2,4-difluorophenylimidazole | 1114295-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,4-difluorophenylimidazole
• 英文别名: 1-(2,4-difluorphenyl)-1H-imidazol；1-(2,4-difluorophenyl)-1H-imidazole；1-(2,4-difluorophenyl)imidazole
• CAS: 1114295-72-5
• 化学式: C₉H₆F₂N₂
• 分子量: 180.157
• InChiKey: PUKJEUASBPFMHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60.0-62.0 °C
• 沸点：
  264.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-difluorophenylimidazole 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 3-n-butyl-1-(2,4-difluorophenyl)imidazolium hexacyanidosilicate
  参考文献：
  名称：

  具有功能化咪唑鎓抗衡离子的六氰基硅酸盐

  摘要：

  通过与K 2 [Si（CN）6 ]的盐复分解反应，将功能化的咪唑鎓阳离子与六氰基硅酸盐阴离子[Si（CN）6 ] 2–结合，得到通式[R–Ph（n Bu ）的新型离子化合物）Im] 2 [Si（CN）6 ] {R = 2‐Me（1），4‐Me（2），2,4,6‐Me = Mes（3），2‐MeO（4），2， 4‐F（5），4‐Br（6）; Im =咪唑鎓}。所有合成的咪唑鎓六氰基硅酸盐在95°C（96 – 164°C）以上的热处理下都会分解。此外，六硼烷加合物[Mes（n3）与Lewis的反应获得了Bu）Im] 2 {Si [（CN）B（C 6 F 5）3 ] 6 } · 6CH 2 Cl 2（7），在高达215°C的温度下仍具有热稳定性。酸性的B（C 6 F 5）3。在CH 3 CN溶液中，六加合物分解为路易斯酸碱加合物CH 3 CN–B（C 6 F 5）3和[（C 6 F 5）3 B ·（µ‐CN）·

  DOI：

  10.1002/ejic.202000281
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 草酸醛 、 2,4-二氟苯胺 在 氯化铵 、 磷酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 65.0h， 以70%的产率得到2,4-difluorophenylimidazole
  参考文献：
  名称：

  可调芳基烷基离子液体 (TAAIL) 的合成和物理性质。

  摘要：

  2009 年首次报道了基于咪唑鎓阳离子的可调谐芳烷基离子液体 (TAAIL)。此后，由于芳环上取代基的给电子或吸电子作用，开发了一系列具有不同性质的 TAAIL。在本文中，根据它们的阳离子结构呈现了多种这些离子液体 (IL)。作者合成了含有溴化物或双（三氟甲烷）磺酰亚胺阴离子和 1-芳基-3-烷基咪唑鎓阳离子的离子液体，在苯环的邻位和/或对位具有各种取代基以及不同长度的烷基链，从丁基到十二烷基不等. 根据它们的结构报告了这些 IL 的物理性质（熔点、热分解、粘度、电化学窗口）的差异。

  DOI：

  10.1002/chem.202102545

文献信息

• Synthesis and Physical Properties of Tunable Aryl Alkyl Ionic Liquids (TAAILs)
  作者：Swantje Lerch、Thomas Strassner

  DOI：10.1002/chem.202102545

  日期：2021.11.5

  Tunable aryl alkyl ionic liquids (TAAILs) based on the imidazolium cation were first reported in 2009. Since then, a series of TAAILs with different properties due to the electron-donating or -withdrawing effect of the substituents at the aryl ring has been developed. Herein, a wide variety of those ionic liquids (ILs) is presented in terms of their cation structure. The authors synthesized ILs containing

  2009 年首次报道了基于咪唑鎓阳离子的可调谐芳烷基离子液体 (TAAIL)。此后，由于芳环上取代基的给电子或吸电子作用，开发了一系列具有不同性质的 TAAIL。在本文中，根据它们的阳离子结构呈现了多种这些离子液体 (IL)。作者合成了含有溴化物或双（三氟甲烷）磺酰亚胺阴离子和 1-芳基-3-烷基咪唑鎓阳离子的离子液体，在苯环的邻位和/或对位具有各种取代基以及不同长度的烷基链，从丁基到十二烷基不等. 根据它们的结构报告了这些 IL 的物理性质（熔点、热分解、粘度、电化学窗口）的差异。
• Iridium Complexes of N-Heterocyclic Carbene Ligands: Investigation into the Energetic Requirements for Efficient Electrogenerated Chemiluminescence
  作者：Bradley D. Stringer、Linh M. Quan、Peter J. Barnard、David J. D. Wilson、Conor F. Hogan

  DOI：10.1021/om500076w

  日期：2014.9.22

  imidazole precursors, imidazolium salts, and Ir(III) complexes have been characterized by elemental analysis, NMR spectroscopy, cyclic voltammetry, and electronic absorption and emission spectroscopy. The molecular structures for two imidazolium salts and two Ir(III) complexes were determined by single-crystal X-ray diffraction. Each of the Ir(III) complexes exhibited intense photoluminescence in acetonitrile

  已制备了一系列五种形式为Ir（ppy）2（C∧C :)的杂配Ir（III）络合物（C∧C代表双齿环金属化的苯基取代的咪唑基亚烷基配体。这五个络合物是由NHC配体的环金属化苯环未取代或在环的2位和4位具有供电子基团（OMe和Me）或吸电子基团（Cl和F）产生的。合成的苯基取代的咪唑前体，咪唑鎓盐和Ir（III）配合物已通过元素分析，NMR光谱，循环伏安法和电子吸收发射光谱法进行了表征。通过单晶X射线衍射确定两种咪唑鎓盐和两种Ir（III）配合物的分子结构。在室温下，每种Ir（III）络合物在乙腈溶液中均表现出强烈的光致发光，量子产率为（ϕ p）的范围从42％到68％，激发态寿命约为2μs。伏安实验揭示了每种配合物的一种正式的基于金属的氧化过程和两种基于配体的还原过程。所有的配合物均产生中等至强烈的ation灭电化学发光（ECL）。但是，只有氟化的络合物产生了显着的共反应物ECL。电化学，光谱
• N-Arylation of nitrogen heterocycles with 2,4-difluoroiodobenzene
  作者：Rukkiat Jitchati、Andrei S. Batsanov、Martin R. Bryce

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.036

  日期：2009.1

  Arylation reactions of NH-heterocycles [specifically, pyrazole, 3-(trifluoromethyl)pyrazole, imidazole and pyrrole] with 2,4-difluoroiodobenzene in the absence and presence of copper catalysis are described. The combination of fluor and iodo substituents in the same aryl substrate has facilitated both SNAr reactions at the C-F bonds and copper-catalysed Ullmann-type coupling reactions at the C-I bond. Products arising from regioselective reactions and multiple substitutions have been isolated, providing a range of new N-arylated pyrazole, imidazole and pyrrole derivatives. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US6960601B2
  申请人：——

  公开号：US6960601B2

  公开（公告）日：2005-11-01
• [EN] NEW BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE BROMODOMAINES
  申请人：ORION CORP

  公开号：WO2018109271A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The present invention provides novel spiro[cycloalkyl-1,3'-indolin]-2'-one derivatives of formula (I), in which Cy1,Cy2,R1,R2, R3,R4, L,m, n and q have the meaning given in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of formula (I) are useful as bromodomain inhibitors in the treatment or prevention of diseases or disorders where bromodomain inhibition is desired.