3-[1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-vinyl]-6-methoxy-2-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-prop-1-ynyl]-quinoline | 689293-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-[1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-vinyl]-6-methoxy-2-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-prop-1-ynyl]-quinoline
• 英文别名: Tert-butyl-[1-[6-methoxy-2-[3-(oxan-2-yloxy)prop-1-ynyl]quinolin-3-yl]ethenoxy]-dimethylsilane；tert-butyl-[1-[6-methoxy-2-[3-(oxan-2-yloxy)prop-1-ynyl]quinolin-3-yl]ethenoxy]-dimethylsilane
• CAS: 689293-49-0
• 化学式: C₂₆H₃₅NO₄Si
• 分子量: 453.654
• InChiKey: VRUSYUSDXBQYMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.13
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-vinyl]-6-methoxy-2-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-prop-1-ynyl]-quinoline 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-methoxy-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-acridine
  参考文献：
  名称：

  铑催化苯环合反应合成a啶的新方法

  摘要：

  公开了用于合成a啶衍生物的新方法。起始原料是可商购的喹啉，可以通过五个高效步骤将其转化为被TBS保护的烯醇醚和内部炔烃取代的关键喹啉中间体。关键也是最后一步是喹啉中间体的铑催化苯并环化反应，得到所需的多取代a啶衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.022
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-chloro-6-methoxyquinolin-3-yl)ethanone 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-[1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-vinyl]-6-methoxy-2-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-prop-1-ynyl]-quinoline
  参考文献：
  名称：

  铑催化苯环合反应合成a啶的新方法

  摘要：

  公开了用于合成a啶衍生物的新方法。起始原料是可商购的喹啉，可以通过五个高效步骤将其转化为被TBS保护的烯醇醚和内部炔烃取代的关键喹啉中间体。关键也是最后一步是喹啉中间体的铑催化苯并环化反应，得到所需的多取代a啶衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.022

文献信息

• New methodology for acridine synthesis using a rhodium-catalyzed benzannulation
  作者：Philippe Belmont、Jean-Christophe Andrez、Charlotte S.M. Allan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.022

  日期：2004.3

  acridine derivatives is disclosed. The starting materials are commercially available quinolines, which can be converted, via five high efficient steps, in a key quinoline intermediate substituted with a TBS-protected-enol–ether and an internal alkyne. The key and last step is a rhodium-catalyzed benzannulation of the quinoline intermediate yielding the desired poly-substituted acridines derivatives.

  公开了用于合成a啶衍生物的新方法。起始原料是可商购的喹啉，可以通过五个高效步骤将其转化为被TBS保护的烯醇醚和内部炔烃取代的关键喹啉中间体。关键也是最后一步是喹啉中间体的铑催化苯并环化反应，得到所需的多取代a啶衍生物。