3-(3-amino-1,3-dioxopropyl)-4-hydroxy-1-ethyl-2(1H)-quinolinone | 169308-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-amino-1,3-dioxopropyl)-4-hydroxy-1-ethyl-2(1H)-quinolinone
• 英文别名: 3-(1-Ethyl-4-hydroxy-2-oxoquinolin-3-yl)-3-oxopropanamide；3-(1-ethyl-4-hydroxy-2-oxoquinolin-3-yl)-3-oxopropanamide
• CAS: 169308-34-3
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₄
• 分子量: 274.276
• InChiKey: QNHRVIIKNUUVDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苄亚基丙二腈 、 3-(3-amino-1,3-dioxopropyl)-4-hydroxy-1-ethyl-2(1H)-quinolinone 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-amino-4-(4-chlorophenyl)-5,6-dihydro-6-ethyl-5-oxo-4H-pyrano<3,2-c>quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  与 2(1H)-喹啉酮和香豆素衍生物的反应：多取代 2(1H)-喹啉酮和香豆素衍生物的新途径

  摘要：

  而2H-吡喃并[3,2-c]喹啉-2,5(6H)-二酮(2a)或3-乙酰基-1-甲基-2(1H)-喹啉酮(3a)与亚苄基腈1a-f或丙二腈或氰基乙酸乙酯和芳香醛在乙醇/哌啶中的混合物得到 4H-吡喃衍生物 8，2b,c 或 3b,c 与相同的试剂反应得到 4,6-二氢-5H-吡喃 [3, 2-c]quinolin-5-ones 11. 化合物 11 也由 1a-f 和 3d,e,f 制备。吡喃并[3,2-c]香豆素2d与1a反应生成6H,11H-[2]苯并吡喃[4,3-c][1]苯并吡喃-6,11-二酮(15)。用氰化钾水溶液或羟胺处理 17 分别得到 2(1H)-喹啉酮衍生物 19 和 20。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.905
• 作为产物：
  描述：

  氰化钾 、 3-bromoacetyl-4-hydroxy-1-ethyl-1(1H)-quinolinone 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到3-(3-amino-1,3-dioxopropyl)-4-hydroxy-1-ethyl-2(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  与 2(1H)-喹啉酮和香豆素衍生物的反应：多取代 2(1H)-喹啉酮和香豆素衍生物的新途径

  摘要：

  而2H-吡喃并[3,2-c]喹啉-2,5(6H)-二酮(2a)或3-乙酰基-1-甲基-2(1H)-喹啉酮(3a)与亚苄基腈1a-f或丙二腈或氰基乙酸乙酯和芳香醛在乙醇/哌啶中的混合物得到 4H-吡喃衍生物 8，2b,c 或 3b,c 与相同的试剂反应得到 4,6-二氢-5H-吡喃 [3, 2-c]quinolin-5-ones 11. 化合物 11 也由 1a-f 和 3d,e,f 制备。吡喃并[3,2-c]香豆素2d与1a反应生成6H,11H-[2]苯并吡喃[4,3-c][1]苯并吡喃-6,11-二酮(15)。用氰化钾水溶液或羟胺处理 17 分别得到 2(1H)-喹啉酮衍生物 19 和 20。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.905

文献信息

• Reactions with 2(1<i>H</i>)-Quinolinone and Coumarine Derivatives: New Routes to Polysubstituted 2(1<i>H</i>)-Quinolinone and Coumarine Derivatives
  作者：Fathy Mohamed Abdel Aziz El-Taweel、Salah Zaki Ahmed Sowellim、Abdel Ghani Ali Elagamey

  DOI：10.1246/bcsj.68.905

  日期：1995.3

  Whereas 2H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5(6H)-dione (2a) or 3-acetyl-1-methyl-2(1H)-quinolinone (3a) reacted with the benzylidenenitriles 1a—f or a mixture of either malononitrile or ethyl cyanoacetate and aromatic aldehydes in ethanol/piperidine to give 4H-pyran derivatives 8, the reaction of 2b,c or 3b,c with the same reagents afforded 4,6-dihydro-5H-pyrano[3,2-c]quinolin-5-ones 11. Compounds 11 were

  而2H-吡喃并[3,2-c]喹啉-2,5(6H)-二酮(2a)或3-乙酰基-1-甲基-2(1H)-喹啉酮(3a)与亚苄基腈1a-f或丙二腈或氰基乙酸乙酯和芳香醛在乙醇/哌啶中的混合物得到 4H-吡喃衍生物 8，2b,c 或 3b,c 与相同的试剂反应得到 4,6-二氢-5H-吡喃 [3, 2-c]quinolin-5-ones 11. 化合物 11 也由 1a-f 和 3d,e,f 制备。吡喃并[3,2-c]香豆素2d与1a反应生成6H,11H-[2]苯并吡喃[4,3-c][1]苯并吡喃-6,11-二酮(15)。用氰化钾水溶液或羟胺处理 17 分别得到 2(1H)-喹啉酮衍生物 19 和 20。