(S)-1-isobutyl-5-(tetrahydropyran-2-yloxy)-N-toluenesulfonyl-pent-3-ynylamine | 884639-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-isobutyl-5-(tetrahydropyran-2-yloxy)-N-toluenesulfonyl-pent-3-ynylamine
• 英文别名: 4-methyl-N-[(4S)-2-methyl-8-(oxan-2-yloxy)oct-6-yn-4-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 884639-59-2
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₄S
• 分子量: 393.547
• InChiKey: GQOWVYSIMKFCQW-YMBRHYMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-isobutyl-5-(tetrahydropyran-2-yloxy)-N-toluenesulfonyl-pent-3-ynylamine 在 Amberlyst 15 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二硫醇双键加成到炔丙基羰基体系中以生成受保护的1,3-二羰基化合物

  摘要：

  该工作描述了在甲醇钠存在下，将乙烷和丙烷二硫醇有效地双共轭加成到各种含炔丙基羰基的化合物中。这些反应的产物是可用于各种合成程序的有区别的1，3-二羰基体系。通过明智地使用羟基化的底物，发生串联环化反应，得到四氢吡喃内酯，或者在羟基取代的炔丙基酯的情况下得到内酯。相应的氨基取代的炔丙基醛经双共轭加成串联环化得到哌啶衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo052514s
• 作为产物：
  描述：

  哌喃 、 (S)-2-isobutyl-1-tosyl-aziridine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 22.5h， 以52%的产率得到(S)-1-isobutyl-5-(tetrahydropyran-2-yloxy)-N-toluenesulfonyl-pent-3-ynylamine
  参考文献：
  名称：

  二硫醇双键加成到炔丙基羰基体系中以生成受保护的1,3-二羰基化合物

  摘要：

  该工作描述了在甲醇钠存在下，将乙烷和丙烷二硫醇有效地双共轭加成到各种含炔丙基羰基的化合物中。这些反应的产物是可用于各种合成程序的有区别的1，3-二羰基体系。通过明智地使用羟基化的底物，发生串联环化反应，得到四氢吡喃内酯，或者在羟基取代的炔丙基酯的情况下得到内酯。相应的氨基取代的炔丙基醛经双共轭加成串联环化得到哌啶衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo052514s

文献信息

• Double Conjugate Addition of Dithiols to Propargylic Carbonyl Systems To Generate Protected 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Helen F. Sneddon、Alexandra van den Heuvel、Anna K. H. Hirsch、Richard A. Booth、David M. Shaw、Matthew J. Gaunt、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/jo052514s

  日期：2006.3.31

  methoxide to a wide variety of propargylic carbonyl containing compounds. The products of these reactions are differentiated, 1,3-dicarbonyl systems useful for various synthesis programs. By judicious use of hydroxylated substrates tandem cyclization occurs to afford tetrahydropyran lactols or, in the case of hydroxy-substituted propargylic esters, lactones. The corresponding amino-substituted propargylic

  该工作描述了在甲醇钠存在下，将乙烷和丙烷二硫醇有效地双共轭加成到各种含炔丙基羰基的化合物中。这些反应的产物是可用于各种合成程序的有区别的1，3-二羰基体系。通过明智地使用羟基化的底物，发生串联环化反应，得到四氢吡喃内酯，或者在羟基取代的炔丙基酯的情况下得到内酯。相应的氨基取代的炔丙基醛经双共轭加成串联环化得到哌啶衍生物。