S-(4-oxo-2-phenyl-4H-chromen-3-yl) ethanethioate | 94953-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: S-(4-oxo-2-phenyl-4H-chromen-3-yl) ethanethioate
• 英文别名: S-(4-Oxo-2-phenyl-4H-1-benzopyran-3-yl) ethanethioate；S-(4-oxo-2-phenylchromen-3-yl) ethanethioate
• CAS: 94953-69-2
• 化学式: C₁₇H₁₂O₃S
• 分子量: 296.346
• InChiKey: PTVCQAHXFYJPBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(4-oxo-2-phenyl-4H-chromen-3-yl) ethanethioate 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 bis(2-phenyl-3-chromonyl)disulfide
  参考文献：
  名称：

  Flavonoids, 39. The reaction of 3-mesyloxyflavanones with O- and S-nucleophiles, synthesis of 3-thiocyanato- and 3-acetylthio-flavanones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91491-7
• 作为产物：
  描述：

  trans-3-mesyloxyflavanone 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 S-(4-oxo-2-phenyl-4H-chromen-3-yl) ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  Flavonoids, 39. The reaction of 3-mesyloxyflavanones with O- and S-nucleophiles, synthesis of 3-thiocyanato- and 3-acetylthio-flavanones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91491-7

文献信息

• Chapter Open for the Excited-State Intramolecular Thiol Proton Transfer in the Room-Temperature Solution
  作者：Chun-Hsiang Wang、Zong-Ying Liu、Chun-Hao Huang、Chao-Tsen Chen、Fan-Yi Meng、Yu-Chan Liao、Yi-Hung Liu、Chao-Che Chang、Elise Y. Li、Pi-Tai Chou

  DOI：10.1021/jacs.1c05602

  日期：2021.8.18

  We report here, for the first time, the experimental observation on the excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) reaction of the thiol proton in room-temperature solution. This phenomenon is demonstrated by a derivative of 3-thiolflavone (3TF), namely, 2-(4-(diethylamino)phenyl)-3-mercapto-4H-chromen-4-one (3NTF), which possesses an —S—H···O═ intramolecular H-bond (denoted by the dashed

  我们在这里首次报告了硫醇质子在室温溶液中的激发态分子内质子转移（ESIPT）反应的实验观察。这种现象由 3-硫黄酮 ( 3TF )的衍生物即 2-(4-(二乙氨基)苯基)-3-mercaPTo-4 H - chromen -4-one ( 3NTF )证明，它具有-S- H...O= 分子内氢键（由虚线表示）并且在 383 nm 处具有 S 1吸收。在光激发下，3NTF在环己烷中在 710 nm 处显示出最大的明显红色发射，斯托克斯位移异常大，为 12 230 cm –1。巯基甲基化后，3MeNTF缺乏硫醇质子，在 472 nm 处表现出正常的斯托克斯位移发射。这些与计算方法相结合，可以明确地得出硫醇型 ESIPT 的结论。进一步的时间分辨研究表明 3NTF 的 ESIPT 速率无法分辨（<180 fs），其后的互变异构体发射寿命为 120 ps。与3NTF形成鲜明对比的是，3TF和 3-