyl-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,13-dione
• CAS: 198077-10-0
• 化学式: C₄₁H₇₃NO₁₆
• 分子量: 836.028
• InChiKey: XWMYZDUSXYUDGO-MLWORKHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  214
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,7R,8S,9S,10R,12R,16R)-10-(2,2-dimethoxyethyl)-9-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4-(dimethylamino)-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-3-ethyl-7-hydroxy-2-[[(2R,3R,4R,5R,6R)-5-hydroxy-3,4-dimethoxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]-8,12,16-trimethyl-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,13-dione 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以32%的产率得到2-[(2R,3R,7R,8S,9S,10R,12R)-9-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4-(dimethylamino)-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-3-ethyl-7,13,16-trihydroxy-2-[[(2R,3R,4R,5R,6R)-5-hydroxy-3,4-dimethoxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]-8,12,16-trimethyl-5-oxo-4,17-dioxabicyclo[11.3.1]heptadecan-10-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  脱粘菌素的新的二氢和四氢衍生物。三，12,13-环氧脱粘菌素的环氧乙烷环的开环。

  摘要：

  通过催化氢化打开12，13-环氧去粘菌素二甲基缩醛（1）的环氧乙烷环，得到10，11-二氢-12，13-环氧衍生物（3）为主要产物。用溶解的金属（Zn）完成还原性环氧乙烷裂解，得到10,13-二氢-13-羟基化合物（6）。6的轻度酸水解可得到预期的10,13-二氢-13-羟基desmycosin（8），而在相同条件下3的水解可得到三种互变异构的脱环氧产物。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.860
• 作为产物：
  描述：

  desmycosin 20-dimethyl acetal 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (1R,2R,3R,7R,8S,9S,10R,12R,16R)-10-(2,2-dimethoxyethyl)-9-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4-(dimethylamino)-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-3-ethyl-7-hydroxy-2-[[(2R,3R,4R,5R,6R)-5-hydroxy-3,4-dimethoxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]-8,12,16-trimethyl-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,13-dione
  参考文献：
  名称：

  脱粘菌素的新的二氢和四氢衍生物。三，12,13-环氧脱粘菌素的环氧乙烷环的开环。

  摘要：

  通过催化氢化打开12，13-环氧去粘菌素二甲基缩醛（1）的环氧乙烷环，得到10，11-二氢-12，13-环氧衍生物（3）为主要产物。用溶解的金属（Zn）完成还原性环氧乙烷裂解，得到10,13-二氢-13-羟基化合物（6）。6的轻度酸水解可得到预期的10,13-二氢-13-羟基desmycosin（8），而在相同条件下3的水解可得到三种互变异构的脱环氧产物。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.860

文献信息

• Nwe Dihydro and Tetrahydro Derivatives of Desmycosin. III. The Opening of Oxirane Ring of 12,13-Epoxydesmycosin.
  作者：AMALIA NARANDA、NEVENKA LOPOTAR、ZELJKO KELNERIC

  DOI：10.7164/antibiotics.50.860

  日期：——

  Opening the oxirane ring of 12,13-epoxydesmycosin dimethylacetal (1) by catalytic hydrogenation gave the 10,11-dihydro-12,13-epoxy derivative (3) as the main product. Reductive oxirane cleavage was accomplished with dissolved metal (Zn) giving the 10,13-dihydro-13-hydroxy compound (6). Mild acid hydrolysis of 6 gave expected 10,13-dihydro-13-hydroxydesmycosin (8), but hydrolysis of 3, under the same

  通过催化氢化打开12，13-环氧去粘菌素二甲基缩醛（1）的环氧乙烷环，得到10，11-二氢-12，13-环氧衍生物（3）为主要产物。用溶解的金属（Zn）完成还原性环氧乙烷裂解，得到10,13-二氢-13-羟基化合物（6）。6的轻度酸水解可得到预期的10,13-二氢-13-羟基desmycosin（8），而在相同条件下3的水解可得到三种互变异构的脱环氧产物。