2-acetylaminopropenal | 138625-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetylaminopropenal
• 英文别名: N-acetyl-2-aminopropenal；N-(3-oxoprop-1-en-2-yl)acetamide
• CAS: 138625-60-2
• 化学式: C₅H₇NO₂
• 分子量: 113.116
• InChiKey: UDTCMDHLIJJLGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-N-甲基乙二胺 、 2-acetylaminopropenal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 N-(1-benzyl-4-methylhexahydro-1H-1,4-diazepin-6-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of 6-Substituted Aminohexahydro-1H-1,4-diazepines from 2-Substituted Aminopropenals.

  摘要：

  2-取代氨基-1, 3-丙二醇 20a-d、38、41 和 42 的Swern氧化平稳进行，生成了氧化脱水产物，2-取代氨基丙烯醛 17a-d、43、45 和 46。令人感兴趣的2-取代氨基丙烯醛 17a-d 与 N-苄基-N'-甲基或 N, N'-二甲基乙烯二胺（12o或12p）的反应，随后通过 NaBH4 还原亚胺盐中间体，得到了相应的6-取代氨基六氢-1H-1, 4-二氮杂烯 16 和 24-28。利用 12o 进行的1H-吲唑衍生物 43 和 45 的类似环形成直接生成了1H-双吲唑-3-羧酰胺 4，该化合物展示了强效的5-羟色胺-3（5-HT3）受体拮抗活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2205
• 作为产物：
  描述：

  N-acetylserinol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 2-acetylaminopropenal
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of 6-Substituted Aminohexahydro-1H-1,4-diazepines from 2-Substituted Aminopropenals.

  摘要：

  2-取代氨基-1, 3-丙二醇 20a-d、38、41 和 42 的Swern氧化平稳进行，生成了氧化脱水产物，2-取代氨基丙烯醛 17a-d、43、45 和 46。令人感兴趣的2-取代氨基丙烯醛 17a-d 与 N-苄基-N'-甲基或 N, N'-二甲基乙烯二胺（12o或12p）的反应，随后通过 NaBH4 还原亚胺盐中间体，得到了相应的6-取代氨基六氢-1H-1, 4-二氮杂烯 16 和 24-28。利用 12o 进行的1H-吲唑衍生物 43 和 45 的类似环形成直接生成了1H-双吲唑-3-羧酰胺 4，该化合物展示了强效的5-羟色胺-3（5-HT3）受体拮抗活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2205

文献信息

• The asymmetric hetero-Diels–Alder reaction of enamide aldehydes with Danishefsky’s diene and an efficient synthesis of chiral binaphthyl ligands
  作者：Liu-Zhu Gong、Lin Pu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00193-3

  日期：2000.4

  By varying the substituents on the nitrogen of enamide aldehydes, their reaction mode with Danishefsky’s diene in the presence of Lewis acid catalysts can be controlled and the desired formal hetero-Diels–Alder products obtained. A new and efficient method to synthesize chiral binaphthyl ligands containing sterically bulky 3,3′-substituents has been developed. Lewis acid complexes prepared from these

  通过改变酰胺醛氮上的取代基，可以控制它们在路易斯酸催化剂存在下与Danishefsky's二烯的反应方式，并获得所需的形式化的杂Diels-Alder产品。已开发出一种新的有效方法，用于合成含有空间庞大的3,3'-取代基的手性联萘配体。由这些联萘配体和AlMe 3制备的路易斯酸络合物用于催化酰胺醛与Danishefsky's二烯（ee高达78％）的杂Diels-Alder反应。这种催化不对称反应可允许有效合成生物学上感兴趣的分子，例如伏马毒素。
• An Efficient Synthesis of 6-Substituted Aminohexahydro-1H-1,4-diazepines from 2-Substituted Aminopropenals.
  作者：Hiroshi HARADA、Toshiya MORIE、Yoshimi HIROKAWA、Shiro KATO

  DOI：10.1248/cpb.44.2205

  日期：——

  Swern oxidation of 2-substituted amino-1, 3-propanediols 20a-d, 38, 41, and 42 smoothly proceeded to give the oxidative dehydration products, 2-substituted aminopropenals 17a-d, 43, 45 and 46, respectively. Reaction of the intriguing 2- substituted aminopropenals 17a-d with N-benzyl-N'-methyl- or N, N'-dimethylethylenediamine(12o or 12p) followed by NaBH4 reduction of the iminium salt intermediates afforded the corresponding 6-substituted aminohexahydro-1H-1, 4-diazepines 16 and 24-28. The similar ring formation of 1H-indazole derivatives 43 and 45 employing 12o directly furnished the 1H-dindazole-3-carboxamide 4, which showed a potent serotonin-3(5-HT3) receptor antagonistic activity.

  2-取代氨基-1, 3-丙二醇 20a-d、38、41 和 42 的Swern氧化平稳进行，生成了氧化脱水产物，2-取代氨基丙烯醛 17a-d、43、45 和 46。令人感兴趣的2-取代氨基丙烯醛 17a-d 与 N-苄基-N'-甲基或 N, N'-二甲基乙烯二胺（12o或12p）的反应，随后通过 NaBH4 还原亚胺盐中间体，得到了相应的6-取代氨基六氢-1H-1, 4-二氮杂烯 16 和 24-28。利用 12o 进行的1H-吲唑衍生物 43 和 45 的类似环形成直接生成了1H-双吲唑-3-羧酰胺 4，该化合物展示了强效的5-羟色胺-3（5-HT3）受体拮抗活性。