N-(2-{[(4-fluoro-3-methylbenzyl)amino]carbonyl}-3-hydroxy-7,7-dimethyl-4-oxo-4,6,7,8,9,10-hexahydropyrimido[1,2-a]azepin-10-yl)-N,N',N'-trimethylethanediamide | 1220510-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-{[(4-fluoro-3-methylbenzyl)amino]carbonyl}-3-hydroxy-7,7-dimethyl-4-oxo-4,6,7,8,9,10-hexahydropyrimido[1,2-a]azepin-10-yl)-N,N',N'-trimethylethanediamide
• 英文别名: N'-[2-[(4-fluoro-3-methyl-phenyl)methylcarbamoyl]-3-hydroxy-7,7-dimethyl-4-oxo-6,8,9,10-tetrahydropyrimido[1,2-a]azepin-10-yl]-N,N,N'-trimethyl-oxamide；N'-[2-[(4-fluoro-3-methylphenyl)methylcarbamoyl]-3-hydroxy-7,7-dimethyl-4-oxo-6,8,9,10-tetrahydropyrimido[1,2-a]azepin-10-yl]-N,N,N'-trimethyloxamide
• CAS: 1220510-34-8
• 化学式: C₂₅H₃₂FN₅O₅
• 分子量: 501.558
• InChiKey: IZQDIILNOYPFNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-{[(4-fluoro-3-methylbenzyl)amino]carbonyl}-3-hydroxy-7,7-dimethyl-4-oxo-4,6,7,8,9,10-hexahydropyrimido[1,2-a]azepin-10-yl)-N,N',N'-trimethylethanediamide 在 chiral column 作用下， 生成 N-((10S)-2-{[(4-fluoro-3-methylbenzyl)amino]carbonyl}-3-hydroxy-7,7-dimethyl-4-oxo-4,6,7,8,9,10-hexahydropyrimido[1,2-a]azepin-10-yl)-N,N',N'-trimethylethanediamide 、 N-((10R)-2-{[(4-fluoro-3-methylbenzyl)amino]carbonyl}-3-hydroxy-7,7-dimethyl-4-oxo-4,6,7,8,9,10-hexahydropyrimido[1,2-a]azepin-10-yl)-N,N',N'-trimethylethanediamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HIV INTEGRASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE L'INTÉGRASE DU VIH

  摘要：

  公开号：

  WO2010042391A3
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基草氨酸 、 N-(4-fluoro-3-methylbenzyl)-3-hydroxy-7,7-dimethyl-10-(methylamino)-4-oxo-4,6,7,8,9,10-hexahydropyrimido[1,2-a]azepine-2-carboxamide hydrochloride 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-{[(4-fluoro-3-methylbenzyl)amino]carbonyl}-3-hydroxy-7,7-dimethyl-4-oxo-4,6,7,8,9,10-hexahydropyrimido[1,2-a]azepin-10-yl)-N,N',N'-trimethylethanediamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HIV INTEGRASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE L'INTÉGRASE DU VIH

  摘要：

  公开号：

  WO2010042391A3
• 作为试剂：
  描述：

  N-(4-fluoro-3-methylbenzyl)-3-hydroxy-7,7-dimethyl-10-(methylamino)-4-oxo-4,6,7,8,9,10-hexahydropyrimido[1,2-a]azepine-2-carboxamide hydrochloride 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 N,N-二甲基草氨酸 、 三乙胺 、 1,2-二氯乙烷 在 氮气 、 碳酸氢钠 、 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 N-(2-{[(4-fluoro-3-methylbenzyl)amino]carbonyl}-3-hydroxy-7,7-dimethyl-4-oxo-4,6,7,8,9,10-hexahydropyrimido[1,2-a]azepin-10-yl)-N,N',N'-trimethylethanediamide 、 溶剂黄146 、 acetonitrile-water 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(2-{[(4-fluoro-3-methylbenzyl)amino]carbonyl}-3-hydroxy-7,7-dimethyl-4-oxo-4,6,7,8,9,10-hexahydropyrimido[1,2-a]azepin-10-yl)-N,N',N'-trimethylethanediamide
  参考文献：
  名称：

  HIV integrase inhibitors

  摘要：

  公式I的化合物是HIV整合酶抑制剂和HIV复制抑制剂：其中X1，X2，Y，R1A，R1B，R2和R3在此被定义。这些化合物可用于预防或治疗HIV感染以及预防，治疗或延迟艾滋病的发作或进展。这些化合物可作为化合物本身（或其水合物或溶剂化物）或作为药学上可接受的盐的形式用于对抗HIV感染和艾滋病。这些化合物及其盐可作为药物组成部分，可选择与其他抗病毒药物，免疫调节剂，抗生素或疫苗组合使用。还描述了制备公式I化合物及其中间体的方法。

  公开号：

  US08513234B2

文献信息

• HIV INTEGRASE INHIBITORS
  申请人：Isaacs Richard C. A.

  公开号：US20100087419A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  Compounds of Formula I are inhibitors of HIV integrase and inhibitors of HIV replication: wherein X 1 , X 2 , Y, R 1A , R 1B , R 2 and R 3 are defined herein. The compounds are useful for the prophylaxis or treatment of infection by HIV and the prophylaxis, treatment, or delay in the onset or progression of AIDS. The compounds are employed against HIV infection and AIDS as compounds per se (or as hydrates or solvates thereof) or in the form of pharmaceutically acceptable salts. The compounds and their salts can be employed as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Processes for making compounds of Formula I and intermediates thereof are also described.

  化合物I的公式是HIV整合酶的抑制剂和HIV复制的抑制剂：其中X1、X2、Y、R1A、R1B、R2和R3在此被定义。这些化合物可用于预防或治疗HIV感染以及预防、治疗或延缓艾滋病的发作或进展。这些化合物可作为化合物本身（或其水合物或溶剂化物）或以药学上可接受的盐的形式用于抗击HIV感染和艾滋病。这些化合物及其盐可作为药物组合物中的成分，可与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。此外还描述了制备化合物I及其中间体的方法。
• US8513234B2
  申请人：——

  公开号：US8513234B2

  公开（公告）日：2013-08-20
• [EN] HIV INTEGRASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'INTÉGRASE DU VIH
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010042391A3

  公开（公告）日：2010-06-03
• HIV integrase inhibitors
  申请人：Isaacs Richard C. A.

  公开号：US08513234B2

  公开（公告）日：2013-08-20

  Compounds of Formula I are inhibitors of HIV integrase and inhibitors of HIV replication: wherein X1, X2, Y, R1A, R1B, R2 and R3 are defined herein. The compounds are useful for the prophylaxis or treatment of infection by HIV and the prophylaxis, treatment, or delay in the onset or progression of AIDS. The compounds are employed against HIV infection and AIDS as compounds per se (or as hydrates or solvates thereof) or in the form of pharmaceutically acceptable salts. The compounds and their salts can be employed as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Processes for making compounds of Formula I and intermediates thereof are also described.

  公式I的化合物是HIV整合酶抑制剂和HIV复制抑制剂：其中X1，X2，Y，R1A，R1B，R2和R3在此被定义。这些化合物可用于预防或治疗HIV感染以及预防，治疗或延迟艾滋病的发作或进展。这些化合物可作为化合物本身（或其水合物或溶剂化物）或作为药学上可接受的盐的形式用于对抗HIV感染和艾滋病。这些化合物及其盐可作为药物组成部分，可选择与其他抗病毒药物，免疫调节剂，抗生素或疫苗组合使用。还描述了制备公式I化合物及其中间体的方法。