2,3-epoxy-2-methyldodecane | 223906-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 2,3-epoxy-2-methyldodecane
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-3-nonyloxirane；2,2-dimethyl-3-nonyloxirane
• CAS: 223906-20-5
• 化学式: C₁₃H₂₆O
• 分子量: 198.349
• InChiKey: DWSUEEABAWSQFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.841±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮 、 2,3-epoxy-2-methyldodecane 在 tin(ll) chloride 作用下， 反应 1.0h， 以81%的产率得到2,2,4,4-tetramethyl-5-nonyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Conversion of Epoxides to 1,3-Dioxolanes Catalyzed by Tin(II) Chloride

  摘要：

  Anhydrous tin(II) chloride is an efficient catalyst for the reaction of epoxides with acetone to prepare 2,2-dimethyl-1,3-dioxolanes (acetonides) in good to excellent yields. Mono-, di-, and trisubstituted epoxides participate equally well in this diastereospecific reaction. The use of single enantiomer epoxides under the reported conditions results in significant erosion of optical activity.

  DOI：

  10.1021/jo035112y
• 作为产物：
  描述：

  (1-癸基)三苯基溴化磷 在 dioxo(tetramesitylporphyrinato)ruthenium(VI) potassium tert-butylate 、 一氧化二氮 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 为溶剂， 20.0~140.0 ℃ 、1000.0 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 2,3-epoxy-2-methyldodecane
  参考文献：
  名称：

  钌卟啉络合物催化一氧化二氮氧化

  摘要：

  在催化量的二氧合钌四甲基卟啉络合物（Ru(tmo)(O) 2 ）存在下，氧化二氮被用作各种氧化的清洁氧化剂。各种烯烃、仲醇和苄醇被顺利氧化成相应的环氧化物、酮和醛，收率很高。在9,10-二氢蒽衍生物的氧化中，生成蒽醌和蒽的竞争反应可以通过反应条件进行调节。在高温（200°C）下，蒽醌被选择性地产生，而蒽则通过加入硫酸选择性地产生。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1905

文献信息

• A Selenium Catalyzed Epoxidation in Perfluorinated Solvents with Hydrogen Peroxide
  作者：Bodo Betzemeier、Frédéric Lhermitte、Paul Knochel

  DOI：10.1055/s-1999-2630

  日期：1999.4

  The readily prepared 2,4-bisperfluorooctylphenyl butylselenide catalyzes the epoxidation of various olefins with hydrogen peroxide in a fluorous biphasic system. The catalyst is selectively soluble in perfluorinated solvents and can easily be recovered simply by phase separation. Furthermore, the catalyst can be reused several times without a decrease of yield and an increase of reaction time.

  readily prepared 2,4-bisperfluorooctylphenyl butylselenide 催化了在氟相双相体系中用过氧化氢对各种烯烃进行的环氧化反应。该催化剂在全氟化溶剂中具有选择性的溶解性，并且通过相分离可以轻松回收。此外，该催化剂可以重复使用多次，而不会降低产率或延长反应时间。
• Nitrous Oxide Oxidation of Olefins Catalyzed by Ruthenium Porphyrin Complexes
  作者：Tohru Yamada、Kentaro Hashimoto、Yasunori Kitaichi、Kyosuke Suzuki、Taketo Ikeno

  DOI：10.1246/cl.2001.268

  日期：2001.3

  In the presence of a catalytic amount of dioxo(tetramesitylporphyrinato)ruthenium(VI) complex, nitrous oxide (N2O) oxidized trisubstituted olefins into the corresponding epoxides in good-to-high yields with high selectivities.

  在催化量的二氧（四甲基卟啉）钌（VI）络合物的存在下，一氧化二氮 (N2O) 将三取代烯烃以高产率和高选择性氧化成相应的环氧化物。
• Nitrous Oxide Oxidation Catalyzed by Ruthenium Porphyrin Complex
  作者：Hirotaka Tanaka、Kentaro Hashimoto、Kyosuke Suzuki、Yasunori Kitaichi、Mitsuo Sato、Taketo Ikeno、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.77.1905

  日期：2004.10

  Dinitrogen oxide was employed as a clean oxidant for various oxidations in the presence of a catalytic amount of dioxoruthenium tetramesitylporphyrin complex (Ru(tmo)(O) 2 ). A variety of olefins, secondary alcohols, and benzyl alcohols were smoothly oxidized to the corresponding epoxides, ketones, and aldehydes in high yields. In the oxidation of 9,10-dihydroanthracene derivatives, the competitive

  在催化量的二氧合钌四甲基卟啉络合物（Ru(tmo)(O) 2 ）存在下，氧化二氮被用作各种氧化的清洁氧化剂。各种烯烃、仲醇和苄醇被顺利氧化成相应的环氧化物、酮和醛，收率很高。在9,10-二氢蒽衍生物的氧化中，生成蒽醌和蒽的竞争反应可以通过反应条件进行调节。在高温（200°C）下，蒽醌被选择性地产生，而蒽则通过加入硫酸选择性地产生。
• Conversion of Epoxides to 1,3-Dioxolanes Catalyzed by Tin(II) Chloride
  作者：James R. Vyvyan、Jennifer A. Meyer、Korin D. Meyer

  DOI：10.1021/jo035112y

  日期：2003.11.1

  Anhydrous tin(II) chloride is an efficient catalyst for the reaction of epoxides with acetone to prepare 2,2-dimethyl-1,3-dioxolanes (acetonides) in good to excellent yields. Mono-, di-, and trisubstituted epoxides participate equally well in this diastereospecific reaction. The use of single enantiomer epoxides under the reported conditions results in significant erosion of optical activity.