2-[(6-Methoxycarbonyl)hexyl]-3-[(dimethoxyphosphoryl)metthyl]cyclopent-2-enone | 220133-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(6-Methoxycarbonyl)hexyl]-3-[(dimethoxyphosphoryl)metthyl]cyclopent-2-enone
• 英文别名: Methyl 7-[2-(dimethoxyphosphorylmethyl)-5-oxocyclopenten-1-yl]heptanoate
• CAS: 220133-05-1
• 化学式: C₁₆H₂₇O₆P
• 分子量: 346.361
• InChiKey: YBSGZEDLJPCCQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基庚烷醛 、 2-[(6-Methoxycarbonyl)hexyl]-3-[(dimethoxyphosphoryl)metthyl]cyclopent-2-enone 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到methyl 15-hydroxy-9-oxo-8(12),13E-prostatrienoate
  参考文献：
  名称：

  前列腺素B1甲酯的外消旋和对映体形式的新型合成。

  摘要：

  在两个步骤中，将3-（二甲氧基磷酰基甲基）环戊-2-烯酮转化为（+/-）-前列腺素B1甲酯，该步骤涉及在C（2）用7-碘庚庚酸甲酯进行区域选择性烷基化，随后进行与2-二聚体的霍纳-维蒂希反应。羟基庚醛（42％的总收率）。将（R）-和（S）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）庚醛用于霍纳烯化反应，在羟基脱保护后，得到对映体纯形式的标题化合物，总产率为28％。

  DOI：

  10.1021/jo0001129
• 作为产物：
  描述：

  7-碘庚酸甲酯 、 3-<(dimethoxyphosphoryl)methyl>cyclopent-2-enone 在 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 2-[(6-Methoxycarbonyl)hexyl]-3-[(dimethoxyphosphoryl)metthyl]cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  生物活性环戊酮和环戊烯酮的膦酸酯介导合成

  摘要：

  3-（磷酰甲基）环戊-2-烯酮的合成和反应性以及内消旋酒石酸的完全去对称化作为开发外消旋罗沙前列醇和前列腺素 B 1 甲酯的对映体形式的合成的平台进行了讨论，isoterrein，和奈普诺星 A。

  DOI：

  10.1080/10426500212213

文献信息

• A New Synthesis of Racemic Rosaprostol
  作者：Marian Mikołajczyk、Maciej Mikina、Aleksandra Jankowiak、Malose J. Mphahlele

  DOI：10.1055/s-2000-6316

  日期：——

  Rosaprostol, an antiulcer drug, was prepared in five steps and in 36% overall yield starting from 3-(dimethoxyphosphorylmethyl)cyclopent-2-enone (6). The regioselective alkylation of 6 at C(2) with methyl 7-iodoheptanoate and subsequent Horner-Wittig reaction with pentanal constitute the key steps of this total synthesis.

  从 3-（二甲氧基磷酰甲基）环戊-2-烯酮（6）开始，通过五个步骤制备了抗溃疡药物罗沙前列醇，总收率为 36%。6 与 7-iodo heptanoate 甲酯在 C(2)处发生的区域选择性烷基化反应，以及随后与戊醛发生的 Horner-Wittig 反应，构成了整个合成过程的关键步骤。
• A Novel Synthesis of Racemic and Enantiomeric Forms of Prostaglandin B₁ Methyl Ester
  作者：Marian Mikołajczyk、Maciej Mikina、Aleksandra Jankowiak

  DOI：10.1021/jo0001129

  日期：2000.8.1

  3-(Dimethoxyphosphorylmethyl)cyclopent-2-enone was converted into (+/-)-prostaglandin B1 methyl ester in two steps involving regioselective alkylation at C(2) with methyl 7-iodoheptanoate and subsequent Horner-Wittig reaction with dimer of 2-hydroxyheptanal (42% overall yield). The use of (R)- and (S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)heptanal for the Horner olefination reaction gave, after deprotection

  在两个步骤中，将3-（二甲氧基磷酰基甲基）环戊-2-烯酮转化为（+/-）-前列腺素B1甲酯，该步骤涉及在C（2）用7-碘庚庚酸甲酯进行区域选择性烷基化，随后进行与2-二聚体的霍纳-维蒂希反应。羟基庚醛（42％的总收率）。将（R）-和（S）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）庚醛用于霍纳烯化反应，在羟基脱保护后，得到对映体纯形式的标题化合物，总产率为28％。
• Phosphonate-Mediated Synthesis of Biologically Active Cyclopentanones and Cyclopentenones
  作者：Marian Mikołajczyk

  DOI：10.1080/10426500212213

  日期：2002.6.1

  3-(phosphorylmethyl)cyclopent-2-enones as well as a complete desymmetrization of meso -tartaric acid are discussed as a platform for developing the synthesis of racemic rosaprostol and enantiomeric forms of prostaglandin B 1 methyl ester, isoterrein, and neplanocin A.

  3-（磷酰甲基）环戊-2-烯酮的合成和反应性以及内消旋酒石酸的完全去对称化作为开发外消旋罗沙前列醇和前列腺素 B 1 甲酯的对映体形式的合成的平台进行了讨论，isoterrein，和奈普诺星 A。