2-trimethylsilyl-1-cyclohexanol | 24422-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-trimethylsilyl-1-cyclohexanol
• 英文别名: 2-(Trimethylsilyl)cyclohexanol；2-trimethylsilylcyclohexan-1-ol
• CAS: 24422-87-5
• 化学式: C₉H₂₀OSi
• mdl: MFCD02326273
• 分子量: 172.343
• InChiKey: FVZWRQLLXORVQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilyl-1-cyclohexanol 在 丁烯酮 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以71%的产率得到2-trimethylsilylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  氢化铑（I）配合物催化α-三甲基甲硅烷基酮的区域合成

  摘要：

  通过以下三种途径之一实现区域定义的α-三甲基硅烷基酮的合成：β-三甲基硅烷基烯丙醇的异构化（途径A），β'-三甲基硅烷基烯丙醇的异构化（途径B）和β-三甲基硅烷基醇通过转移脱氢氢化成α，β-烯酮（路线C）。所有这些步骤均在大约100°C下被HRh（PPh 3）4有效地催化。路线A不可避免地需要存在2-三甲基甲硅烷基-1-苯基-2-丙烯-1-酮作为平滑异构化的助催化剂。这有力地表明，一种分子间转移氢化在催化循环中起着重要的作用。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)80214-6
• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯-1-基(三甲基)硅烷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-trimethylsilyl-1-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Synthese von cyclischen α-trimethylsilylketonen

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86842-2

文献信息

• An oxidative route to α-trimethylsilyl ketones by means of rhodium catalyzed dehydrogenation of β-trimethylsilyl alcohols
  作者：Susumu Sato、Isamu Matsuda、Yusuke Izumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98999-8

  日期：1985.1
• BEISSWENGER, H.;HANACK, M., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 4, 403-404
  作者：BEISSWENGER, H.、HANACK, M.

  DOI：——

  日期：——
• SATO, SUSUMU;MATSUDA, ISAMU;IZUMI, YUSUKE, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 35, 4229-4230
  作者：SATO, SUSUMU、MATSUDA, ISAMU、IZUMI, YUSUKE

  DOI：——

  日期：——
• SATO, SUSUMU;MATSUDA, ISAMU;IZUMI, YUSUKE, J. ORGANOMET. CHEM., 344,(1988) N 1, 71-88
  作者：SATO, SUSUMU、MATSUDA, ISAMU、IZUMI, YUSUKE

  DOI：——

  日期：——
• A regiodefined synthesis of α-trimethylsilyl ketones catalyzed by rhodium(I) hydride complex
  作者：Susumu Sato、Isamu Matsuda、Yusuke Izumi

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80214-6

  日期：1988.4

  Regiodefined synthesis of α-trimethylsilyl ketones is attained by one of three different routes: isomerization of β-trimethylsilyl allyl alcohols (route A), isomerization of β′-trimethylsilyl allyl alcohols (route B), and dehydrogenation of β-trimethylsilyl alcohols via transfer hydrogenation to α,β-enones (route C). All of these procedures are catalyzed efficiently by HRh(PPh3)4 at about 100 °C. Route

  通过以下三种途径之一实现区域定义的α-三甲基硅烷基酮的合成：β-三甲基硅烷基烯丙醇的异构化（途径A），β'-三甲基硅烷基烯丙醇的异构化（途径B）和β-三甲基硅烷基醇通过转移脱氢氢化成α，β-烯酮（路线C）。所有这些步骤均在大约100°C下被HRh（PPh 3）4有效地催化。路线A不可避免地需要存在2-三甲基甲硅烷基-1-苯基-2-丙烯-1-酮作为平滑异构化的助催化剂。这有力地表明，一种分子间转移氢化在催化循环中起着重要的作用。